Ацетонид
В органической химии ацетонид — это функциональная группа , состоящая из циклического кеталя диола с ацетоном . Более систематическое название для этой структуры — изопропилиденкеталь . Ацетонид — это обычная защитная группа для 1,2- и 1,3- диолов . [1] Защитную группу можно удалить путем гидролиза кеталя с использованием разбавленной водной кислоты .
Пример
Распространены ацетониды небольших ди- и триолов, а также многие сахара и сахарные спирты . [2] Гексаол маннит реагирует с 2,2-диметоксипропаном , образуя бис-ацетонид, который окисляется, образуя ацетонид глицеральдегида: [3] [4]
- (CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
- (CHOHCHOCH 2 OCMe 2 ) 2 + [O] → 2 OCHCHCH 2 O 2 CMe 2 + H 2 O
Примером его использования в качестве защитной группы в сложном органическом синтезе является полный синтез Николау Таксола . Это обычная защитная группа для сахаров и сахарных спиртов, простым примером является солкеталь .
Ацетониды кортикостероидов используются в дерматологии , поскольку их повышенная липофильность приводит к лучшему проникновению в кожу. [5] [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Kocieński, Philip j. (1994). "3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals". Защитные группы . Серия «Основы органической химии». Thieme Medical Publishers . стр. 103.
- ^ Рыхновский, SD; Роджерс, BN; Ричардсон, TI (1998). «Конфигурационная характеристика полиеновых макролидных антибиотиков с использованием анализа [13c]ацетонида». Acc. Chem. Res . 31 : 9–17 . doi :10.1021/AR960223N.
- ^ Кристофер Р. Шмид; Джерри Д. Брайант (1995). "D-(R)-глицеральдегид ацетонид". Org. Synth . 72 : 6. doi :10.15227/orgsyn.072.0006.
- ^ Кристиан Хубшверлен; Жан-Люк Спеклин; Дж. Хигелин (1995). «L-(S)-глицеральдегид ацетонид». Орг. Синтез . 72 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.072.0001.
- ^ Штайнхильбер, Д; Шуберт-Жсилавеч, М; Рот, HJ (2005). Medizinische Chemie (на немецком языке). Штутгарт: Deutscher Apotheker Verlag. п. 337. ИСБН 3-7692-3483-9.
- ^ Дерендорф, Х.; Хоххаус, Г.; Мейбом, Б.; Моллманн, Х.; Барт, Дж. (1998). «Фармакокинетика и фармакодинамика ингаляционных кортикостероидов». J. Allergy Clin. Immunol . 101 : S440 – S446 . doi : 10.1016/S0091-6749(98)70156-3 .
 | Эта статья по органической химии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
