Лаккаиновая кислота
Лаккаиновая кислота А
Имена
Название ИЮПАК
7-[5-(2-ацетамидоэтил)-2-гидроксифенил]-3,5,6,8-тетрагидрокси-9,10-диоксоантрацен-1,2-дикарбоновая кислота
Другие имена
Красный лак, Шеллак, Лаковый краситель
Идентификаторы
  • 15979-35-8
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:90186
ChemSpider
  • 4590519
CID PubChem
  • 5491415
  • InChI=1S/C26H19NO12/c1-8(28)27-5-4-9-2-3-12(29)10(6-9)15-22(33)19-18(24(35)23(15)34)20(31)11-7-13(30)16(25(36)37)17(26(38)39)14(11)21(19)32/h2-3,6-7,29-30,33-35H,4-5H2,1H3,(H,27,28)(H,36,37)(H,38,39)
  • CC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C3=C(C(=C2O)O)C(=O)C4=CC(=C(C(=C4C3=O)C(=O)O)C(=O)O)O)O
Характеристики
С26Н19Н12​​​​​​
Молярная масса537,44 г·моль −1
Плотность1,7±0,1 г.см3
Давление пара0,0±0,3 мм рт. ст. при 25°С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Chemical compound

Лаккаиновые кислоты или лаккаиновые кислоты представляют собой группу из пяти производных антрахинона , обозначенных буквами от A до E, которые являются компонентами красного шеллака, получаемого из насекомого Kerria lacca , аналогичного карминовой кислоте и кермесовой кислоте . [1] В этой статье основное внимание уделяется лаккаиновой кислоте A (LCA). [2] [3]

Смесь молочного и лакового красителя - Церемония приветствия новобрачной в ее новом доме

История  

Этимология

Слово «lacque» восходит к древнеиндийскому санскритскому слову laksha, означающему «сто тысяч вшей», и пришло в немецкий язык через итальянское «lacca» в 16 веке. Слово также существует в хинди (Lakh) и сингальском (Lakda). Термин Lac Dye происходит от английского «dye», означающего «краска». Этот пигмент в основном встречается в Южной и Юго-Восточной Азии.

Использование

Лаккаиновые кислоты в основном используются для окрашивания натуральных тканей (в основном шелка, шерсти или хлопка) и продуктов питания, включая напитки и твердые продукты. [4] Это один из самых распространенных натуральных красителей, но он реже используется в косметике, чем кармин , основной натуральный краситель, используемый в этой промышленности. Ярко-красный краситель придает светостойкий оттенок шелку и шерсти. Он похож на красители, полученные из кошенили и кермеса. Цвет красителя можно изменить выбором протравы от фиолетового до красного и коричневого. Использование лакового красителя можно проследить до 250 г. н. э., когда он был упомянут Клавдием Элианом , римским писателем в томе о естественной истории. Этот пигмент, изготовленный из лакового красителя, Indian Lake, был указан Winsor & Newton в их каталоге 1896 года.  

Производные

Эти производные отличаются одним ответвлением, за исключением кислоты D, которая по форме ближе к кермесовой кислоте. Кислоту лаккаиновую D можно спутать или заменить флавокермисовой кислотой из-за их почти идентичной структуры. [5] Все эти кислоты можно представить в общей форме (лак-краситель), где производное A является наиболее важным.

Различные производные включают в себя:

Кислота B (3,5,6,8-тетрагидрокси-7-[2-гидрокси-5-(2-гидроксиэтил)фенил]-9,10-диоксоантрацен-1,2-дикарбоновая кислота) [6]

Кислота C (7-[5-(2-амино-2-карбоксиэтил)-2-гидроксифенил]-3,5,6,8-тетрагидрокси-9,10-диоксоантрацен-1,2-дикарбоновая кислота) [7]

Кислота D (3,6,8-тригидрокси-1-метил-9,10-диоксоантрацен-2-карбоновая кислота) [8]

Кислота E (7-[5-(2-аминоэтил)-2-гидроксифенил]-3,5,6,8-тетрагидрокси-9,10-диоксоантрацен-1,2-дикарбоновая кислота) [9]

Структура

Лаккаиновые кислоты
ИмяЛаккаиновая кислота АЛаккаиновая кислота BЛаккаиновая кислота СЛаккаиновая кислота DЛаккаиновая кислота E
Структура
Молекулярная формулаС 26 Н 19 НЕТ 12С24Н16О12​​​​​С 25 Н 17 НЕТ 13С16Н10О7​​​​​С 24 Н 17 НЕТ 11
Молекулярный вес537,44 г/моль496,38 г/моль539,41 г/моль314,25 г/моль495,40 г/моль
Номер CAS15979-35-817249-00-223241-56-718499-84-814597-16-1
60687-93-6 (смесь АЭ)

Лаккаиновая кислота A имеет в своей структуре амидную функциональную группу, тогда как кислоты B, C и E имеют аминогруппы. [10] Единственное различие между кислотой D и кермесовой кислотой заключается в отсутствии гидроксильной функции в положении 8.

