Метальдегид
Метальдегид
Скелетная формула
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6,8-тетраметил- 1,3,5,7-тетроксокан
Другие имена
метальдегид
метаацетальдегид
этаналь тетрамер
Идентификаторы
  • 108-62-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:81931
ChEMBL
  • ChEMBL2251334
ChemSpider
  • 54981 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.274
Номер ЕС
  • 203-600-2
КЕГГ
  • C18744 проверятьИ
CID PubChem
  • 61021
УНИИ
  • 4CI033VJYG проверятьИ
Номер ООН1332
  • DTXSID1034715
  • ИнЧИ=1S/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3 ☒Н
    Ключ: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
    Ключ: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
  • CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1
  • О1С(ОС(ОС(ОС1С)С)С)С
Характеристики
С8Н16О4​​​​​
Молярная масса176,212 г/моль
Плотность1,27 г/см 3
Температура плавления246 °C (475 °F; 519 К)
Точка кипениясублимируется при температуре от 110 до 120 °C (от 230 до 248 °F; от 383 до 393 K)
Опасности
Маркировка СГС : [1]
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H228 , H301 , H361f , H412
Р203 , Р210 , Р240 , Р241 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р316 , Р318 , Р321 , Р330 , Р370+Р378 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Метальдегид — органическое соединение с формулой ( C 8 H 16 O 4 ) . Используется как пестицид против слизней и улиток . [2] Это циклический тетрамер ацетальдегида . [3]

Производство и свойства

Метальдегид огнеопасен, токсичен при попадании внутрь в больших количествах и раздражает кожу и глаза. Он имеет вид белых кристаллов с запахом ментола. [4]

Метальдегид получают с умеренным выходом путем обработки ацетальдегида охлажденными минеральными кислотами . Также получается жидкий тример, паральдегид . Реакция обратима: при нагревании примерно до 80 °C метальдегид и паральдегид возвращаются в ацетальдегид.

Стереомер D 2d

Метальдегид существует в виде смеси четырех стереоизомеров , молекул, которые различаются относительной ориентацией метильных групп на 8-членном кольце. Стереоизомеры имеют соответственно молекулярные симметрии C s (с симметрией порядка 2), C 2v (порядок 4), D 2d (порядок 8) и C 4v (порядок 8). Все они имеют по крайней мере одну плоскость отражения, поэтому ни один из них не является хиральным .

Использует

Как пестицид

Гранулы метальдегида (торговое название Лимацид)

Он продается под различными торговыми наименованиями как моллюскоцид , включая Antimilice, Ariotox, Blitzem (в Австралии), Cekumeta, Deadline, Defender (в Австралии), Halizan, Limacide, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest и Slugit. Обычно он применяется в форме гранул, но также встречается в виде жидкого спрея, гранул, пасты или порошка. Часто в состав пестицида входят отруби или патока для привлечения вредителей, что делает его привлекательным и для домашних животных. [5]

Метальдегид эффективен против вредителей при контакте или приеме внутрь и действует, ограничивая выработку слизи у моллюсков, делая их восприимчивыми к обезвоживанию. [6]

Метальдегидные продукты использовались для контроля популяции инвазивных африканских наземных улиток в округе Майами-Дейд во Флориде. Разрешения на экспериментальное использование от Агентства по охране окружающей среды США санкционировали объем применения и использование в жилых районах. [6]

В связи с загрязнением питьевой воды метальдегидом, используемым в сельском хозяйстве, в 2008 году была создана специализированная организация под названием «Группа по управлению метальдегидом (MSG)».

19 декабря 2018 года британское правительство запретило использование гранул метальдегида против слизней на открытом воздухе с весны 2020 года; после этой даты его можно будет законно использовать только в постоянных теплицах. [7] В июле 2019 года запрет был отменен после того, как Высокий суд в Лондоне согласился с оспариванием его законности. Гранулы метальдегида вернулись на рынок Великобритании до 18 сентября 2020 года, когда британское правительство запретило использование гранул метальдегида против слизней на открытом воздухе после 31 марта 2022 года. [8]

Другие применения

Метальдегид изначально был разработан как твердое топливо. [9] Он до сих пор используется в качестве топлива для кемпинга, а также в военных целях или как твердое топливо в лампах. Его можно приобрести в форме таблеток для использования в небольших печах и для предварительного нагрева печей типа Primus. Он продается под торговой маркой «META» швейцарской компанией Lonza Group ; его можно включать в полевой рацион некоторых стран.

