3-фосфоглицериновая кислота
3-фосфоглицериновая кислота
Скелетная структура 3-фосфоглицериновой кислоты
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 R )-2-Гидрокси-3-(фосфоноокси)пропановая кислота
Идентификаторы
  • 820-11-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17794 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1160563 проверятьИ
ChemSpider
  • 388326 проверятьИ
DrugBank
  • DB04510
КЕГГ
  • С00197
CID PubChem
  • 439183
  • DTXSID601002368
  • InChI=1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1 проверятьИ
    Ключ: OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-N проверятьИ
  • С([С@Н](С(=О)О)О)ОП(=О)(О)О
Характеристики
С3Н7О7П​​​​​​
Молярная масса186,06 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

3-Фосфоглицерат ( 3PG , 3-PGA или PGA ) — это сопряженная кислота 3-фосфоглицерата или глицерат-3-фосфата ( GP или G3P ). [1] Этот глицерат является биохимически значимым метаболическим промежуточным продуктом как в гликолизе , так и в цикле Кальвина-Бенсона . Анион часто называют PGA, когда речь идет о цикле Кальвина-Бенсона. В цикле Кальвина-Бенсона 3-фосфоглицерат обычно является продуктом спонтанного расщепления нестабильного 6-углеродного промежуточного продукта, образующегося при фиксации CO2 . Таким образом, на каждую молекулу CO2 , которая фиксируется, образуется два эквивалента 3-фосфоглицерата . [2] [3] [4] В гликолизе 3-фосфоглицерат является промежуточным продуктом после дефосфорилирования ( восстановления ) 1,3-бисфосфоглицерата . [4] : 14 

Гликолиз

В гликолитическом пути 1,3-бисфосфоглицерат дефосфорилируется с образованием 3-фосфоглицериновой кислоты в сопряженной реакции, производящей два АТФ посредством фосфорилирования на уровне субстрата . [5] Единственная фосфатная группа, оставшаяся на молекуле 3-PGA, затем перемещается от конечного углерода к центральному углероду, производя 2-фосфоглицерат. [5] [a] Это перемещение фосфатной группы катализируется фосфоглицератмутазой , ферментом, который также катализирует обратную реакцию. [6]

Соединение C00236 в базе данных путей KEGG . Фермент 2.7.2.3 в базе данных путей KEGG . Соединение C00197 в базе данных путей KEGG . Фермент 5.4.2.1 в базе данных путей KEGG . Соединение C00631 в базе данных путей KEGG .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».

Цикл Кальвина-Бенсона

В реакциях, независимых от света (также известных как цикл Кальвина-Бенсона), синтезируются две молекулы 3-фосфоглицерата. RuBP , 5-углеродный сахар, подвергается фиксации углерода , катализируемой ферментом рубиско , чтобы стать нестабильным 6-углеродным промежуточным продуктом. Этот промежуточный продукт затем расщепляется на две отдельные 3-углеродные молекулы 3-PGA. [7] Одна из полученных молекул 3-PGA продолжает проходить через цикл Кальвина-Бенсона, чтобы регенерироваться в RuBP, в то время как другая восстанавливается с образованием одной молекулы глицеральдегид-3-фосфата (G3P) в два этапа: фосфорилирование 3-PGA в 1,3-бисфосфоглицериновую кислоту с помощью фермента фосфоглицераткиназы (обратная реакция, наблюдаемая при гликолизе) и последующий катализ глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой в G3P. [8] [9] [10] G3P в конечном итоге реагирует с образованием сахаров, таких как глюкоза или фруктоза , или более сложных крахмалов . [4] : 156  [8] [9]

Синтез аминокислот

Глицерат-3-фосфат (образуется из 3-фосфоглицерата) также является предшественником серина , который, в свою очередь, может создавать цистеин и глицин через гомоцистеиновый цикл. [11] [12] [13]

