глицериновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-дигидроксипропановая кислота | |
| Другие имена глицериновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.006.795 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н6О4 | |
| Молярная масса | 106,08 г/моль |
| Появление | бесцветный сироп |
| Температура плавления | <25 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Глицериновая кислота относится к органическим соединениям с формулой HOCH 2 CH(OH)CO 2 H . Встречается в природе и классифицируется как трехуглеродная сахарная кислота . Она хиральна . Соли и эфиры глицериновой кислоты известны как глицераты .
Производство
Глицериновая кислота обычно получается путем окисления глицерина . Типичным окислителем является азотная кислота , но были разработаны также каталитические окисления: [2] [3]
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + O 2 → HOCH 2 CH(OH)CO 2 H + H 2 O
Поскольку глицерин прохиральный , окисление двух концевых спиртовых групп дает различные энантиомеры глицериновой кислоты. Окисление обоих первичных спиртов дает тартроновую кислоту :
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Биохимия
Несколько фосфатных производных глицериновой кислоты, включая 2-фосфоглицериновую кислоту , 3-фосфоглицериновую кислоту , 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту и 1,3-бисфосфоглицериновую кислоту , являются промежуточными продуктами в гликолизе . [4] 3-фосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом в биосинтезе аминокислоты серина , которая, в свою очередь, может использоваться в синтезе глицина и цистеина . [5]
Глицериновая кислота встречается в природе в Populus tremula и Ardisia crenata . [6]
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 4378 .
- ^ Хабэ, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445– 452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID 19621222. S2CID 9144557.
- ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чэнь, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в водном растворе без оснований: краткий обзор». Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034 . doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235.
- ^ Рис, Джейн Б. (2009). Биология (8-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Pearson. С. 168–169 . ISBN 978-0-8053-6844-4.
- ^ Дж. Берг, Дж. Л. Тимочко, Л. Страйер. Биохимия, 7-е издание .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ PubChem. "Глицериновая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 12.01.2023 .
