5,10-метилентетрагидрофолат
5,10-метилентетрагидрофолат
Имена
Название ИЮПАК
N -[4-(3-амино-1-оксо-1,4,5,6,6a,7-гексагидроимидазо[1,5- f ]птеридин-8( 9H )-ил)бензоил] -L - глутаминовая кислота
Другие имена
5,10-CH2 - ТГФ,
МТГФ
Идентификаторы
  • 3432-99-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:20502 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL117348 проверятьИ
ChemSpider
  • 97272 проверятьИ
МеШ5,10-метилентетрагидрофолат
CID PubChem
  • 108194
УНИИ
  • 0SXY5ET48B проверятьИ
  • DTXSID90955873
  • InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 проверятьИ
    Ключ: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
    Ключ: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
Характеристики
С20Н23Н7О6​​​​​​​
Молярная масса457,44 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

5,10-Метилентетрагидрофолат ( N5,N10-Метилентетрагидрофолат; 5,10-CH 2 -THF ) является кофактором в нескольких биохимических реакциях. Он существует в природе как диастереоизомер [6R]-5,10-метилен-THF.

Как промежуточное вещество в одноуглеродном метаболизме, 5,10-CH2 - THF превращается в 5-метилтетрагидрофолат , 5-формилтетрагидрофолат и метенилтетрагидрофолат. Он является субстратом для фермента метилентетрагидрофолатредуктазы (MTHFR) [1] [2] Он в основном производится в результате реакции тетрагидрофолата с серином, катализируемой ферментом серингидроксиметилтрансферазой .

Выбранные функции

Эквивалент формальдегида

Метилентетрагидрофолат является источником эквивалента формальдегида или CH22 + в биосинтезах.

Метилентетрагидрофолат также является промежуточным продуктом в детоксикации формальдегида . [3]

Биосинтез пиримидина

Он является одноуглеродным донором для тимидилатсинтазы , для метилирования 2-дезокси-уридин-5-монофосфата ( dUMP ) в 2-дезокси-тимидин-5-монофосфат ( dTMP). Кофермент необходим для биосинтеза тимидина и является донором C1 в реакциях , катализируемых TS и тимидилатсинтазой (FAD) .

Биомодулятор

[6R]-5,10-метилен-ТГФ — это биомодулятор, который, как доказано, усиливает желаемый цитотоксический противоопухолевый эффект фторурацила (5-ФУ) и может обходить метаболический путь, необходимый другим фолатам (например, лейковорину ) для достижения необходимой активации. [4] Активный метаболит оценивается в клинических испытаниях на пациентах с колоректальным раком в сочетании с 5-ФУ.

Метаболизм MTHFR: фолатный цикл, метиониновый цикл, транссульфурация и гипергомоцистеинемия . 5-MTHF : 5-метилтетрагидрофолат; 5,10-метилентетрагидрофолат; BAX : X-белок, ассоциированный с Bcl-2; BHMT : бетаин-гомоцистеин S-метилтрансфераза; CBS : цистатионин бета-синтаза; CGL : цистатионин гамма-лиаза; DHF : дигидрофолат (витамин B9); DMG : диметилглицин; dTMP : тимидинмонофосфат; dUMP : дезоксиуридинмонофосфат; FAD + флавинадениндинуклеотид; FTHF : 10-формилтетрагидрофолат; MS : метионинсинтаза; MTHFR : метилентетрагидрофолатредуктаза; SAH : S-аденозил-L-гомоцистеин; SAME : S-аденозил-L-метионин; THF : тетрагидрофолат.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Ген Энтреза: MTHFR метилентетрагидрофолатредуктаза (НАД(Ф)Н)".
  2. ^ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). «Молекулярная биология 5,10-метилентетрагидрофолатредуктазы». J Nephrol . 13 (1): 20–33 . PMID  10720211.
  3. ^ Маркс, CJ; Чистосердова, Л.; Лидстром, М.Е. (2003). «Формальдегид-детоксифицирующая роль тетрагидрометаноптерин-связанного пути в Methylobacterium extorquens AM1». J. Bacteriol . 185 (24): 7160– 8. doi :10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMC 296243. PMID  14645276 . 
  4. ^ Даненберг, Питер В.; Густавссон, Бенгт; Джонстон, Патрик; Линдберг, Пер; Мозер, Рудольф; Один, Элизабет; Петерс, Годефридус Дж.; Петрелли, Николас (2016-10-01). «Фолаты как адъюванты противораковых агентов: химическое обоснование и механизм действия». Критические обзоры по онкологии/гематологии . 106 : 118– 131. doi : 10.1016/j.critrevonc.2016.08.001 . ISSN  1879-0461. PMID  27637357.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5,10-Метилентетрагидрофолат&oldid=1268990074"