Галогенированный эфир
Галогенированные эфиры являются подкатегорией эфиров — органических химикатов , которые содержат атом кислорода , связанный с двумя алкильными группами или подобными структурами. Примером эфира является растворитель диэтиловый эфир . [1] Галогенированные эфиры отличаются от других эфиров, поскольку в качестве заместителей на углеродных группах имеется один или несколько атомов галогена — фтора , хлора , брома или йода . [2] Примерами обычно используемых галогенированных эфиров являются изофлуран , севофлуран и десфлуран . [3]
История
Идеальный ингаляционный анестетик был найден только в 1950 году. До этого использовались летучие вещества, такие как диэтиловый эфир , которые имеют серьезный риск тошноты. [4] Диэтиловый эфир имеет неприятный недостаток: он чрезвычайно огнеопасен, особенно в присутствии обогащенных кислородом смесей. [5]
Джеймс Янг Симпсон , хирург-акушер, использовал эфиры, чтобы помочь женщинам облегчить родовые боли, но в конечном итоге счел их непригодными из-за их недостатков. Симпсон и его друзья испытали галогенированный углеводород, хлороформ , в качестве альтернативного ингаляционного агента во время домашней вечеринки. Они проснулись от бессознательного состояния, приятно удивленные его эффективностью. Это было первое зарегистрированное успешное использование галогенированных углеводородов в качестве анестетиков. [4]
Приложения
Анестезия
Ингаляционные агенты, такие как диэтиловый эфир, имеют решающее значение в анестезии. Диэтиловый эфир изначально заменил негорючие (но более токсичные) галогенированные углеводороды, такие как хлороформ и трихлорэтилен . Галотан — это галогенированный углеводородный анестетик, который был введен в клиническую практику в 1956 году. Благодаря простоте использования и улучшенному профилю безопасности в отношении токсичности для органов, галотан быстро заменил хлороформ и трихлорэтилен. [6]
Практика анестезии была значительно улучшена позднее в 1950-х годах с введением галогенированных эфиров, таких как изофлуран, энфлуран и севофлуран. С момента своего введения в 1980-х годах изофлуран широко использовался из-за его сниженного риска гепатотоксичности и лучшей гемодинамической стабильности по сравнению с галотаном. В 1990-х годах был разработан севофлуран, который был особенно полезен в детской анестезии, поскольку он обеспечивал еще более быстрые профили индукции и восстановления. [7]
Все ингаляционные анестетики, используемые в настоящее время в клинической практике, представляют собой галогенированные эфиры, за исключением галотана (который является галогенированным углеводородом или галогеналканом ), закиси азота и ксенона . [8]
Ингаляционные анестетики испаряются и смешиваются с другими газами до их вдыхания пациентом до или во время операции. Эти другие газы всегда включают кислород или воздух, но могут также включать другие газы, такие как закись азота или гелий. В большинстве хирургических ситуаций другие препараты, такие как опиаты, используются для обезболивания, а релаксанты скелетных мышц используются для того, чтобы вызвать временный паралич. Дополнительные препараты, такие как мидазолам , могут использоваться для создания амнезии во время операции. Хотя новые внутривенные анестетики (такие как пропофол ) увеличили возможности анестезиологов, галогенированные эфиры остаются основой общей анестезии . [9]
Полимеры
Перфторированные эпоксиды могут использоваться в качестве сомономеров для производства политетрафторэтилена (ПТФЭ). [10]
Перфторированные эпоксиды — это класс эпоксидов, в которых все атомы водорода в углеродной цепи заменены атомами фтора. Фтор обеспечивает совместимость с ПТФЭ, в то время как эпоксидная группа обеспечивает химическую связь во время полимеризации . При использовании в качестве сомономеров они могут изменять микроструктуру ПТФЭ, снижая кристалличность и улучшая гибкость и прочность. Это делает полимер более подходящим для таких применений, как уплотнения и прокладки, которые требуют упругости при нагрузке. Кроме того, перфторированные эпоксиды позволяют придавать особые функциональные свойства, такие как низкая поверхностная энергия , что необходимо для применений, требующих антипригарных или малофрикционных поверхностей. [10] [11]
Огнестойкий
Галогенированные эфиры играют важную роль в повышении термической стабильности и огнестойкости полимеров. При применении к материалам они эффективны в предотвращении возгорания предметов из-за устойчивости химиката к разложению и эффективных свойств подавления пламени. [12]
Большинство галогенированных эфиров содержат бром или хлор . Бромированные соединения особенно эффективны, поскольку они выделяют радикалы брома при воздействии тепла. Эти радикалы прерывают процесс горения, реагируя со свободными радикалами в пламени, тем самым подавляя распространение огня. Хлорированные эфиры также могут функционировать аналогичным образом, выделяя радикалы хлора. Оба типа галогенов способствуют огнестойким свойствам , но бромированные эфиры часто предпочитают из-за их более высокой эффективности и более низких требуемых концентраций по сравнению с их хлорированными аналогами. [12]
Декабромдифениловый эфир (дека-БДЭ), тип полибромированного дифенилового эфира (ПБДЭ), является бромированным антипиреном. Он широко использовался в полистироле , акрилонитрилбутадиенстироле (АБС), гибком пенополиуретане , текстильных покрытиях, изоляции проводов/кабелей, электрических разъемах и других внутренних деталях. Декабромдифениловый эфир является одним из многих галогенированных антипиренов, которые в настоящее время строго регулируются или запрещены во многих регионах из-за биоаккумуляции и потенциальной токсичности. Большинство отраслей промышленности в настоящее время переходят на альтернативные, менее опасные антипирены. Однако из-за широкого использования этих химикатов во многих продуктах ожидается, что они продолжат сохраняться в окружающей среде.
