Индирубин

Индирубин
Имена
Название ИЮПАК
(3 Z )-3-(3-Оксо-1,3-дигидро-2 H -индол-2-илиден)-1,3-дигидро-2 H -индол-2-он
Другие имена
Индиго красный
Идентификаторы
  • 906748-38-7 проверятьИ
  • 479-41-4 (неспецифический) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:92322
ChEMBL
  • ChEMBL1276127
  • ChEMBL3185783
ChemSpider
  • 4477010
DrugBank
  • DB12379
Информационная карта ECHA100.119.646
Номер ЕС
  • 610-392-0
CID PubChem
  • 10177
УНИИ
  • V86L8P74GI проверятьИ
  • InChI=1S/C16H10N2O2/c19-15-10-6-2-4-8-12(10)17-14(15)13-9-5-1-3-7-11(9)18-16(13)20/h1-8,17H,(H,18,20)/b14-13-
    Ключ: CRDNMYFJWFXOCH-YPKPFQOOSA-N
  • с1ccc2c(c1)/C(=C/3\C(=O)c4ccccc4N3)/C(=O)N2
Характеристики
С16Н10Н2О2
Молярная масса262,268  г·моль −1
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н315 , Н319 , Н335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Индирубин — это химическое соединение, которое чаще всего вырабатывается как побочный продукт метаболизма бактерий. Например, это одно из соединений, ответственных за в целом доброкачественное состояние синдрома пурпурного мочевого мешка , которое возникает в результате метаболизма бактерий, индоксилсульфата, который естественным образом содержится в моче.

Индирубин является структурным изомером (точнее, позиционным изомером) красителя индиго .

Индиго натуральный

Индирубин — это химический компонент индиго натурального (также известного как цин дай青黛), который использовался с 627 г. н.э. в традиционной китайской медицине . По сути, это краситель индиго, традиционно извлекаемый из растений путем ферментации и обработки известью. [1] Смесь красителей содержит различные органические соединения, индирубин и триптантрин являются возможными источниками некоторых фармакологических действий. Он используется в реальгаре/индиго натуральном , лекарстве от острого промиелоцитарного лейкоза . [1]

Исследовать

Индирубин оказывает свое воздействие на организм человека, подавляя экспрессию генов. Было показано, что гены PLK1 и PIN1 , оба онкогенные, подвержены влиянию индирубина. Было показано, что индирубин in vitro и in vivo снижает экспрессию гена CDC25B , который кодирует выработку фермента CDC25B. CDC означает цикл деления клеток и используется в клеточном воспроизводстве. Исследования показывают, что мышиные клетки жизнеспособны после того, как гены CDC25B (и CDC25C ) «вырублены», но удаление CDC25A приводит к нежизнеспособным клеткам.

Не было показано, что индирубин предотвращает или лечит рак у людей. [2] Однако он изучается для лечения мелкоклеточного рака легких , глиобластомы , [3] и хронического миелоидного лейкоза , как в качестве монотерапии, так и в сочетании с более типичными методами лечения рака. Он также изучался для потенциального использования в лечении язвенного колита , иммуномодулируемого патологического процесса. [4]

Индирубин проявляет противовоспалительные и антиангиогенные свойства in vitro . [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Qi-Yue, Y; Ting, Z; Ya-Nan, H; Sheng-Jie, H; Xuan, D; Li, H; Chun-Guang, X (14 декабря 2020 г.). «От натурального красителя к фитотерапии: систематический обзор химических компонентов, фармакологических эффектов и клинического применения индиго натурального». Китайская медицина . 15 (1): 127. doi : 10.1186/s13020-020-00406-x . PMC  7734464. PMID  33317592 .
  2. ^ "Индирубин". Мемориальный онкологический центр имени Слоуна-Кеттеринга . 5 мая 2022 г.
  3. ^ Williams, Shanté P.; Nowicki, Michal O.; Liu, Fang; Press, Rachael; Godlewski, Jakub; Abdel-Rasoul, Mahmoud; Kaur, Balveen; Fernandez, Soledad A.; Chiocca, E. Antonio (15.08.2011). «Индирубины снижают инвазию глиомы, блокируя миграционные фенотипы в опухолевых и стромальных эндотелиальных клетках». Cancer Research . 71 (16): 5374– 5380. doi :10.1158/0008-5472.CAN-10-3026. ISSN  0008-5472. PMC 4288480 . PMID  21697283. 
  4. ^ Хидео Сузуки; Цуёси Канеко; Юджи Мизоками; Тошиаки Нарасака; Синдзи Эндо; Хирофуми Мацуи; Акинори Янака; Аки Хираяма; Ичиносукэ Хёдо (2013). «Терапевтическая эффективность Цин Дай у больных трудноизлечимым язвенным колитом». Мир Дж Гастроэнтерол . 19 (17): 2718–2722 . doi : 10.3748/wjg.v19.i17.2718 . ПМЦ 3645393 . ПМИД  23674882. 
  5. ^ Чжан, Сяоли; Сун, Яцзюань; У, Юаньюань; Дун, Яньминь; Лай, Ли; Чжан, Цзин; Лу, Бинбин; Дай, Фуцзюнь; Хэ, Лицзюнь (15.11.2011). «Индирубин ингибирует рост опухоли путем противоопухолевого ангиогенеза посредством блокирования VEGFR2-опосредованной передачи сигналов JAK/STAT3 в эндотелиальных клетках». Международный журнал рака . 129 (10): 2502– 2511. doi : 10.1002/ijc.25909 . ISSN  1097-0215. PMID  21207415. S2CID  4434671.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Индирубин&oldid=1174147977#Индиго_натуралис"