Измерение

3-фосфоглицерат можно разделить и измерить с помощью бумажной хроматографии [14], а также с помощью колоночной хроматографии и других методов хроматографического разделения. [15] Его можно определить с помощью как газовой хроматографии , так и жидкостной хроматографии масс-спектрометрии , и он был оптимизирован для оценки с помощью тандемных методов масс-спектрометрии. [1] [16] [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "3-Фосфоглицериновая кислота (HMDB0000807)". База данных метаболома человека . Центр инноваций в области метаболомики . Получено 23 мая 2021 г.
  2. ^ Берг, Дж. М.; Тимочко, Дж. Л.; Страйер, Л. (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
  3. ^ Нельсон, DL; Кокс, MM (2000). Ленингер, Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
  4. ^ abc Leegood, RC; Sharkey, TD; von Caemmerer, S., ред. (2000). Фотосинтез: физиология и метаболизм. Достижения в области фотосинтеза. Том 9. Kluwer Academic Publishers. doi :10.1007/0-306-48137-5. ISBN 978-0-7923-6143-5. S2CID  266763949.
  5. ^ аб Рожь, Конни; Мудрый, Роберт; Жруковский, Владимир; ДеСэ, Жан; Чой, Юнг; Ависар, Яэль (2016). «Гликолиз». Биология. Колледж ОпенСтакс.
  6. ^ Rose, ZB; Dube, S. (1976). «Скорости фосфорилирования и дефосфорилирования фосфоглицератмутазы и бисфосфоглицератсинтазы». Журнал биологической химии . 251 (16): 4817– 4822. doi : 10.1016/S0021-9258(17)33188-5 . PMID  8447.
  7. ^ Андерссон, И. (2008). «Катализ и регуляция в Рубиско». Журнал экспериментальной ботаники . 59 (7): 1555–1568 . doi : 10.1093/jxb/ern091 . PMID  18417482.
  8. ^ ab Moran, L. (2007). «Цикл Кальвина: Регенерация». Sandwalk . Получено 11 мая 2021 г. .
  9. ^ ab Pettersson, G.; Ryde-Pettersson, Ulf (1988). "Математическая модель цикла фотосинтеза Кальвина". European Journal of Biochemistry . 175 (3): 661– 672. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x . PMID  3137030.
  10. ^ Фридлянд, Л.Е.; Шайбе, Р. (1999). «Регулирование цикла Кальвина для фиксации CO2 как пример общих механизмов контроля в метаболических циклах». Биосистемы . 51 (2): 79– 93. doi :10.1016/S0303-2647(99)00017-9. PMID  10482420.
  11. ^ Игамбердиев, AU; Клечковски, LA (2018). «Глицератные и фосфорилированные пути синтеза серина в растениях: ветви гликолиза растений, связывающие метаболизм углерода и азота». Frontiers in Plant Science . 9 (318): 318. doi : 10.3389/fpls.2018.00318 . PMC 5861185 . PMID  29593770. 
  12. ^ Ичихара, А.; Гринберг, Д.М. (1955). «Путь образования серина из углеводов в печени крысы». PNAS . 41 (9): 605– 609. Bibcode : 1955PNAS...41..605I. doi : 10.1073 /pnas.41.9.605 . JSTOR  89140. PMC 528146. PMID  16589713. 
  13. ^ Hanford, J.; Davies, DD (1958). «Образование фосфосерина из 3-фосфоглицерата в высших растениях». Nature . 182 (4634): 532– 533. Bibcode :1958Natur.182..532H. doi :10.1038/182532a0. S2CID  4192791.
  14. ^ Cowgill, RW; Pizer, LI (1956). «Очистка и некоторые свойства мутазы фосфорилглицериновой кислоты из скелетных мышц кролика». Журнал биологической химии . 223 (2): 885–895 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)65087-2 . PMID  13385236.
  15. ^ Хофер, Х. В. (1974). «Разделение гликолитических метаболитов с помощью колоночной хроматографии». Аналитическая биохимия . 61 (1): 54– 61. doi :10.1016/0003-2697(74)90332-7. PMID  4278264.
  16. ^ Shibayama, J.; Yuzyuk, TN; Cox, J.; et al. (2015). «Метаболическое ремоделирование при умеренной синхронной и диссинхронной сердечной недостаточности, вызванной кардиостимуляцией: комплексное исследование метаболомики и протеомики». PLOS ONE . ​​10 (3): e0118974. Bibcode :2015PLoSO..1018974S. doi : 10.1371/journal.pone.0118974 . PMC 4366225 . PMID  25790351. 
  17. ^ Xu, J.; Zhai, Y.; Feng, L. (2019). «Оптимизированный аналитический метод для клеточного целевого количественного определения первичных метаболитов в цикле трикарбоновых кислот и гликолизе с использованием газовой хроматографии-тандемной масс-спектрометрии и его применение в трех видах линий печеночных клеток». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 171 : 171– 179. doi : 10.1016/j.jpba.2019.04.022. PMID  31005043. S2CID  125170446.
  1. ^ Обратите внимание, что 3-фосфоглицерат и 2-фосфоглицерат являются изомерами друг друга.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Фосфоглицериновая_кислота&oldid=1266789891"