Изолимонная кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.713 |
| КЕГГ |
|
| МеШ | Изоцитрат |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н8О7 | |
| Молярная масса | 192.124 |
| Температура плавления | 105 °C (221 °F; 378 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изолимонная кислота является структурным изомером лимонной кислоты . Поскольку лимонная кислота и изолимонная кислота являются структурными изомерами, они имеют схожие физические и химические свойства. Из-за этих схожих свойств изомеры трудно разделить. [1] Соли и эфиры изолимонной кислоты известны как изоцитраты . Анион изоцитрата является субстратом цикла лимонной кислоты . Изоцитрат образуется из цитрата с помощью фермента аконитазы и подвергается воздействию изоцитратдегидрогеназы .
Изолимонная кислота обычно используется в качестве маркера для определения подлинности и качества фруктовых продуктов, чаще всего цитрусовых соков. В настоящем апельсиновом соке, например, соотношение лимонной кислоты к D -изолимонной кислоте обычно меньше 130. Значение изолимонной кислоты выше этого может указывать на фальсификацию фруктового сока. [2]
Изолимонная кислота широко использовалась в качестве биохимического агента из-за ограниченных количеств. [3] Однако было показано, что изолимонная кислота обладает фармацевтическими и терапевтическими эффектами. Было показано, что изолимонная кислота эффективно лечит железодефицитную анемию. [1] Кроме того, изолимонная кислота может использоваться для лечения болезни Паркинсона . [3] Yarrowia lipolytica может использоваться для получения изолимонной кислоты и является недорогим по сравнению с другими методами. Кроме того, другие методы производят неравные количества лимонной кислоты в соотношении с изолимонной кислотой, в основном производя лимонную кислоту. Использование Yarrowia lipolytica дает лучший выход, делая равные количества лимонной кислоты и изолимонной кислоты. [3]
Интерактивная карта маршрутов
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «TCACycle_WP78».
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Камзолова, Светлана В.; Моргунов, Игорь Г. (2019-12-01). "Микробное производство (2R,3S)-изолимонной кислоты: современное состояние и перспективы". Прикладная микробиология и биотехнология . 103 (23): 9321–9333. doi :10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825.
- ^ Сааведра, Л.; Гарсия, А.; Барбас, К. (9 июня 2000 г.). «Разработка и валидация метода капиллярного электрофореза для прямого измерения изолимонной, лимонной, винной и яблочной кислот как маркеров фальсификации в апельсиновом соке». Журнал хроматографии A. 881 ( 1–2): 395–401. doi :10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722.
- ^ abc Юзбашева, Евгения Ю.; Скарсия, Паскуале; Юзбашев, Тигран В.; Мессина, Евгения; Косихина, Юлия М.; Пальмиери, Луиджи; Шутов, Артем В.; Таратынова, Мария О.; Амаро, Родриго Ледесма; Пальмиери, Фердинандо; Синеокий, Сергей П. (2021-05-01). "Инженерия Yarrowia lipolytica для селективного и высокоуровневого производства изолимонной кислоты посредством манипуляции митохондриальными переносчиками дикарбоксилата–трикарбоксилата". Метаболическая инженерия . 65 : 156–166. doi :10.1016/j.ymben.2020.11.001. ISSN 1096-7176. PMID 33161142. S2CID 226286865.
