Теанин
Аминокислота

Теанин
скелетная формула L-теанина
L -Теанин
Клинические данные
Другие именаγ- L -глутамилэтиламид

Ответственность за зависимость		Никто
Пути
введения		Оральный
Класс наркотиковпищевая добавка
код АТС
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
  • США : ОТС
  • ООН : Незапланированный
Фармакокинетические данные
Начало действияоколо 1 часа [1]
Период полувыведенияКапсула ~1,2 часа
Зеленый чай ~0,8 часа [1]
Идентификаторы
  • (2 S )-2-Аммоний-5-(этиламино)-5-оксопентаноат [2] или N -этил- L -глутамин
Номер CAS
  • 3081-61-6 проверятьИ
CID PubChem
  • 439378
DrugBank
  • DB12444
ChemSpider
  • 388498 проверятьИ
УНИИ
  • 8021PR16QO
КЕГГ
  • С01047
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17394 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL3039113
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID80184817
Информационная карта ECHA100.019.436
Химические и физические данные
ФормулаС7Н14Н2О3​​​​​​​
Молярная масса174.200  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
Температура плавления174,20 °C (345,56 °F) [3]
Точка кипения215 °C (419 °F) [3]
  • CCNC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O

  • CCNC(=O)CCC(N)C(O)=O
  • InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H, 11,12) проверятьИ
  • Ключ:DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N проверятьИ

Теанин / ˈθ iːən iːn / , обычно известный как L-теанин , а иногда L -гамма-глутамилэтиламид или N5 - этил - L -глутамин , является аминокислотным аналогом протеиногенных аминокислот L - глутамата и L -глутамина и встречается в основном в определенных видах растений и грибов . [3] [4] Он был обнаружен как компонент зеленого чая в 1949 году и выделен из листьев гёкуро в 1950 году, что делает его натуральным продуктом . [5] Он составляет около 1–2% от сухого веса листьев зеленого чая. [4]

Название теанин без префикса обычно подразумевает энантиомер , L -теанин , который является формой, встречающейся в чайных листьях , из которых он извлекается в виде порошка. [4] [6] Правосторонний энантиомер, D -теанин , сравнительно менее изучен.

Теанин продается как пищевая добавка и считается безопасным в дозах до 250 миллиграммов (мг) Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США . [4] [7] Он упаковывается в желатиновые капсулы , таблетки и в виде порошка и может быть ингредиентом фирменных добавок с кофеином .

Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов обнаружило недостаточно доказательств причинно-следственной связи между потреблением теанина и улучшением когнитивных функций, облегчением психологического стресса, поддержанием нормального сна или уменьшением менструального дискомфорта. [8]

Структура и свойства

Химическое название N 5 -этил- L -глутамин [2] и другие синонимы (см. вставку) для теанина отражают его химическую структуру. Название теанин без префикса обычно понимается как подразумевающее L - ( S- ) энантиомер , полученный из родственной протеиногенной L-аминокислоты глутаминовой кислоты . Теанин является аналогом этой аминокислоты и ее первичного амида , L -глутамина (также протеиногенной аминокислоты). Теанин является производным глутамина , который этилирован по азоту амида (как описывает название N 5 -этил- L -глутамин), или альтернативно, к амиду, образованному из этиламина и L -глутаминовой кислоты по ее γ- (5-) боковой цепи карбоксильной группы (как описывает название γ-L-глутамилэтиламид). [ необходима цитата ]

Относительно теанина противоположный ( D -, R- ) энантиомер в значительной степени отсутствует в литературе, [2] за исключением неявных упоминаний. В то время как натуральные экстракты, которые не подвергаются жесткой обработке, как предполагается, содержат только биосинтетическую L - энантиомерную форму, неправильно обработанные изоляты и рацемические химические препараты теанинов обязательно содержат как теанин, так и его D -энантиомер (и из рацемических синтезов, в равной пропорции), и исследования показали, что D -изомер может фактически преобладать в некоторых коммерческих препаратах добавок. [9] [10] Рацемизация аминокислот в водной среде является хорошо известным химическим процессом, которому способствуют повышенная температура и ненейтральные значения pH; длительное нагревание экстрактов камелии — возможное для переваренных чаев и в нераскрытых коммерческих процессах приготовления — как сообщается, приводит к увеличению рацемизации теанина с получением увеличивающихся пропорций неприродного D-теанина, вплоть до равных пропорций каждого энантиомера. [10]

