Мепитиостан

Мепитиостан
Клинические данные
Торговые наименования	Тиодерон
Другие имена	10364-S; Эпитиостанол 17β-(1-метокси)циклопентиловый эфир; 17β-[(1-метоксициклопентил)окси]-2α,3α-эпитио-5α-андростан
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Пути ; введения	Через рот
Класс наркотиков	Андроген ; Анаболический стероид ; Андрогенный эфир ; Антиэстроген
код АТС	Никто;
Правовой статус
Правовой статус	В целом: ℞ (Только по рецепту);
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (1 S ,2 S ,4 R ,8 S ,11 R ,12 S ,15 S ,16 S )-15-[(1-метоксициклопентил)окси]-2,16-диметил-5-тиапентацикло[9.7.0.0 2 , 8 .0 4 , 6 .0 12 , 16 ]октадекан;
Номер CAS	21362-69-6 И;
CID PubChem	9909202;
ChemSpider	8084854 Н;
УНИИ	О00404969К;
КЕГГ	Д01602 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID001016882;
Химические и физические данные
Формула	С25Н40О2S
Молярная масса	404,65 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1СС[С@@Н]2ОС4(СССС4)ОС)СС[С@@Н]5[С@@]3(С[С@@Н]6[С@Н](С5)С6)С;
	ИнЧи InChI=1S/C25H40O2S/c1-23-13-10-19-17(7-6-16-14-20-21(28-20)15-24(16,19)2)18(23)8-9-22(23)27-25(26-3)11-4-5-12-25/h16-22H,4-15H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,22-,23-,24-/m0/s1 Н; Ключ:IVDYZAAPOLNZKG-KWHRADDSSA-N Н;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Мепитиостан , продаваемый под торговой маркой Тиодерон , является перорально активным антиэстрогеном и анаболико-андрогенным стероидом (ААС) из группы дигидротестостерона (ДГТ), который продается в Японии как противоопухолевое средство для лечения рака молочной железы . [ 1 ^]^[2]^[3]^[4]^[5] Это пролекарство эпитиостанола . ^[6]^[7] Препарат был запатентован и описан в 1968 году. ^[1]

Медицинское применение

Мепитиостан используется как антиэстроген и противоопухолевый агент при лечении рака молочной железы. ^[1]^[2]^[3]^[5] Он также используется как ААС при лечении анемии при почечной недостаточности . ^[5] Ряд отчетов о случаях показал, что он также эффективен при лечении менингиом, зависимых от эстрогеновых рецепторов (ER) . ^[8]^[9]^[10]^[11]

Побочные эффекты

Мепитиостан демонстрирует высокий уровень вирилизирующих побочных эффектов , таких как акне , гирсутизм и изменение голоса у женщин. ^[12]

Фармакология

Фармакодинамика

Мепитиостан описывается как аналог тамоксифена как антиэстроген ^[8] , и через свою активную форму эпитиостанол, напрямую связывается с ЭР и противодействует ему. ^[13]^[14]^[15]^[16] Он также является ААС. ^[1]^[3]

Фармакокинетика

Мепитиостан в организме превращается в эпитиостанол . ^[6]^[7]

Химия

Мепитиостан, также известный как эпитиостанол 17β-(1-метокси)циклопентиловый эфир, ^[6] является синтетическим андростановым стероидом и производным ДГТ. ^[1]^[2]^[3] Это C17β (1-метокси)циклопентиловый эфир эпитиостанола, который сам по себе является 2α,3α-эпитио-ДГТ или 2α,3α-эпитио-5α-андростан-17β-олом. ^[6]^[17] Родственный ААС — метилэпитиостанол (17α-метилэпитиостанол), который является перорально активным вариантом эпитиостанола, подобно мепитиостану, хотя также имеет риск гепатотоксичности . ^[18]

Общество и культура

Общие названия

Мепитиостан — это общее название препарата и его МННПодсказка Международное непатентованное названиеи ЯНПодсказка Японское принятое имя. ^[1]^[2]^[3]

