Пропаргиловый спирт
Пропаргиловый спирт
Трехмерная шаростержневая структура пропаргилового спирта
Трехмерная шаростержневая структура пропаргилового спирта
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Проп-2-ин-1-ол
Другие имена
пропинол, 2-пропинол, 2-пропин-1-ол, гидроксиметилацетилен.
Идентификаторы
  • 107-19-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28905 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1563026
ChemSpider
  • 21106466 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.157
Номер ЕС
  • 203-471-2
КЕГГ
  • С05986 проверятьИ
CID PubChem
  • 7859
Номер RTECS
  • UK5075000
УНИИ
  • E920VF499L ☒Н
Номер ООН1986 2929
  • DTXSID5021883
  • ИнХI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 проверятьИ
    Ключ: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
    Ключ: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C#CCO
Характеристики
С3Н4О​​​​
Молярная масса56,064  г·моль −1
ПоявлениеЖидкость от бесцветной до соломенного цвета [1]
Запахгерань -подобный [1]
Плотность0,9715 г/см 3
Температура плавленияот −51 до −48 °C (от −60 до −54 °F; от 222 до 225 K)
Точка кипения114–115 °C (237–239 °F; 387–388 K)
смешивающийся [1]
Давление пара12 мм рт. ст. (20 °C) [1]
Опасности [2]
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся GHS06: Токсично GHS05: Коррозионный GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н226 , Н301 , Н310 , Н314 , Н330 , Н373 , Н411
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р311 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
3
3
3
точка возгорания36 °C; 97 °F; 309 K (открытый тигель) [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
нет [1]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 1 ppm (2 мг/м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
НД [1]
Паспорт безопасности (SDS)Внешний паспорт безопасности
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пропаргиловый спирт , или 2-пропин-1-ол , представляет собой органическое соединение с формулой C3H4O . Это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую функциональную группу. [3] Пропаргиловый спирт представляет собой бесцветную вязкую жидкость, смешивающуюся с водой и большинством полярных органических растворителей .

Реакции и приложения

Пропаргиловый спирт полимеризуется при нагревании или обработке основанием . Он используется как ингибитор коррозии, раствор комплексов металлов, стабилизатор растворителя и добавка для отбеливания гальванических покрытий . Он также используется как промежуточное вещество в органическом синтезе . Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются реакциям катализируемой перегруппировки с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений через перегруппировку Мейера-Шустера и другие. Он может быть окислен до пропиналя [4] или пропаргиловой кислоты .

Как показатель электроотрицательности sp3 - углерода , пропаргиловый спирт является значительно более кислым (pKa = 13,6 ) по сравнению с его sp2 - содержащим аналогом аллиловым спиртом ( pKa = 15,5), который в свою очередь более кислый, чем полностью насыщенный ( только sp3-углероды) н - пропиловый спирт ( pKa = 16,1). [5]

Подготовка

Пропаргиловый спирт получают путем катализируемого медью присоединения формальдегида к ацетилену в качестве побочного продукта промышленного синтеза бут-2-ин-1,4-диола . [6] Его также можно получить путем дегидрохлорирования 3-хлор-2-пропен-1-ола с помощью NaOH . [7]

Безопасность

Пропаргиловый спирт — легковоспламеняющаяся жидкость, токсичная при вдыхании, высокотоксичная при проглатывании, токсичная при всасывании через кожу и едкая. [ необходима цитата ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0527". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Запись о проп-2-ин-1-оле в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 11 марта 2020 г.
  3. ^ Merck Index , 11-е издание, 7819
  4. ^ JC Sauer (1956). "Пропионовый альдегид". Органические синтезы . 36 : 66; Собрание томов , т. 4, стр. 813.
  5. ^ Anslyn, Eric V., 1960- (2006). Современная физическая органическая химия. Dougherty, Dennis A., 1952-. Mill Valley, California: University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. OCLC  55600610.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_279. ISBN 978-3-527-30673-2..
  7. ^ [1] Журнал американской химии, 1944, 66 (2), стр. 285–287.
  • Информационный листок об опасных веществах для пропаргилового спирта
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пропаргиловый_спирт&oldid=1193376832"