Открытие и распространение

Теанин в основном содержится в растениях и грибковых видах. Он был обнаружен как компонент чая ( Camellia sinensis ) в 1949 году, а в 1950 году лаборатория в Киото [11] успешно выделила его из листьев гёкуро , которые имеют высокое содержание теанина. [12] Теанин в значительной степени присутствует в черном, зеленом и белом чае из Camellia sinensis в количестве около 1% от сухого веса. [13] [14] Намеренное затенение чайных растений от прямых солнечных лучей, как это делается для зеленого чая матча и гёкуро , увеличивает содержание L -теанина. [15] L - энантиомер [2] - это форма, обнаруженная в свежеприготовленном чае и некоторых пищевых добавках для человека. [10]

Пищеварение и обмен веществ

Будучи структурным аналогом глутамата и глутамина , теанин в чаях или добавках всасывается в тонком кишечнике после перорального приема; его гидролиз до L -глутамата и этиламина происходит как в кишечнике, так и в печени, возможно, выступая в качестве донора для синтеза глутамата. [16]

Фармакология

В пробирке

Теанин структурно похож на возбуждающий нейротрансмиттер глутамат и, соответственно, связывается с рецепторами глутамата in vitro , хотя и с гораздо более низким сродством по сравнению с ним. В частности, он связывается с ионотропными рецепторами глутамата в микромолярном диапазоне, включая рецепторы AMPA и каината и, в меньшей степени, рецептор NMDA . [17] [18] Он действует как антагонист первых двух участков и частичный коагонист рецепторов NMDA . [19] In vitro теанин также связывается с mGluR группы I. [ 17] [20] Кроме того, он ингибирует транспортеры глутамина и транспортеры глутамата и, таким образом, блокирует обратный захват глутамина и глутамата. [18] [21]

Теанин может вызывать вкус умами , что потенциально связано со связыванием и активацией гетеродимера T1R1 + T1R3 или рецептора вкуса умами (острый вкус) . [22]

Нормативный статус

Нормативный статус теанина различается в зависимости от страны. В Японии L -теанин одобрен для использования во всех продуктах питания, с некоторыми ограничениями в случае детского питания. [11] [23] В Соединенных Штатах FDA считает его GRAS и разрешает его использование в качестве ингредиента в пищевых добавках или продуктах питания до максимальной концентрации 250 мг на порцию. [4]

Немецкий федеральный институт оценки рисков, агентство Федерального министерства продовольствия и сельского хозяйства , возражает против добавления L -теанина в напитки. В 2003 году Немецкий федеральный институт оценки рисков ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) возражал против добавления изолированного теанина в напитки. [24] [25] Институт заявил, что количество теанина, потребляемое людьми, регулярно пьющими чай или кофе, практически невозможно определить.

Хотя было подсчитано, что количество зеленого чая, потребляемого среднестатистическим японским любителем чая в день, содержит около 20 мг этого вещества, нет исследований, измеряющих количество теанина, извлекаемого типичными методами приготовления, или процент, потерянный при сбросе первой заварки. Таким образом, поскольку японцы подвергаются воздействию, возможно, гораздо меньшего, чем 20 мг в день, а европейцы, предположительно, даже меньше, BfR посчитал, что нельзя исключать фармакологические реакции на напитки, обычно содержащие 50 мг теанина на 500 миллилитров — такие реакции, как нарушение психомоторных навыков и усиление седативного эффекта алкоголя и снотворных . [ 26]

13 ноября 2023 года инспекция Управления по безопасности пищевых продуктов, ветеринарии и защите растений Республики Словения запретила продажу энергетических напитков Prime в Словении, поскольку они содержат L-теанин, который не допускается в безалкогольных напитках. Prime Hydration может свободно продаваться. [27]

Исследования по использованию добавок

Обзор 2020 года пришел к выводу, что добавление L-теанина в дозе 200–400  миллиграммов в день может снизить стресс и беспокойство у людей с острым стрессом, но не было достаточных доказательств для использования L-теанина в качестве рецептурного препарата для лечения стресса и беспокойства. [28]