Изоляция/извлечение

Кислоты A, B, C и E можно выделить из лакового красителя многими различными способами: с помощью микроволн, индуцированных лаковыми насекомыми, высокоскоростной противоточной хроматографии или жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией. [11] [12] [13]

Извлечение из лака-карандаша

Наклейте лак рядом с цветными шелковыми нитями.

Палочка -лак, собранная с деревьев Rain (в основном, расположенных в Азии), может быть измельчена в мельнице и тонко измельчена. Порошкообразный материал экстрагируется деионизированной водой при температуре 60°C в течение 1 часа. Водный раствор фильтруется, а затем концентрируется при пониженном давлении в роторном испарителе, чтобы получить сырой экстракт лакового красителя, который затем может быть использован без дополнительной очистки. Этот экстракт можно напрямую назвать лаковым красителем. [14]

Извлечение из трупа насекомого

Фотография Kerria lacca

Измельчите тело с соответствующим количеством воды, затем используйте 4-5-кратное исходное количество воды для экстракции несколько раз. Центрифугируйте, чтобы удалить весь шлак, затем добавьте небольшое количество раствора гидроксида натрия и хлорида кальция к экстракту, затем добавьте разбавленную хлорную кислоту. pH медленно доводится до 2,1. Дайте постоять в течение 3-4 часов, очистите и отфильтруйте. К фильтрату добавляют концентрированную серную кислоту до тех пор, пока кристаллы пигмента не выпадут в осадок, фильтруют через крученый шелк (~0,12 мм), фильтрат оставляют на 1-2 дня, а затем кристаллы пигмента осаждают, фильтруют и промывают 3 раза водой, сушат, измельчают и просеивают при 60 °C, в результате чего получается конечный продукт со степенью разделения ~0,8%.

Метод экстракции цветной воды

После промывки красителя сточных вод от очистки шеллака значение pH раствора доводят до 4,0-4,5 разбавленной соляной кислотой . Супернатант берут на фильтрацию после отстаивания в течение 4 часов, pH фильтрата доводят до 5,5-6,0 разбавленным щелочным раствором, затем добавляют насыщенный раствор хлорида кальция для осаждения кальциево-лаковой кислоты. После 8 часов осветления. Супернатант удаляют, осадок фильтруют, после фильтрации добавляют концентрированную соляную кислоту, промывают водой до тех пор, пока кислота не исчезнет, ​​и сушат, чтобы получить конечный лаковый красный пигмент. [15]

Биохимические свойства

DNMT1 ингибируется LCA, который имеет более сильный ингибирующий эффект, чем SG-1027 (HY-13962). LCA — это класс ингибиторов DNMT, которые могут быть полезным механизмом для ингибирования DNMT. [16]

Использовать

 Как основной компонент лакового красителя, LCA обычно выбирается в качестве представителя лакового красителя для описания его термодинамических свойств, включая адсорбцию, окрашиваемость, стойкость и изменение оттенка лакового окрашивания на шелке и хлопке. Исследования показывают, что межмолекулярные взаимодействия между LCA и волокнами, а также между LCA и протравами играют ключевую роль в адсорбции и окрашиваемости лакового красителя [17] [18]

Крашение ткани

Экстракт лака дает фиолетовые цвета от бордового до темно-фиолетового. Цвета похожи на цвета кошенили , но теплее, мягче и более приглушенные. Лаковая краска обладает высокой светостойкостью и устойчивостью к стирке на шелке и шерсти. Для получения оттенка средней глубины требуется лишь небольшое количество. Лак не так быстро впитывается в целлюлозные волокна (растительные волокна). Лак очень чувствителен к pH, увеличение щелочности сделает цвета сливово-фиолетовыми, а кислотность даст яркие оранжевые. Однако цвета, измененные изменением pH, могут снова стать красными после стирки.