.png){kind=link}
.png/1280px-HD_TBBPA-DBPE_(1).png)
Тетрабромбисфенол А бис(2,3-дибромпропиловый) эфир (TBBPA-DBPE) — еще один тип бромированного антипирена. Он широко используется в электронных корпусах и печатных платах из-за его высокой эффективности в снижении воспламеняемости. TBBPA-DBPE также является антипиреном в пластике, бумаге и текстиле, а также в качестве пластификатора в клеях и покрытиях. [13]
Обычные галогенированные эфиры
| Галогенированный эфир | Химическая формула | Химическая структура | Использовать |
|---|---|---|---|
| Севофлуран | С4Н3Ф7О |  | Введение и поддержание общей анестезии у взрослых и детей. [14] |
| Изофлуран | С3Н2ClF5О |  | Введение и поддержание общей анестезии у взрослых и детей. [15] |
| Десфлуран | С3Н2Ф6О |  | Индукция и поддержание общей анестезии у взрослых. Поддержание у детей после индукции другими средствами. [16] |
| Метоксифлуран | С3Н4Cl2F2O |  | Кратковременное облегчение боли; редко используется при хронической боли или в качестве анестетика из-за риска нефротоксичности . [17] |
| Энфлуран | С3Н2ClF5О |  | Введение и поддержание общей анестезии. Используется для уменьшения боли во время вагинальных родов . [18] |
Токсикология
Угнетение дыхания
Галогенированные эфиры могут вызывать угнетение дыхания, снижая реакцию организма на углекислый газ и гипоксию , что влияет на частоту и глубину дыхания. Некоторые из них, такие как десфлуран и изофлуран, также известны тем, что вызывают раздражение дыхательных путей. Это может вызвать кашель, задержку дыхания или ларингоспазм , особенно во время ингаляционной индукции анестезии. Севофлуран оказывает минимальное раздражение дыхательных путей и, как правило, предпочтителен для индукции, особенно у детей или людей с чувствительными дыхательными путями. [19]
Воздействие на окружающую среду
Выбросы парниковых газов
Галогенированные эфиры являются парниковыми газами и способствуют глобальному потеплению . Такие соединения, как десфлуран и изофлуран, имеют высокий потенциал глобального потепления (ПГП), который измеряет их способность удерживать тепло относительно диоксида углерода (CO₂). ПГП галогенированного анестетика до 2000 раз больше, чем CO₂. Использование этих анестетиков в здравоохранении является значительным фактором, способствующим выбросам парниковых газов, связанных с больницами. Все больше внимания уделяется выявлению альтернатив с более низким ПГП или улучшению технологий восстановления и переработки анестезирующих газов. [20]
Стойкость и биоаккумуляция
Галогенированные эфиры могут сохраняться в атмосфере годами из-за своей стабильности. Эти соединения нелегко разлагаются и, таким образом, остаются в обращении долгое время после их выброса, увеличивая нагрузку на атмосферу парниковыми газами. Они, как правило, не являются биоаккумулятивными из-за своей высокой летучести и низкой тенденции к растворению в воде или прилипанию к биологическим тканям, но устойчивая природа этих соединений вызывает опасения относительно долгосрочных последствий для окружающей среды. Это особенно касается территорий, окружающих медицинские учреждения, где они могут регулярно выбрасываться. [21]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Эфир | Химическая структура и свойства | Britannica". www.britannica.com . 2024-11-29 . Получено 2024-12-02 .
- ^ Тан, Шаокунь; Бейкер, Гэри А.; Чжао, Хуа (2012). «Ионные жидкости, функционализированные эфиром и спиртом, для решения конкретных задач: привлекательные свойства и применение». Chemical Society Reviews . 41 (10): 4030– 4066. doi :10.1039/c2cs15362a. ISSN 0306-0012. PMC 3341508 . PMID 22456483.
- ^ Бертрам-Ральф, Эллиотт; Амаре, Муатаз (01.01.2022). «Ингаляционная анестезия». Анестезия и интенсивная терапия . 23 (1): 60–68 . doi :10.1016/j.mpaic.2021.10.003. ISSN 1472-0299.