Добавки теанина продавались с различными утверждениями о том, что они улучшают когнитивные способности, снижают стресс, улучшают качество сна и облегчают менструальные боли . Оценивая эти утверждения в 2011 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что они не подкреплены доказательствами. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Scheid L, Ellinger S, Alteheld B, Herholz H, Ellinger J, Henn T и др. (декабрь 2012 г.). «Кинетика поглощения и метаболизма L-теанина у здоровых участников сопоставимы после приема L-теанина в капсулах и зеленого чая». Журнал питания . 142 (12): 2091–2096. doi : 10.3945/jn.112.166371 . PMID  23096008.
  2. ^ abcd "D-теанин | C7H14N2O3". ChemSpider.com . Получено 2015-05-21 .
  3. ^ abc "L-Theanine". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 13 мая 2023 г. Получено 16 мая 2023 г.
  4. ^ abcde "L-Theanine". Drugs.com. 20 февраля 2023 г. Получено 16 мая 2023 г.
  5. ^ "Компоненты Гёкуро｜ ИППОДО". Ippodo-tea.co.jp. Архивировано из оригинала 2015-12-23 . Получено 2015-05-07 .
  6. ^ Schuster J, Mitchell ES (март 2019). «Больше, чем просто кофеин: психофармакология взаимодействий метилксантина с фитохимическими веществами растительного происхождения». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 89 : 263–274. doi : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . PMID  30213684. S2CID  52274913.
  7. ^ "Уведомление GRAS для L-теанина". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 февраля 2007 г. Получено 1 мая 2023 г.
  8. ^ ab EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies, European Food Safety Authority (2011). «Научное мнение по обоснованию заявлений о пользе L-теанина из Camellia sinensis (L.) Kuntze (чая) для здоровья и улучшения когнитивных функций (ID 1104, 1222, 1600, 1601, 1707, 1935, 2004, 2005), облегчения психологического стресса (ID 1598, 1601), поддержания нормального сна (ID 1222, 1737, 2004) и уменьшения менструального дискомфорта (ID 1599) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006». Журнал EFSA . 9 (6): 2238. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2238 .
  9. ^ Vuong QV, Bowyer MC, Roach PD (август 2011 г.). «L-теанин: свойства, синтез и выделение из чая». Журнал «Наука о продовольствии и сельском хозяйстве» . 91 (11): 1931–1939. Bibcode : 2011JSFA...91.1931V. doi : 10.1002/jsfa.4373. PMID  21735448.
  10. ^ abc Desai MJ, Armstrong DW (2004). «Анализ производных и непроизводных энантиомеров теанина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии с ионизацией при атмосферном давлении». Rapid Communications in Mass Spectrometry . 18 (3): 251–256. Bibcode : 2004RCMS...18..251D. doi : 10.1002/rcm.1319. PMID  14755608.
  11. ^ аб Сакато Ю (1949). «Химические составляющие чая: III. Новый амид теанин». Ниппон Ногейкагаку Кайси . 23 : 262–267. дои : 10.1271/nogeikagaku1924.23.262 .
  12. ^ "Как обрабатывается Гёкуро ｜ IPPODO". Ippodo-tea.co.jp. Архивировано из оригинала 2018-04-25 . Получено 2015-05-07 .
  13. ^ Finger A, Kuhr S, Engelhardt UH (октябрь 1992 г.). «Хроматография компонентов чая». Журнал хроматографии . 624 (1–2): 293–315. doi :10.1016/0021-9673(92)85685-M. PMID  1494009.
  14. ^ Casimir J, Jadot J, Renard M (апрель 1960 г.). "[Выделение и характеристика N-этил-гамма-глутамина из Xerocomus badius]" [Выделение и характеристика N-этил-γ-глутамина из Xerocomus badius]. Biochimica et Biophysica Acta (на французском языке). 39 (3): 462–468. doi :10.1016/0006-3002(60)90199-2. PMID  13808157.
