Гермакрен
Гермакрен А
Имена
Название ИЮПАК
(1 E ,5 E ,8 S )-1,5-диметил-8-(проп-1-ен-2-ил)циклодека-1,5-диен
Другие имена
  • (−)-Гермакрен А
  • ( Е , Е )-Гермакра-3,9,11-триен
  • (1 E ,5 E ,8 S )-1,5-диметил-8-(1-метилэтенил)-1,5-циклодекадиен
  • ( S -( E , E ))-1,5-диметил-8-(1-метилэтенил)-1,5-циклодекадиен
Идентификаторы
  • 28387-44-2 проверятьИ
  • Б: 15423-57-1
  • С: 34323-15-4
  • Д: 37839-63-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • А: Интерактивное изображение
  • B: Интерактивное изображение
  • C: Интерактивное изображение
  • E: Интерактивное изображение
6500908 (А) 1864177 (Д)
ЧЭБИ
  • А: CHEBI:36517
  • B: CHEBI:5337
  • С: CHEBI:61478
  • Д: ЧЕБИ:49045
ChEMBL
  • Б: ChEMBL448125
ChemSpider
  • 29776407 ☒Н
  • А: 7827628
  • Б: 4444852
  • Д: 28288426
КЕГГ
  • А: C16141
  • Б: C09672
  • С: С19747
CID PubChem
  • А: 9548705
  • Б: 5281519
  • С: 25244915
  • Д: 5373727
  • Э: 10632030
  • InChI=1S/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/м0/с1 ☒Н
    Ключ: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N ☒Н
  • ИнХI=1/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/м0/с1
    Ключ: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV
  • А: ИнЧИ=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,15H,1,5,7-8,10-11H2,2-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/м1/с1
    Ключ: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N
  • D: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N
  • Е: ИнЧИ=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,11,14-15H,1,5,7-8,10H2,2-4H3/b11-9+,13-6+
    Ключ: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
  • С/С/1=С\СС/С(=С/С[С@Н](СС1)С(С)С)/С
  • А: С/С/1=С\СС/С(=С/С[С@@Н](СС1)С(=С)С)/С
  • В: С/С/1=С\СС/С(=С/СС(=С(С)С)СС1)/С
  • С: С/С/1=С\СС/С(=С/С=С(\СС1)/С(С)С)/С
  • Э: CC\1CC/C=C(/CCC(/C=C1)C(=C)C)\C
Характеристики
С 15 Н 24
Молярная масса204,35 г/моль
Плотность0,793 г/мл
Точка кипения236,4 °C (457,5 °F; 509,5 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
Гермакрен D
Имена
Название ИЮПАК
( S ,1 Z ,6 Z )-8-изопропил-1-метил-5-метилиденциклодека-1,6-диен
Другие имена
1-метил-5-метилен-8-(1-метилэтил)-1,6-циклодекадиен
Идентификаторы
  • 37839-63-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 28288426
CID PubChem
  • 5373727
  • InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N
  • ИнХI=1/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/м0/с1
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY
  • С/С/1=С/ССС(=С)/С=С\[С@@Н](СС1)С(С)С
Характеристики
С 15 Н 24
Молярная масса204,35 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Гермакрены — это класс летучих органических углеводородов , в частности, сесквитерпенов . Гермакрены обычно вырабатываются в ряде видов растений из-за их антимикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль феромонов насекомых . Две известные молекулы — гермакрен А и гермакрен D.

Структуры

Гермакрен имеет пять изомеров.

Изомеры гермакрена
Гермакрен АГермакрен БГермакрен СГермакрен DГермакрен E
Гермакрен АГермакрен БГермакрен СГермакрен DГермакрен E

Природные явления

Эфирные масла яснотки пурпурной ( Lamium purpureum ) [1] и крапивы (род Stachys ) [2] характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata . Он также является основным компонентом масла пачули .

Ссылки

  1. ^ Фламини, Дж.; Чиони, П. Л.; Морелли, И. (2005). «Состав эфирных масел и in vivo эмиссия летучих веществ четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68 . doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.047.
  2. ^ Мортеза-Семнани, К.; Акбарзаде, М.; Чангизи, Ш. (2005-11-01). "Состав эфирных масел Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана". Flavour and Fragrance Journal . 21 (2): 300– 303. doi :10.1002/ffj.1594.

Дальнейшее чтение

Общий

  • Адио, А. М. (2009). «Гермакрены A–E и родственные соединения: термические, фотохимические и кислотно-индуцированные трансаннулярные циклизации». Тетраэдр . 65 (8): 1533– 1552. doi :10.1016/j.tet.2008.11.050.