Ссылки

  1. ^ PubChem. "Кермесовая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28.03.2023 .
  2. ^ PubChem. "Лаккаиновая кислота А". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 27.03.2023 .
  3. ^ "молочная кислота A | C26H19NO12 | ChemSpider". www.chemspider.com . Получено 2023-03-27 .
  4. ^ Park, Jin-Sung; Kim, Seung-Hyun; Kim, Yun-Soon; Kwon, Euna; Lim, Hyun-Jin; Han, Kang-Min; Choi, Yang-Kyu; Jung, Chul-Woo; Kang, Byeong-Cheol (2022-10-31). "Неклиническая оценка безопасности пищевого красителя lac dye с помощью систематического профилирования токсичности с оценкой антигенного потенциала in vivo". Frontiers in Pharmacology . 13 : 1020379. doi : 10.3389/fphar.2022.1020379 . ISSN  1663-9812. PMC 9662299. PMID 36386152  . 
  5. ^ Воутерс, Ян; Верхекен, Андре (1 января 1987 г.). «Химическая природа флавокермезиновой кислоты». Буквы тетраэдра . 28 (11): 1199–1202 . doi :10.1016/S0040-4039(00)95325-5. ISSN  0040-4039.
  6. ^ PubChem. "Лаккаиновая кислота B". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28.03.2023 .
  7. ^ PubChem. "Лаккаиновая кислота C". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28.03.2023 .
  8. ^ PubChem. "Лаккаиновая кислота D". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28.03.2023 .
  9. ^ PubChem. "Лаккаиновая кислота E". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 28.03.2023 .
  10. ^ Кукси, К.Дж. (17.02.2019). «Красные красители насекомых: карминовая, кермесовая и лаккаиновая кислоты и их производные». Биотехника и гистохимия . 94 (2): 100– 107. doi : 10.1080/10520295.2018.1511065. ISSN  1052-0295. PMID  30354531. S2CID  53023592.
  11. ^ Ока, Хисао; Ито, Юко; Ямада, Сададжи; Кагами, Тадааки; Хаякава, Джунко; Харада, Кен-ичи; Ацуми, Эйитиро; Сузуки, Масанао; Сузуки, Макото; Одани, Хироко; Акахори, Сэцуко; Маэда, Кендзи; Наказава, Хироюки; Ито, Ёитиро (10 июля 1998 г.). «Разделение компонентов лакового красителя методом высокоскоростной противоточной хроматографии». Журнал хроматографии А. 813 (1): 71–77 . doi :10.1016/S0021-9673(98)00311-2. ISSN  0021-9673. ПМИД  9697316.
  12. ^ Ghosh, Manik; Dey, Suddhasattya (2019-10-14). «Биоактивно-управляемая изоляция Laccaic Acid-A: мощный противораковый агент из Laccifer lacca (Kerr)». Indian Journal of Traditional Knowledge . 18 (4): 677– 685. doi :10.56042/ijtk.v18i4.28998 (неактивен 1 ноября 2024 г.). ISSN  0975-1068.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of November 2024 (link)
  13. ^ Адиль, Шахид; Хуссан, Мухаммад; Рехман, Фазал-ур; Хабиб, Номан; Салман, Махвиш; Наз, Саба; Амин, Нимра; Ахтар, Насим (2018-03-20). «Устойчивое окрашивание шерстяной ткани с помощью микроволн с использованием карминовой кислоты на основе кошенили в качестве натурального красителя». Журнал натуральных волокон . 16 (7): 1026– 1034. doi :10.1080/15440478.2018.1448317. ISSN  1544-0478. S2CID  139302709.
  14. ^ Dingyu Hu; Akira Hasegawa; Shin-ichi Nakatsuka (1997-08-01). "Выделение и определение структуры лаковой кислоты F из лакового красителя, полученного из тайского Sticklac". Heterocyclic Communications . 3 (4): 327– 330. doi : 10.1515/HC.1997.3.4.327 . ISSN  2191-0197. S2CID  92700927.
  15. ^ "LACCAIC ACID". www.chembk.com . Получено 2023-03-28 .
  16. ^ Фаган, Ребекка Л.; Крайдерман, Дайан Э.; Копелович, Леви; Валлрат, Лори Л.; Бреннер, Чарльз (16 августа 2013 г.). «Лаккаиновая кислота А — прямой ДНК-конкурентный ингибитор ДНК-метилтрансферазы 1 *». Журнал биологической химии . 288 (33): 23858– 23867. doi : 10.1074/jbc.M113.480517 . ISSN  0021-9258. PMC 3745332. PMID 23839987.  Получено 25 марта 2023 г.  В данной статье использован текст из этого источника, доступный по лицензии CC BY 4.0.
  17. ^ Kongkachuichay, Paisan; Shitangkoon, Aroonsiri; Chinwongamorn, Nontalee (2002-05-01). "Термодинамика адсорбции лаковой кислоты на шелке". Красители и пигменты . 53 (2): 179– 185. doi :10.1016/S0143-7208(02)00014-1. ISSN  0143-7208.
  18. ^ "Material-Archiv". materialarchiv.ch . Получено 2023-03-27 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Laccaic_acid&oldid=1254921086"