  15. ^ Chen X, Ye K, Xu Y, Zhao Y, Zhao D (ноябрь 2022 г.). «Влияние затенения на морфологические, физиологические и биохимические характеристики, а также транскриптом зеленого чая матча». Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14169. doi : 10.3390/ijms232214169 . PMC 9696345. PMID  36430647 . 
  16. ^ Курихара С., Шибакуса Т., Танака КА. (ноябрь 2013 г.). «Цистин и теанин: аминокислоты как пероральные иммуномодулирующие питательные вещества». SpringerPlus . 2 : 635. doi : 10.1186/2193-1801-2-635 . PMC 3851524 . PMID  24312747. 
  17. ^ ab Nathan PJ, Lu K, Gray M, Oliver C (2006). «Нейрофармакология L-теанина (N-этил-L-глутамина): возможный нейропротекторный и когнитивно-усилительный агент». Журнал травяной фармакотерапии . 6 (2): 21–30. doi :10.1300/J157v06n02_02. PMID  17182482.
  18. ^ ab Kakuda T (август 2011 г.). «Нейропротекторные эффекты теанина и его профилактическое воздействие на когнитивную дисфункцию». Pharmacological Research . 64 (2): 162–168. doi :10.1016/j.phrs.2011.03.010. PMID  21477654.
  19. ^ Sebih F, Rousset M, Bellahouel S, Rolland M, de Jesus Ferreira MC, Guiramand J и др. (август 2017 г.). «Характеристика возбуждающего действия l-теанина на нейроны гиппокампа: на пути к созданию новых модуляторов рецепторов N-метил-d-аспартата на основе его основы» (PDF) . ACS Chemical Neuroscience . 8 (8): 1724–1734. doi :10.1021/acschemneuro.7b00036. PMID  28511005. S2CID  3533449.
  20. ^ Нагасава К., Аоки Х., Ясуда Э., Нагай К., Симохама С., Фудзимото С. (июль 2004 г.). «Возможное участие mGluR группы I в нейропротекторном действии теанина». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 320 (1): 116–122. дои : 10.1016/j.bbrc.2004.05.143. ПМИД  15207710.
  21. ^ Sugiyama T, Sadzuka Y, Tanaka K, Sonobe T (апрель 2001 г.). «Ингибирование транспортера глутамата теанином усиливает терапевтическую эффективность доксорубицина». Toxicology Letters . 121 (2): 89–96. doi :10.1016/s0378-4274(01)00317-4. PMID  11325559.
  22. ^ Нарукава М., Тода Ю., Накагита Т., Хаяши Ю., Мисака Т. (июнь 2014 г.). «L-Теанин вызывает вкус умами через рецептор вкуса умами T1R1 + T1R3». Аминокислоты . 46 (6): 1583–1587. дои : 10.1007/s00726-014-1713-3. PMID  24633359. S2CID  17380461.
  23. ^ Мейсон Р. (апрель 2001 г.). «200 мг Zen: L-теанин усиливает альфа-волны, способствует релаксации». Альтернативная и дополнительная терапия . 7 (2): 91–95. doi :10.1089/10762800151125092.
  24. ^ "Getränke mit isoliertem L-Theanin" [Напитки с изолированным L-теанином] (PDF) . Bundesinstitut für Riskobewertung (BfR) [ Федеральный институт оценки рисков (BfR) ] (на немецком языке). Июнь 2001 года.
  25. ^ Канарек РБ, Либерман ХР (2011). Диета, мозг, поведение: практические выводы. CRC Press. стр. 239–. ISBN 978-1-4398-2156-5.
  26. ^ "Getränke mit isoliertem L-Theanin" [Напитки с изолированным L-теанином] (PDF) (на немецком языке). Bundesinstitut für Risikobewertung. Август 2003 года.
  27. ^ «Inšpekcija prepovedala prodajo pijače Prime zaradi nedovoljene sestavine» [Инспекция запрещает продажу Prime из-за несанкционированного ингредиента]. Delo.si (на словенском языке). 13 ноября 2023 г.
  28. ^ Williams JL, Everett JM, D'Cunha NM и др. (март 2020 г.). «Влияние потребления аминокислоты зеленого чая L-теанина на способность справляться со стрессом и уровнями тревожности: систематический обзор» (PDF) . Растительная пища для питания человека . 75 (1): 12–23. doi :10.1007/s11130-019-00771-5. PMID  31758301. S2CID  208213702.

Дальнейшее чтение

  • Keenan EK, Finnie MD, Jones PS, Rogers PJ, Priestley CM (2011). «Сколько теанина в чашке чая? Влияние типа чая и способа приготовления». Пищевая химия . 125 (2): 588–594. doi :10.1016/j.foodchem.2010.08.071.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Теанин&oldid=1236224455"