Гермакрен А

  • Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. (2006-10-15). «Разнообразный профиль сесквитерпенов пачули, Pogostemon cablin , коррелирует с ограниченным числом сесквитерпеновых синтаз». Архивы биохимии и биофизики . 454 (2): 123– 136. doi :10.1016/j.abb.2006.08.006. PMID  16970904.
  • Омура, Х.; Хонда, К.; Фини, П. (2006-09-01). «От терпеноидов к алифатическим кислотам: дополнительные доказательства переключения осметериальной защиты на поздней стадии как характерной черты бабочек-парусников в трибе Papilionini». Журнал химической экологии . 32 (9): 1999–2012 . Bibcode : 2006JCEco..32.1999O. doi : 10.1007/s10886-006-9124-x. PMID  16902823. S2CID  25242966.
  • Форкат, С.; Аллеманн, Р. К. (2006-07-07). "Стабилизация переходных состояний до и после катиона эвдесмана в аристолохенсинтазе". Органическая и биомолекулярная химия . 4 (13): 2563– 2567. doi :10.1039/b604147g. PMID  16791319.
  • Бертеа, CM; Востер, А.; Ферстаппен, Ф.В.; Маффеи, М.; Биквилдер, Дж.; Баумистер, HJ (15 апреля 2006 г.). «Биосинтез изопреноидов у Artemisia annua : клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистых трихом». Архив биохимии и биофизики . 448 ( 1–2 ): 3– 12. doi :10.1016/j.abb.2006.02.026. ПМИД  16579958.
  • Lou, Y; Baldwin, I. T. (2006-03-01). «Выключение гена, похожего на germin, в Nicotiana attenuata улучшает производительность местных травоядных». Plant Physiology . 140 (3): 1126– 1136. doi :10.1104/pp.105.073700. PMC  1400569 . PMID  16461381.
  • Чанг, Ю.-Дж.; Джин, Дж.; Нам, Х.-Ю.; Ким, С.-У. (01 марта 2005 г.). «Точечная мутация (+)-гермакрен А-синтазы Ixeris dentata ». Письма о биотехнологиях . 27 (5): 285–288 . doi :10.1007/s10529-005-0681-9. PMID  15834787. S2CID  21959582.

Гермакрен D

  • Риверо Круз, Б.; Риверо Круз, И; Родригес, Х. М.; Серда Гарсия-Рохас, К. М.; Мата, Р. (2006-08-01). "Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла из Brickellia veronicaefolia методом ядерно-магнитной резонансной спектроскопии". Журнал натуральных продуктов . 69 (8): 1172– 1176. doi :10.1021/np060180b. PMID  16933870.
  • Yang, F.-Q.; Li, S.-P.; Chen, Y.; Lao, S.-C.; Wang, Y.-T.; Dong, T.-T.; Tsim, K.-W. (2005-09-15). «Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы с помощью жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 39 ( 3– 4): 552– 558. doi :10.1016/j.jpba.2005.05.001. PMID  15946818.
  • Umlauf, D.; Zapp, J.; Becker, H.; Adam, K. P. (2004-09-01). "Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона полыни, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов в Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)". Фитохимия . 65 (17): 2463– 2470. Bibcode : 2004PChem..65.2463U. doi : 10.1016/j.phytochem.2004.08.019. PMID  15381410.
  • Agnihotri, V. K.; Thappa, R. K.; Meena, B.; Kapahi, B. K.; Saxena, R. K.; Qazi, G. N.; Agarwal, S. G. (2004-08-01). "Состав эфирных масел надземных частей Angelica glauca, произрастающей в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия)". Phytochemistry . 65 (16): 2411– 2413. Bibcode :2004PChem..65.2411A. doi :10.1016/j.phytochem.2004.07.004. PMID  15381015.
  • Рааль, А.; Паавер, У.; Арак, Э.; Орав, А. (2004). «Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., дикорастущего в Эстонии». Medicina (Каунас) . 40 (8): 795–800 . PMID  15300002.
  • Он, Х.; Кейн, Д.Э. (10 марта 2004 г.). «Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2)». Журнал Американского химического общества . 126 (9): 2678–2679 . doi :10.1021/ja039929k. ПМИД  14995166.
  • Аримура, Г.-И.; Хубер, Д. П. В.; Больманн, Дж. (2004). «Гусеницы лесного палаточного гусеничника (Malacosoma disstria) вызывают локальные и системные суточные выбросы терпеноидных летучих веществ в гибридном тополе (Populus trichocarpa × deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и закономерности экспрессии генов (−)-гермакрен D-синтазы, PtdTPS1». The Plant Journal . 37 (4): 603– 616. doi : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . PMID  14756770.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Germacrene&oldid=1251931038"