Изатовый ангидрид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2 H -3,1-Беноксазин-2,4(1 H )-дион | |
| Идентификаторы | |
| |
| Информационная карта ECHA | 100.003.869 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Характеристики | |
| С8Н5НО3 | |
| Молярная масса | 163,132 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 243 °C (469 °F; 516 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изатоевый ангидрид — органическое соединение, полученное из антраниловой кислоты . Белое твердое вещество, полученное путем реакции антраниловой кислоты с фосгеном . [1]
Реакции
Гидролиз дает углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:
- C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R)(NH 2 ) + CO 2
Амины также вызывают раскрытие кольца. Активные метиленовые соединения и карбанионы замещают кислород, давая производные гидроксихинолинона . Депротонирование с последующим алкилированием дает N-замещенные производные. Азид натрия дает бензимидазолон через изоцианат. [2] Изатиновый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, применение, которое использует его тенденцию выделять CO2 .
Использует
Изатоевый ангидрид использовался в качестве предшественника для синтеза метаквалона [3] и родственных фармацевтических препаратов на основе 4-хиназолинона, включая:
- Тиоперидон
- Траниласт
- Пелансерин
- Дипроквалон
- Антрафенин
- SJ-733
- Никафенин
- Молиназон
- Клоперидон
- СГБ 1534
Ссылки
- ^ ЕС Вагнер; Мэрион Ф. Фигли. (1947). «Изатоовый ангидрид». Орг. Синтез . 27 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.027.0045.
- ^ Коппола, Гэри М. (1980). «Химия изатового ангидрида». Синтез . 7 (7): 505–36. doi :10.1055/s-1980-29110.
- ^ Этьен Ф. ван Зил (2001). «Обзор сообщенных синтезов метаквалона и некоторых позиционных и структурных изомеров». Forensic Sci. Int . 122 (2–3): 142–149. doi :10.1016/S0379-0738(01)00484-4. PMID 11672968.
