Кемпферол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,4′,5,7-Тетрагидроксифлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Кемпферол; Робигенин; Пеларгиденолон; Рамнолютеин; Рамнолутин; Попульнетин; Трифолитин; Кемпферол; Шварциол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.535 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н10О6 | |
| Молярная масса | 286,23 г/моль |
| Плотность | 1,688 г/мл |
| Температура плавления | 276–278 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кемпферол (3,4′,5,7-тетрагидроксифлавон) — это природный флавонол , тип флавоноида , который содержится в различных растениях и продуктах растительного происхождения, включая капусту , фасоль , чай , шпинат и брокколи . [1] Кемпферол — это желтое кристаллическое вещество с температурой плавления 276–278 °C (529–532 °F). Он слабо растворим в воде и хорошо растворим в горячем этаноле , эфирах и ДМСО . Кемпферол назван в честь немецкого натуралиста 17-го века Энгельберта Кемпфера . [2]
Естественное явление
Кемпферол — вторичный метаболит, содержащийся во многих растениях, продуктах растительного происхождения и традиционных лекарственных средствах. [3] Его вкус считается горьким.
В растениях и пище
Кемпферол распространен в Pteridophyta , Pinophyta и Angiospermae . В Pteridophyta и Pinophyta кемпферол был обнаружен в различных семействах. Кемпферол также был обнаружен в двудольных и однодольных покрытосеменных. [3] Общее среднее потребление флавонолов и флавонов в нормальной диете оценивается в 23 мг/день, из которых кемпферол составляет примерно 17%. [4] К распространенным продуктам, содержащим кемпферол, относятся: яблоки , [5] виноград , [5] помидоры , [5] зеленый чай , [5] картофель , [4] лук , [3] брокколи , [3] брюссельская капуста , [3] тыква , [3] огурцы , [3] салат , [3] зеленая фасоль , [3] персики , [3] ежевика , [3] малина , [3] и шпинат . [3] Растения, которые, как известно, содержат кемпферол, включают Aloe vera , [3] Coccinia grandis , [3] Cuscuta chinensis , [6] Euphorbia pekinensis , [3] Glycine max , [3] Hypericum perforatum , [3] Pinus sylvestris , [7] Moringa oleifera , [8] Rosmarinus officinalis , [3] Sambucus nigra , [3] Toona sinensis , [3] и Ilex . [3] Он также присутствует в эндивии . [9]
| Еда | Кемпферол (мг/100 г) |
|---|---|
| каперсы , сырые | 259 [10] |
| шафран | 205 [10] |
| каперсы , консервированные | 131 [10] |
| руккола , сырая | 59 [10] |
| капуста , сырая | 47 [10] |
| горчица листовая , сырая | 38 [10] |
| имбирь | 34 [10] |
| фасоль обыкновенная , сырая | 26 [10] |
| китайская капуста , сырая | 23 [10] |
| укроп , свежий | 13 [10] |
| кресс-салат , сырой | 13 [10] |
| зеленый лук , сырой | 10 [10] |
| док , сырой | 10 [10] |
| эндивий , сырой | 10 [10] |
| капуста , сырая | 9 [10] |
| брокколи , сырая | 8 [10] |
| листья фенхеля | 7 [10] |
| ягоды годжи , сушеные | 6 [10] |
| листья голени , сырые | 6 [10] |
| мангольд , сырой | 4 [10] |
Биосинтез
Биосинтез кемпферола происходит в четыре основных этапа: [3]
- Фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА
- 4-Кумароил-КоА соединяется с тремя молекулами малонил-КоА, образуя халкон нарингенин (тетрагидроксихалкон) под действием фермента халконсинтазы.
- Халкон нарингенина преобразуется в нарингенин , а затем добавляется гидроксильная группа с образованием дигидрокемпферола.
- В дигидрокемпферол введена двойная связь, в результате чего образуется кемпферол.
Аминокислота фенилаланин образуется из пути Шикимат , который является путем, который растения используют для производства ароматических аминокислот. Этот путь находится в растительной пластиде и является входом в биосинтез фенилпропаноидов. [11]
Фенилпропаноидный путь — это путь, который превращает фенилаланин в тетрагидроксихалкон. Флавонолы, включая кемпферол, являются продуктами этого пути. [12]
Примечания
- ^ Holland TM, Agarwal P, Wang Y, Leurgans SE, Bennett DA, Booth SL, Morris MC (2020-01-29). «Диетические флавонолы и риск деменции при болезни Альцгеймера». Неврология . 94 (16): e1749 – e1756 . doi :10.1212/WNL.00000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451 .
- ^ Кемпферол на Merriam-Webster .com; получено 20 октября 2017 г.
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vw Кальдерон Монтаньо Х.М., Бургос Морон Э., Перес Герреро С., Лопес Ласаро М. (апрель 2011 г.). «Обзор диетического флавоноида кемпферола». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (4): 298–344 . doi : 10.2174/138955711795305335. ПМИД 21428901.
- ^ ab Liu RH (май 2013 г.). «Полезные для здоровья компоненты фруктов и овощей в рационе». Advances in Nutrition . 4 (3): 384S – 392S . doi :10.3945/an.112.003517. PMC 3650511. PMID 23674808 .
- ^ abcd Kim SH, Choi KC (декабрь 2013 г.). «Противораковый эффект и базовый механизм кемпферола, фитоэстрогена, в регуляции апоптоза в различных моделях раковых клеток». Toxicological Research . 29 (4): 229– 234. doi :10.5487/TR.2013.29.4.229. PMC 3936174 . PMID 24578792.
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX (ноябрь 2014 г.). «Cuscuta chinensis Lam.: систематический обзор этнофармакологии, фитохимии и фармакологии важного традиционного растительного лекарственного средства». Журнал этнофармакологии . 157 (C): 292– 308. doi :10.1016/j.jep.2014.09.032. PMID 25281912.
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A (ноябрь 2014 г.). «Концентрированные экстракты сосновой коры и зеленого чая: антиоксидантная активность и комплексная характеристика биоактивных соединений с помощью HPLC-ESI-QTOF-MS». International Journal of Molecular Sciences . 15 (11): 20382– 20402. doi : 10.3390/ijms151120382 . PMC 4264173 . PMID 25383680.
- ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH (январь 2007 г.). «Moringa oleifera: пищевое растение с множественным медицинским применением». Phytotherapy Research . 21 (1): 17–25 . doi : 10.1002/ptr.2023 . PMID 17089328.
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (июнь 2004 г.). «Поглощение кемпферола из эндивия, источника кемпферол-3-глюкуронида, у людей». European Journal of Clinical Nutrition . 58 (6): 947–954 . doi :10.1038/sj.ejcn.1601916. PMID 15164116. S2CID 25720976.
- ^ abcdefghijklmnopqrst "База данных USDA по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, выпуск 3" (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2011.
- ^ Vogt T (январь 2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Molecular Plant . 3 (1): 2– 20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Фламини Р., Маттиви Ф., Де Россо М., Арапитсас П., Бавареско Л. (сентябрь 2013 г.). «Расширенные знания о трех важных классах фенолов винограда: антоцианы, стильбены и флавонолы». Международный журнал молекулярных наук . 14 (10): 19651– 19669. doi : 10.3390/ijms141019651 . PMC 3821578. PMID 24084717 .
Внешние ссылки