Ссылки

^ abcdef Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 768. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ abcd Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 648–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ abcde Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 175–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ «Мепитиостан».
^ abc Erslev AJ (1991). Эритропоэтин: молекулярная, клеточная и клиническая биология. Johns Hopkins University Press. стр. 229. ISBN 978-0-8018-4221-4.
^ abcd Стелла В., Борхардт Р., Хагеман М., Олияй Р., Мааг Х., Тилли Дж., ред. (12 марта 2007 г.). Пролекарства: проблемы и награды. Springer Science & Business Media. стр. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2.
^ ab Borchardt RT, Smith PL, Wilson G (29 июня 2013 г.). Модели оценки абсорбции и метаболизма лекарств. Springer Science & Business Media. стр. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5.
^ ab Newton HB (19 декабря 2005 г.). Справочник по химиотерапии опухолей головного мозга. Academic Press. стр. 470–. ISBN 978-0-08-045593-8.
^ Lee JH (11 декабря 2008 г.). Менингиомы: диагностика, лечение и исход. Springer Science & Business Media. стр. 293–5. ISBN 978-1-84628-784-8.
^ Oura S, Sakurai T, Yoshimura G, Tamaki T, Umemura T, Kokawa Y и др. (Июль 2000 г.). «Регрессия предполагаемой менингиомы с помощью антиэстрогенного агента мепитиостан. Отчет о случае». Журнал нейрохирургии . 93 (1): 132–135. doi :10.3171/jns.2000.93.1.0132. PMID 10883917.
^ Miyai M, Takenaka K, Hayashi K, Kato M, Uematsu K, Murai H (август 2014 г.). «[Влияние перорального антиэстрогенного препарата (мепитиостана) на регрессию внутричерепных менингиом у пожилых людей]». Мозг и нерв = Shinkei Kenkyu No Shinpo (на японском языке). 66 (8): 995–1000. PMID 25082321.
^ Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, et al. (Май 1978). «Терапевтическое значение мепитиостана при лечении запущенного рака молочной железы». Cancer Treatment Reports . 62 (5): 743–745. PMID 657160.
^ Matsuzawa A, Yamamoto T (декабрь 1977 г.). «Противоопухолевое действие двух пероральных стероидов, мепитиостана и флюоксиместерона, на опухоль молочной железы у мышей, зависящую от беременности (TPDMT-4)». Cancer Research . 37 (12): 4408–4415. PMID 922732.
^ Тиммерман Х. (20 ноября 1995 г.). QSAR и разработка лекарств: новые разработки и приложения. Elsevier. стр. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4.
^ Мацузава А (1986). «Гормональная зависимость и независимость опухолей молочной железы у мышей». Международный обзор цитологии . 103 : 303–40. doi :10.1016/s0074-7696(08)60839-6. ISBN 9780123645036. PMID 3017886.
^ Croll RP, Wang C (2007). «Возможные роли половых стероидов в контроле воспроизводства двустворчатых моллюсков». Aquaculture . 272 (1–4): 76–86. doi :10.1016/j.aquaculture.2007.06.031. ISSN 0044-8486.
^ Porter CJ, Charman WN (29 июня 2013 г.). «Модельные системы для исследований кишечного лимфатического транспорта». В Borchardt RT, Smith PL, Wilson G (ред.). Модели для оценки всасывания и метаболизма лекарств . Springer Science & Business Media. стр. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5.
^ Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150–155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.

[Elks2014-1] Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 768. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 648–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[MortonHall2012-3] Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 175–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[Drugs.com-4] «Мепитиостан».

[Erslev1991-5] Erslev AJ (1991). Эритропоэтин: молекулярная, клеточная и клиническая биология. Johns Hopkins University Press. стр. 229. ISBN 978-0-8018-4221-4.

[Stella_2007-6] Стелла В., Борхардт Р., Хагеман М., Олияй Р., Мааг Х., Тилли Дж., ред. (12 марта 2007 г.). Пролекарства: проблемы и награды. Springer Science & Business Media. стр. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2.

[Borchardt_2013-7] Borchardt RT, Smith PL, Wilson G (29 июня 2013 г.). Модели оценки абсорбции и метаболизма лекарств. Springer Science & Business Media. стр. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5.

[Newton2005-8] Newton HB (19 декабря 2005 г.). Справочник по химиотерапии опухолей головного мозга. Academic Press. стр. 470–. ISBN 978-0-08-045593-8.

[Lee2008-9] Lee JH (11 декабря 2008 г.). Менингиомы: диагностика, лечение и исход. Springer Science & Business Media. стр. 293–5. ISBN 978-1-84628-784-8.

[OuraSakurai2000-10] Oura S, Sakurai T, Yoshimura G, Tamaki T, Umemura T, Kokawa Y и др. (Июль 2000 г.). «Регрессия предполагаемой менингиомы с помощью антиэстрогенного агента мепитиостан. Отчет о случае». Журнал нейрохирургии . 93 (1): 132–135. doi :10.3171/jns.2000.93.1.0132. PMID 10883917.

[pmid25082321-11] Miyai M, Takenaka K, Hayashi K, Kato M, Uematsu K, Murai H (август 2014 г.). «[Влияние перорального антиэстрогенного препарата (мепитиостана) на регрессию внутричерепных менингиом у пожилых людей]». Мозг и нерв = Shinkei Kenkyu No Shinpo (на японском языке). 66 (8): 995–1000. PMID 25082321.

[pmid657160-12] Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, et al. (Май 1978). «Терапевтическое значение мепитиостана при лечении запущенного рака молочной железы». Cancer Treatment Reports . 62 (5): 743–745. PMID 657160.

[pmid922732-13] Matsuzawa A, Yamamoto T (декабрь 1977 г.). «Противоопухолевое действие двух пероральных стероидов, мепитиостана и флюоксиместерона, на опухоль молочной железы у мышей, зависящую от беременности (TPDMT-4)». Cancer Research . 37 (12): 4408–4415. PMID 922732.

[Timmerman1995-14] Тиммерман Х. (20 ноября 1995 г.). QSAR и разработка лекарств: новые разработки и приложения. Elsevier. стр. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4.

[pmid3017886-15] Мацузава А (1986). «Гормональная зависимость и независимость опухолей молочной железы у мышей». Международный обзор цитологии . 103 : 303–40. doi :10.1016/s0074-7696(08)60839-6. ISBN 9780123645036. PMID 3017886.

[CrollWang2007-16] Croll RP, Wang C (2007). «Возможные роли половых стероидов в контроле воспроизводства двустворчатых моллюсков». Aquaculture . 272 (1–4): 76–86. doi :10.1016/j.aquaculture.2007.06.031. ISSN 0044-8486.

[Porter_2013-17] Porter CJ, Charman WN (29 июня 2013 г.). «Модельные системы для исследований кишечного лимфатического транспорта». В Borchardt RT, Smith PL, Wilson G (ред.). Модели для оценки всасывания и метаболизма лекарств . Springer Science & Business Media. стр. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5.

[pmid25684733-18] Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150–155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.