Тартроновая кислота![](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7) |
Имена |
---|
Предпочтительное название ИЮПАКГидроксипропандиовая кислота |
Другие имена тартроновая кислота, 2-тартроновая кислота, гидроксималоновая кислота, 2-гидроксималоновая кислота |
Идентификаторы |
---|
| - 80-69-3
И
|
| - Интерактивное изображение
|
ЧЭБИ | - ЧЕБИ:16513
И
|
ChemSpider | - 44
И
|
Информационная карта ECHA | 100.001.184 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | - С02287
Н
|
| |
УНИИ | - 34T0025E0L
И
|
| |
InChI=1S/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) ИКлюч: ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N ИInChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3 (7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) InChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8) Ключ: ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYAD
|
|
Характеристики |
---|
| С3Н4О5 |
Молярная масса | 120,06 г/моль |
Появление | белое твердое вещество |
Плотность | 1,849 г/см 3 |
Температура плавления | 159 °C (318 °F; 432 K) (разлагается) |
Опасности |
---|
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения |
---|
| Винная кислота Яблочная кислота Мезоксаловая кислота Молочная кислота 3-Гидроксипропионовая кислота Малоновая кислота Пропионовая кислота Щавелевая кислота |
Родственные соединения | Глицериновая кислота Глицеральдегид Тартоновый альдегид Глицерин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Химическое соединение
Тартроновая кислота или 2-гидроксималоновая кислота — органическое соединение со структурной формулой HOHC(CO 2 H) 2 . Эта дикарбоновая кислота родственна малоновой кислоте. Это белое твердое вещество. Получается путем окисления глицерина :
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Глицериновая кислота HOCH 2 CH(OH)CO 2 H является промежуточным продуктом. [1] [2]
Ее производное, 2-метилтартроновая кислота, является изомалиновой кислотой. [3]
Использует
Окисление тартроновой кислоты дает кетон мезоксалевую кислоту , простейшую оксодикарбоновую кислоту. [4]
Ссылки
- ^ Хабэ, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445– 452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID 19621222. S2CID 9144557.
- ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чэнь, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в водном растворе без оснований: краткий обзор». Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034 . doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235.
- ^ Roelofsen, G.; Kanters, JA; Kroon, J.; Doesburg, HM; Koops, T. (1978). "Явления порядка–беспорядка в структурах карбоновых кислот: структуры фтормалоновой кислоты и гидроксималоновой кислоты при 20 и –150°C". Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 34 (8): 2565– 2570. Bibcode :1978AcCrB..34.2565R. doi : 10.1107/S0567740878008596 .
- ^ Fordham P.; Besson M.; Gallezot P. (1997). «Каталитическое окисление воздухом тартроновой кислоты в мезоксалиновую кислоту на платине, промотированной висмутом». Catal. Lett . 46 ( 3– 4): 195–199(5). doi :10.1023/A:1019082905366. S2CID 92764231 . Получено 06.07.2007 .
- Hall AN; Kulka D.; Walker TK (1955). «Образование арабинозы, рибулозы и тартроновой кислоты из 2-кето-d-глюконовой кислоты». Biochem. J . 60 (2): 271–274(4). doi :10.1042/bj0600271. PMC 1215693 . PMID 14389236.
Внешние ссылки
- Патент США 4319045: «Способ производства раствора тартроновой кислоты», макс. 20% тартроновой кислоты, помимо других дикарбоновых кислот.
- Патент США 5750037: Использование тартроновой кислоты в качестве поглотителя кислорода
- Обзор литературы по синтезу