Глаукарубин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1β,2α,11β,12α,15β( S ))-11,20-Эпокси-1,2,11,12-тетрагидрокси-15-(2-гидрокси-2-метил-1-оксобутокси)пикрас-3-ен-16-он | |
| Другие имена Simarubaceae, Glarubin, Glaumeba, Glaucarubine, 4-эфир 2-гидрокси-2-метилмасляной кислоты с 1,2,3,3ab,4,6ab,7,7aa,10,11,11a,11ba-додекагидро-1a,2a,4b,10a,11b-пентагидрокси-3a,8,11ab-триметил-5 H -1,11cb-(эпоксиметано)фенантро[10,1-bc]пиран-5-оном; α-кирондрин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | Д005900 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С25Н36О10 | |
| Молярная масса | 496,553 г·моль −1 |
| Температура плавления | 185–186 °C (365–367 °F; 458–459 K) |
| Нерастворим в водных растворах бикарбоната натрия. Слабо растворим в воде. | |
Хиральное вращение ([α] D ) | +45° (c = 1,7 в пиридине); +69° (c = 0,6 в метаноле) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Цитотоксический |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Глаукарубин — это квассиноид, полученный из тропического кустарника Simarouba glauca . Он используется как противоамёбное средство. [1]
Структура и свойства
Глаукарубин — горький лактон, обнаруженный в Simaruba glauca . Это соединение является кислым переносчиком аминокислот , который зависит от калия и часто встречается в нейронной ткани.
Применение в медицине
Глаукарубин был протестирован для лечения амебиаза , инфекции кишечника, вызванной Entamoeba histolytica . В одном клиническом исследовании наблюдались показатели излечения около 70% с небольшим количеством побочных эффектов. [2] В клиническом исследовании, сравнивающем различные варианты лечения кишечного амебиаза, у пациентов, получавших глаукарубин, частота рецидивов составляла 12%, что в четыре раза выше, чем у тех, кто лечился эметином – висмута иодидом . [3]
Токсичность
Будучи цитотоксином , глаукарубин способен убивать клетки, поэтому его тестировали как противораковый препарат. [4] Хотя он помогает в процессе уничтожения неконтролируемых раковых клеток, он имеет тенденцию распространяться и причинять вред нежелательным частям тела, таким как лимфатическая система или кровеносная система.
Ссылки
- ^ Карта, Гопинат; Хаас, Дэвид Дж.; Шаффер, Х. М.; Кайшта, К. К. (апрель 1964 г.). «Кристаллическая и молекулярная структура глаукарубина». Nature . 202 (4930): 389– 390. Bibcode :1964Natur.202..389K. doi :10.1038/202389b0. ISSN 1476-4687. PMID 14152823. S2CID 4271990.
- ^ van Assendelft, F.; Miller, JW; Mintz, DT; Schack, JA; Ottolenghi, P.; Most, H. (1 мая 1956 г.). «Использование глаукарубина (кристаллического гликозида, выделенного из Simarouba glauca ) при лечении амебиаза толстой кишки у человека». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 5 (3): 501– 503. doi :10.4269/ajtmh.1956.5.501. PMID 13327185.
- ^ Woodruff, AW; Bell, S.; Schofield, FD (март 1956). "II. Лечение кишечного амебиаза эметинвисмутиодидом, глаукарубином, дихлорацет-гидрокси-метиланилидом, камоформом и различными антибиотиками". Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene . 50 (2): 114– 138. doi :10.1016/0035-9203(56)90074-8. PMID 13324920.
- ^ Лю, Вэй; Крамп, Натан А.; Херлин, Минхард; Ю, Цзяньсинь (2020). «Сочетание индукции повреждения ДНК с ингибированием BCL-2 для усиления цитотоксичности карциномы Меркеля». Биология . 9 (2): 35. doi : 10.3390/biology9020035 . PMC 7168258. PMID 32093022 .
