Тартроновая кислота

Тартроновая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Гидроксипропандиовая кислота
Другие имена
тартроновая кислота,
2-тартроновая кислота,
гидроксималоновая кислота,
2-гидроксималоновая кислота
Идентификаторы
  • 80-69-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:16513 проверятьИ
ChemSpider
  • 44 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.184
Номер ЕС
  • 201-301-1
КЕГГ
  • С02287 ☒Н
CID PubChem
  • 45
УНИИ
  • 34T0025E0L проверятьИ
  • DTXSID6075358
  • InChI=1S/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) проверятьИ
    Ключ: ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3 (7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8)
  • InChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8)
    Ключ: ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYAD
  • О=С(О)С(О)С(=О)О
Характеристики
С3Н4О5
Молярная масса120,06 г/моль
Появлениебелое твердое вещество
Плотность1,849 г/см 3
Температура плавления159 °C (318 °F; 432 K) (разлагается)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Винная кислота
Яблочная кислота
Мезоксаловая кислота
Молочная кислота
3-Гидроксипропионовая кислота
Малоновая кислота
Пропионовая кислота
Щавелевая кислота
Родственные соединения
Глицериновая кислота
Глицеральдегид
Тартоновый альдегид
Глицерин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Тартроновая кислота или 2-гидроксималоновая кислотаорганическое соединение со структурной формулой HOHC(CO 2 H) 2 . Эта дикарбоновая кислота родственна малоновой кислоте. Это белое твердое вещество. Получается путем окисления глицерина :

HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O

Глицериновая кислота HOCH 2 CH(OH)CO 2 H является промежуточным продуктом. [1] [2]

Ее производное, 2-метилтартроновая кислота, является изомалиновой кислотой. [3]

Использует

Окисление тартроновой кислоты дает кетон мезоксалевую кислоту , простейшую оксодикарбоновую кислоту. [4]

Ссылки

  1. ^ Хабэ, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, ​​Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445– 452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID  19621222. S2CID  9144557.
  2. ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чэнь, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в водном растворе без оснований: краткий обзор». Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034 . doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID  196894235.
  3. ^ Roelofsen, G.; Kanters, JA; Kroon, J.; Doesburg, HM; Koops, T. (1978). "Явления порядка–беспорядка в структурах карбоновых кислот: структуры фтормалоновой кислоты и гидроксималоновой кислоты при 20 и –150°C". Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 34 (8): 2565– 2570. Bibcode :1978AcCrB..34.2565R. doi : 10.1107/S0567740878008596 .
  4. ^ Fordham P.; Besson M.; Gallezot P. (1997). «Каталитическое окисление воздухом тартроновой кислоты в мезоксалиновую кислоту на платине, промотированной висмутом». Catal. Lett . 46 ( 3– 4): 195–199(5). doi :10.1023/A:1019082905366. S2CID  92764231 . Получено 06.07.2007 .
  • Hall AN; Kulka D.; Walker TK (1955). «Образование арабинозы, рибулозы и тартроновой кислоты из 2-кето-d-глюконовой кислоты». Biochem. J . 60 (2): 271–274(4). doi :10.1042/bj0600271. PMC  1215693 . PMID  14389236.
  • Патент США 4319045: «Способ производства раствора тартроновой кислоты», макс. 20% тартроновой кислоты, помимо других дикарбоновых кислот.
  • Патент США 5750037: Использование тартроновой кислоты в качестве поглотителя кислорода
  • Обзор литературы по синтезу


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Тартроновая_кислота&oldid=1206032811"