Гексациклонат

Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Гексациклонат
Идентификаторы
  • [1-(гидроксиметил)циклогексил]уксусная кислота
Номер CAS
  • 7491-42-1
CID PubChem
  • 23444
ChemSpider
  • 21921 проверятьИ
УНИИ
  • 2K0FP9UB6A
ChEMBL
  • ChEMBL2110826
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID30225885 DTXSID60220363, DTXSID30225885
Химические и физические данные
ФормулаС9Н16О3
Молярная масса172,224  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • О=С(О)СС1(СО)СССС1
  • ИнЧИ=1S/C9H16O3/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h10H,1-7H2,(H,11,12) проверятьИ
  • Ключ:WMJPAYUKEVEBCN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

Гексациклон ( Гевилон ) — стимулирующий препарат. Он использовался для лечения алкоголизма [1] и для повышения мотивации у пожилых пациентов [2] , но Гевилон (содержащий другое активное вещество — гемфиброзил ) в настоящее время в основном используется для лечения гиперлипопротеинемии [3] [4] Он химически похож на противосудорожный препарат габапентин , в котором гидроксильная группа заменяет амин.

Последнее использование может быть неверно определено, поскольку «Гевилон» использовался как торговое наименование гемфиброзила , известного препарата для лечения дислипидемии.

Синтез

Обработка 1,1-циклогександиуксусной кислоты [4355-11-7] (1) уксусным ангидридом привела к циклогександиуксусному ангидриду [1010-26-0] (2). Этерификация метанолом привела к монометиловому эфиру 1,1-циклогександиуксусной кислоты [60142-94-1] (3). Обработка монокислоты гидроксидом калия дала алкоксид (4). Обработка бромом в присутствии тетрахлорметана дала метил 3,3-пентаметилен-4-бромбутират (5). Реакция с водным щелоком дала 2-оксаспиро[4.5]декан-3-он (GO 177) [7236-78-4] (6). Дальнейшая обработка водным щелоком завершила синтез гексациклоната (7). [5]

Ссылки

  1. ^ Chesrow EJ, Sabatini R, Musci JP, Kaplitz SE, Marquardt GH (май 1962). «Дополнительное лечение хронического алкоголизма гексациклонатом натрия». Illinois Medical Journal . 121 : 546–8 . PMID  13878809.
  2. ^ Morrison BO (январь 1962). «Фармако-мотивация гериатрического пациента: предварительный отчет о гексациклонате». Журнал Медицинского общества штата Луизиана . 114 : 23–6 . PMID  14476295.
  3. ^ Милевич А, Пламеняк З, Богданович-Павлак А (1992). «Терапевтический эффект гевилона у больных с гиперлипопротеинемией». Материя Медика Полона. Польский журнал медицины и фармации . 24 (2): 91–5 . PMID  1307777.
  4. ^ Газдикова К, Коречка П, Спрингер В, Газдик Ф (2003). «Фармакоэкономические аспекты лечения больных, находящихся на гемодиализе». Братиславские Лекарские Листы . 104 (10): 329–34 . PMID  15055734.
  5. ^ Роберт И. Мельцер, младший Джон Шавел, Вигелиус Вольф-Дитер, патент США 3,007,940 (1961, Warner Lambert Pharmaceutical).


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Гексациклонат&oldid=1250589087"