Безопасность и токсичность для домашних животных и людей

Метальдегид имеет профиль токсичности, идентичный ацетальдегиду, будучи умеренно токсичным [10] и раздражающим дыхательные пути на уровне 50 ppm. С точки зрения безопасности воды, в периоды дождей гранулы метальдегида становятся подвижными и могут просачиваться в естественные водоемы. Европейская комиссия ограничивает уровни метальдегида до 0,1 мкг/л в питьевой воде. [11]

Приманки для слизней, содержащие метальдегид, запрещены в некоторых странах, поскольку они токсичны для собак и кошек и нарушают естественные экосистемы. [2] [12] Не существует противоядия или специального плана лечения отравления метальдегидом. Симптомы отравления у собак и кошек различаются и очень похожи на отравления другими веществами, однако они могут включать тремор, слюнотечение, гипертермию, рвоту и беспокойство. Если не лечить, симптомы перейдут в судороги и смерть в течение нескольких дней. Тяжесть симптомов и скорость наступления зависят от количества проглоченного вещества и другого содержимого желудка, которое влияет на всасывание. [13]

Диагноз можно поставить на основании анализа содержимого желудка, которое, как правило, имеет запах яблочного уксуса, а также истории воздействия этого химического вещества. Лечение включает внутривенное введение жидкостей, седацию, снижение температуры тела и очищение желудка углем. Быстрое и агрессивное медицинское обслуживание после отравления может сделать возможным полное выздоровление в течение 2–3 дней. [13]

Из-за этой токсичности владельцы домашних животных могут захотеть изучить альтернативы, которые не так токсичны для домашних животных, такие как железо-натриевая соль ЭДТА или сульфат алюминия . [14] Таблетки метальдегида напоминают конфеты и не имеют неприятного вкуса, что делает возможным случайное проглатывание детьми или даже взрослыми, не знающими об их истинной природе. Их использование было популярно в межвоенный период , и это привело к нескольким случаям отравления. [15] Приманки могут содержать горькое вещество для предотвращения случайного проглатывания домашними животными или детьми.

Пероральное употребление метальдегида было описано у взрослых, пытавшихся покончить жизнь самоубийством; среди них большинство испытывали желудочно-кишечные или неврологические симптомы. По сравнению с людьми, случайно принявшими метальдегид, попытки самоубийства, как правило, имеют симптоматику (например, сниженная концентрация ГАМК, вызывающая судороги Метальдегид) и часто требуют лечения в отделении интенсивной терапии и/или длительной госпитализации. [16]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Метальдегид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 5 октября 2022 г. .
  2. ^ ab Joyner, Lisa (2022-04-01). "Гранулированные средства от слизней официально запрещены в Великобритании". Country Living . Получено 2022-04-03 .
  3. ^ Марк Эккерт, Джеральд Флейшманн, Рейнхард Йира, Герман М. Болт, Клаус Голка «Ацетальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  4. ^ PubChem. "Метальдегид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 01.04.2022 .
  5. ^ "Отравление приманкой для слизней, токсичность метальдегида | VCA Animal Hospitals". vcahospitals.com . Получено 01.04.2022 .
  6. ^ ab Armstrong, John H. (18 января 2013 г.). «Часто задаваемые вопросы о метальдегиде для борьбы с улитками и слизнями» (PDF) . Департамент сельского хозяйства и потребительских услуг Флориды . Получено 1 апреля 2022 г. .
  7. ^ Ограничения на использование метальдегида для защиты дикой природы, правительство Великобритании, 19 декабря 2018 г.
  8. ^ Использование метальдегида на открытом воздухе будет запрещено в целях защиты дикой природы, правительство Великобритании, 18 сентября 2020 г.
  9. ^ Эшенмоозер, Вальтер (июнь 1997 г.). «100 лет прогресса с LONZA». CHIMIA . 51 (6): 259–269. doi : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID  100485418.
  10. ^ Токсикология метальдегида
  11. ^ Maher S; et al. (2016). "Прямой анализ и количественное определение метальдегида в воде с использованием реактивной бумажной распылительной масс-спектрометрии". Scientific Reports . 6 : 35643. Bibcode :2016NatSR...635643M. doi :10.1038/srep35643. PMC 5073298 . PMID  27767044. 
  12. ^ "Вредители в садах и ландшафтах". Калифорнийский университет в Дэвисе . Получено 2010-08-03 .
  13. ^ ab "Отравление метальдегидом у животных - токсикология". Ветеринарный справочник Merck . Получено 01.04.2022 .
  14. ^ "Slugging Out Spring". Доктор Хайди Хоухен, DVM. Архивировано из оригинала 2012-07-18.
  15. ↑ Миллер, Реджинальд (декабрь 1928 г.). «Отравление таблетками «Метатоплива» (метацетальдегидом)». Архив детских болезней . 3 (18): 292–295. doi : 10.1136/adc.3.18.292. PMC 1975025. PMID  21031743. 
  16. ^ Tan YJ.; et al. (2022). «Острое отравление метальдегидом при приеме внутрь: клинические особенности и последствия для раннего лечения». Acute Medicine & Surgery . 9. doi :10.1002/ams2.766. PMC 9209800. PMID 35769386  . 
  • Национальный центр информации о пестицидах (NPIC) Информация по темам, связанным с пестицидами.
    • Избавьтесь от слизней и улиток, а не от щенячьих хвостиков! Краткая справка - Национальный информационный центр по пестицидам
    • Слизни и улитки - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Данные ВОЗ/ФАО на inchem.org
  • Управление слизняками (на Wikibooks)
  • Метальдегид в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Метальдегид&oldid=1239485128"