Мепронил
Мепронил
Имена
Название ИЮПАК
2-метил -N- (3-пропан-2-илоксифенил)бензамид
Другие имена
ККО-1
Идентификаторы
  • 55814-41-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:81823
ChEMBL
  • ChEMBL1615095
ChemSpider
  • 37994
Информационная карта ECHA100.120.633
Номер ЕС
  • 611-317-4
CID PubChem
  • 41632
УНИИ
  • QJK1MXY8DW проверятьИ
  • DTXSID1037565
  • ИнХI=1S/C17H19NO2/c1-12(2)20-15-9-6-8-14(11-15)18-17(19)16-10-5-4-7-13(16)3/ h4-12H,1-3H3,(H,18,19)
    Ключ: BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=CC(=CC=C2)OC(C)C
Свойства [1]
С17Н19Н2​​​​​​
Молярная масса269,344  г·моль −1
ПоявлениеПорошок белого цвета
Плотность1,11 г/см 3
Температура плавления91,4 °C (196,5 °F; 364,5 К)
Слабо растворим (12,1 мг/л, 20 °C)
лог P3.66
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Мепронил — фунгицид, используемый в качестве обработки семян или опрыскивания листьев в сельском хозяйстве для защиты культур от грибковых заболеваний. Впервые он был выпущен на рынок компанией Kumiai Chemical Industries в 1981 году под торговой маркой Basitac . [2] Это соединение представляет собой бензанилид , который объединяет 2-метилбензойную кислоту с O- изопропиловым производным 3-аминофенола, образуя ингибитор сукцинатдегидрогеназы ( SDHI). [3] [4]

История

Ингибирование сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в митохондриальной дыхательной цепи, было известно как фунгицидный механизм действия с тех пор, как первые примеры появились на рынке в 1960-х годах. Первым соединением в этом классе был карбоксин , который имел узкий спектр полезной биологической активности, в основном на базидиомицетах , и использовался для обработки семян . [4] [5] Многие другие примеры этого механизма действия были разработаны компаниями по защите растений, которые искали соединения с улучшенными свойствами, и мепронил был разработан благодаря его эффективности при листовой подкормке и обработке семян. [3] [4] [6]

Синтез

Мепронил сочетает в себе хлорангидрид 2-метилбензойной кислоты с производным анилина , полученным из 3-аминофенола. [7] [8]

Механизм действия

SDHI этого типа действуют путем связывания с местом восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинон от этого. В результате цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [9] [10]

Использование

Мепронил использовался с 1981 года в качестве обработки семян для борьбы с Rhizoctonia solani на овощах. Он также используется для обработки листьев для борьбы с R. solani на рисе, Gymnosporangium fuscum (ржавчина) на грушах и Puccinia chrysanthemi на хризантемах. [3] С 2024 года он больше не зарегистрирован для использования, будучи замененным альтернативными продуктами SDHI. [2] [4]

Управление сопротивлением

Грибковые популяции способны вырабатывать устойчивость к ингибиторам SDHI. Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми, отслеживаются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с устойчивостью к фунгицидам (FRAC). [11] Риски развития устойчивости можно снизить, используя смесь двух или более фунгицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но с не связанными механизмами действия. FRAC распределяет фунгициды по классам, чтобы облегчить это. [5]

Бренды

Мепронил — это общепринятое название ISO [12] для активного ингредиента, который формулируется в фирменный продукт, продаваемый конечным пользователям. Базитак — это торговая марка, используемая для продуктов Kumiai. [2]

Ссылки

  1. ^ "Паспорт безопасности" (PDF) . lgcstandards.com . 2023-11-01 . Получено 2024-05-04 .
  2. ^ База данных свойств пестицидов abc. «Мепронил». Университет Хартфордшира.
  3. ^ abc Worthing CR, ed. (1987). Руководство по пестицидам - ​​Всемирный сборник (восьмое изд.). Британский совет по защите растений. стр. 489. ISBN 0948404019.
  4. ^ abcd Вальтер, Харальд (2016). «Фунгицидные сукцинатдегидрогеназо-ингибирующие карбоксамиды». В Ламберте, Клеменсе; Дингес, Юргене (ред.). Биоактивные классы карбоксильных соединений: фармацевтика и агрохимикаты . Wiley. стр.  405–425 . doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN 9783527339471.
  5. ^ ab "История SDHI-фунгицидов". frac.info . Получено 2024-05-04 .
  6. ^ Кавада, Сейго; Сакамото, Акира; Симадзаки, Исао (1985). «Разработка нового фунгицида мепронила». Журнал пестицидной науки . 10 (2): 315–324 . doi :10.1584/jpestics.10.315.
  7. ^ Патент США 3937840, Чиёмару, И.; Кавада, С. и Такита, К., «Составы и методы борьбы с бактериями и грибками с использованием производных 2-метилбензанилида», опубликован 10 февраля 1976 г., передан Kumiai Chemical Industry Co Ltd. 
  8. ^ Унгер, Томас А. (31 декабря 1996 г.). Справочник по синтезу пестицидов. Уильям Эндрю. стр. 33. ISBN 0815514018.
  9. ^ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). «Четвертичная структура сукцинатдегидрогеназы Saccharomyces cerevisiae». Журнал биологической химии . 279 (10): 9424–9431 . doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID  14672929.
  10. ^ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). «Прогресс в понимании молекулярных механизмов и эволюции устойчивости к фунгицидам, ингибирующим сукцинатдегидрогеназу (SDHI), у фитопатогенных грибов». Crop Protection . 29 (7): 643– 651. doi :10.1016/j.cropro.2010.02.019.
  11. ^ "Сайт Комитета по борьбе с устойчивостью к фунгицидам".
  12. ^ "Сборник распространенных названий пестицидов: Мепронил". BCPC . Получено 2024-05-04 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Мепронил&oldid=1225582301"