Изопимаровая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (13 S )-Пимара-7,15-диен-18-овая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,4a R ,4b S ,7 S ,10a R )-7-Этенил-1,4a,7-триметил-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-додекагидрофенантрен-1-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.163.144 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С20Н30О2 | |
| Молярная масса | 302,458 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изопимаровая кислота (ИПК) — это токсин , который действует как мощный активатор калиевых каналов ( каналов BK ) , активируемых ионами Ca2+ .
Источники
IPA производится из многих видов деревьев, особенно хвойных. [1]
Химия
ИПА является одним из членов группы смоляных кислот и представляет собой трициклический дитерпен. [1]
Цель
IPA действует на активируемые кальцием каналы K+ с большой проводимостью ( каналы BK ). [2] [3]
Способ действия
Каналы BK образованы субъединицами α и дополнительными субъединицами β, организованными в тетрамеры. Субъединица α образует пору ионной проводимости, а субъединица β участвует в регуляции канала. Взаимодействие IPA с каналом BK усиливает чувствительность субъединицы α каналов BK к Ca 2+ и/или напряжению, не влияя на проводимость канала. В этом состоянии каналы BK все еще могут быть ингибированы одним из их ингибиторов, например, харибдотоксином (CTX). [2] [3] Открытие канала BK приводит к увеличению оттока K + , что гиперполяризует потенциал покоящейся мембраны , снижая возбудимость клетки, в которой экспрессируется канал BK.
Токсичность
Исследования на гепатоцитах радужной форели показали, что ИПА увеличивает внутриклеточное высвобождение кальция , что приводит к нарушению гомеостаза кальция. Это может быть важным в возможной токсичности токсина.
Смотрите также
Примечания
- ^ ab Wilson, AE; Moore, ER; Mohn, WW (1996). «Выделение и характеристика бактерий, разрушающих изопимаровую кислоту, из реактора периодического действия». Applied and Environmental Microbiology . 62 (9): 3146– 51. Bibcode : 1996ApEnM..62.3146W. doi : 10.1128/aem.62.9.3146-3151.1996. PMC 168108. PMID 8795202.
- ^ ab Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Leonard, RJ; McManus, OB; Garcia, ML (1996). "Высокопроводящие кальций-активируемые калиевые каналы; структура, фармакология и функция". Журнал биоэнергетики и биомембран . 28 (3): 255–67 . doi :10.1007/bf02110699. PMID 8807400. S2CID 25857254.
- ^ аб Имаидзуми, Ю; Сакамото, К; Ямада, А; Хотта, А; Ойя, С; Мураки, К; Утияма, М; Овада, Т. (2002). «Молекулярные основы соединений пимарана как новых активаторов альфа-субъединицы K(+)-активируемого Ca(2+)-канала с большой проводимостью». Молекулярная фармакология . 62 (4): 836–46 . doi :10.1124/моль.62.4.836. ПМИД 12237330.
Ссылки
- Råbergh, Christina MI; Lilius, Henrik; Eriksson, John E.; Isomaa, Борис (1999). «Смоляные кислоты дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота высвобождают кальций из внутриклеточных запасов в гепатоцитах радужной форели». Aquatic Toxicology . 46 (1): 55– 65. Bibcode : 1999AqTox..46...55R. doi : 10.1016/S0166-445X(98)00115-5.
- Råbergh, CMI; Isomaa, B.; Eriksson, JE (1992). «Смоляные кислоты дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота ингибируют поглощение желчных кислот и нарушают транспорт калия в изолированных гепатоцитах радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Aquatic Toxicology . 23 ( 3–4 ): 169–179 . Bibcode : 1992AqTox..23..169R. doi : 10.1016/0166-445X(92)90050-W.