- ^ ab Whalen, Francis X.; Bacon, Douglas R.; Smith, Hugh M. (2005-09-01). "Ингаляционные анестетики: исторический обзор". Best Practice & Research Clinical Anaesthesiology . Renaissance of Inhalational Anaesthesia. 19 (3): 323– 330. doi :10.1016/j.bpa.2005.02.001. ISSN 1521-6896.
- ^ insideout (2015-04-27). "Понимание рисков безопасности диэтилового эфира". VelocityEHS . Получено 2024-11-04 .
- ^ "Галотан". go.drugbank.com . Получено 2024-11-04 .
- ^ Гоа, Карен Л.; Нобл, Стюарт; Спенсер, Кэролайн М. (1999-04-01). «Севофлуран в детской анестезии». Pediatric Drugs . 1 (2): 127– 153. doi :10.2165/00128072-199901020-00005. ISSN 1179-2019. PMID 10937447.
- ^ Миллер, Аманда Л.; Теодор, Дэнни; Видрич, Джейсон (2024), «Ингаляционная анестезия», StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 32119427 , получено 04.11.2024
- ^ Clar, Derek T.; Patel, Samir; Richards, John R. (2024), «Анестезирующие газы», StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 30725698 , получено 04.11.2024
- ^ аб Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн; Кирш, Пер (28 января 2016 г.). «Соединения фтора органические». Энциклопедия химической технологии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. стр. 1–56 . doi :10.1002/14356007.a11_349.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Cı́rkva, Vladimı́r; Gaboyard, Manuel; Paleta, Oldřich (2000-03-01). "Fluorinated epoxides: 5. Highly selective synthesis of diepoxides from α,ω-diiodperfluoroalkanes. Regioselectivity of nucleophilic epoxide-ring opening and new amphiphilic composites and monomers". Journal of Fluorine Chemistry . 102 (1): 349– 361. Bibcode : 2000JFluC.102..349C. doi : 10.1016/S0022-1139(99)00301-2. ISSN 0022-1139.
- ^ ab Мартинес, Гийом; Ниу, Цзяньцзюнь; Таксер, Лариса; Белленже, Жан-Филипп; Чжу, Цзипин (2021-09-15). «Обзор аналитических процедур галогенированных антипиренов с помощью газовой хроматографии в сочетании с одноквадрупольной масс-спектрометрией и их уровней в образцах человека». Загрязнение окружающей среды . 285 : 117476. Bibcode : 2021EPoll.28517476M. doi : 10.1016/j.envpol.2021.117476. ISSN 0269-7491. PMC 8355089. PMID 34082369 .
- ^ Кнудсен, Габриэль А.; Хьюз, Майкл Ф.; Бирнбаум, Линда С. (2019-02-01). «Кожное распределение бис(2,3-дибромпропилового) эфира тетрабромбисфенола А (TBBPA-BDBPE) с использованием кожи крысы и человека». Toxicology Letters . 301 : 108–113 . doi :10.1016/j.toxlet.2018.11.011. ISSN 0378-4274. PMC 6309208. PMID 30481582 .
- ^ "Севофлуран (ингаляционный путь)". Клиника Майо . Получено 2024-12-01 .
- ^ "Изофлуран (ингаляционный путь)". Клиника Майо . Получено 2024-12-01 .
- ^ Хан, Джухи; Патель, Прити; Лю, Марк (2024), «Десфлуран», StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 30725791 , получено 01.12.2024
- ^ Ингаляция метоксифлурана в качестве анальгетика при незначительных гинекологических, амбулаторных или неотложных процедурах: краткий обзор. Обзор медицинских технологий CADTH. Оттава (Онтарио): Канадское агентство по лекарственным препаратам и технологиям в здравоохранении. 2024. PMID 39466939.
- ^ PubChem. "Энфлуран". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 01.12.2024 .
- ^ TerRiet, MF; DeSouza, GJA; Jacobs, JS; Young, D.; Lewis, MC; Herrington, C.; Gold, MI (2000-08-01). «Что наиболее едкое: изофлуран, севофлуран или десфлуран?». British Journal of Anaesthesia . 85 (2): 305– 307. doi :10.1093/bja/85.2.305. ISSN 0007-0912.
- ^ Гадани, Хина; Вьяс, Арун (2011-06-01). «Анестезирующие газы и глобальное потепление: потенциал, профилактика и будущее анестезии». Anesthesia Essays and Researches . 5 (1): 5– 10. doi : 10.4103/0259-1162.84171 . ISSN 0259-1162. PMC 4173371. PMID 25885293 .
- ^ Wu, Qiong; Munschy, Catherine; Bodin, Nathalie; Vetter, Walter (2024-07-17). «Стойкие и биоаккумулятивные галогенированные натуральные продукты в различных видах тропических рифовых рыб с Сейшельских островов, Западная часть Индийского океана». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 72 (28): 15643– 15652. Bibcode : 2024JAFC...7215643W. doi : 10.1021/acs.jafc.4c03503. ISSN 1520-5118. PMID 38967173.
