(E)-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат

(Э)-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат
Химическая структура HMB-PP
Шаростержневая модель, показанная здесь как 3-ионная
Имена
Название ИЮПАК
( E )-4-гидрокси-3-метилбут-2-енокси-оксидофосфорилфосфат
Другие имена
( E )-4-гидрокси-диметилаллилпирофосфат
HDMAPP
( E )-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилдифосфат
HMBDP
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15664 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL145233 проверятьИ
ChemSpider
  • 4445244 проверятьИ
CID PubChem
  • 21597501
  • ИнЧИ=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10 ,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ проверятьИ
    Ключ: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10 ,11)(H2,7,8,9)/b5-2+
    Ключ: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
  • CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO
  • O=P(OP(=O)(O)O)(OC/C=C(/CO)C)O
Характеристики
С5Н12О8П2
Молярная масса262,091  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

( E )-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат ( HMBPP или HMB-PP ) является промежуточным продуктом пути MEP (немевалонатный путь) биосинтеза изопреноидов. [1] [2] Фермент HMB-PP-синтаза (GcpE, IspG) катализирует превращение 2- C -метил- D -эритритол 2,4-циклодифосфата (MEcPP) в HMB-PP. Затем HMB-PP далее преобразуется в изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) с помощью HMB-PP-редуктазы (LytB, IspH).

HMB-PP является важным метаболитом большинства патогенных бактерий, включая Mycobacterium tuberculosis , а также малярийных паразитов, но отсутствует у человека-хозяина. [3]

HMB-PP является физиологическим активатором (« фосфоантигеном ») для человеческих Vγ9/Vδ2 T-клеток , основной популяции γδ T-клеток в периферической крови. С биоактивностью 0,1 нМ он в 10 000–10 000 000 раз более эффективен, чем любое другое природное соединение, такое как IPP или алкиламины . HMB-PP функционирует в этом качестве, связывая домен B30.2 BTN3A1 . [4]

Ссылки

  1. ^ Ромер, М.; Ромер, Мишель (1999). «Открытие мевалонат-независимого пути биосинтеза изопреноидов у бактерий, водорослей и высших растений». Natural Product Reports . 16 (5): 565–74. doi :10.1039/a709175c. PMID  10584331.
  2. ^ Фокс, Д.Т.; Поултер, К.Д. (2002). «Синтез (E)-4-гидроксидиметилаллилдифосфата. Промежуточное вещество в метилэритритолфосфатной ветви изопреноидного пути». Журнал органической химии . 67 (14): 5009–10. doi :10.1021/jo0258453. PMID  12098326.
  3. ^ Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). «Биосинтез изопреноидов через немевалонатный путь». Cellular and Molecular Life Sciences . 61 (12): 1401–26. doi :10.1007/s00018-004-3381-z. PMC 11138651 . PMID  15197467. S2CID  24558920. 
  4. ^ Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). «Активация человеческих γδ T-клеток цитозольными взаимодействиями BTN3A1 с растворимыми фосфоантигенами и цитоскелетным адаптером Periplakin». J Immunol . 194 (5): 2390–8. doi :10.4049/jimmunol.1401064. PMC 4337483. PMID  25637025 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=(E)-4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енил_пирофосфат&oldid=1231735414"