Генистин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 7-(β- D -глюкопиранозилокси)-4',5-дигидроксиизофлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 5-Гидрокси-3-(4-гидроксифенил)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-4 H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Генистозид Генистин Генистеин-7-глюкозид Генистеин-глюкозид Генистеин-7-глюкозид Генистеол-7-моноглюкозид Глюкозил-7-генистеин Генистеин-7-O-бета-D-глюкозид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.120.406 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С21Н20О10 | |
| Молярная масса | 432,37 г/моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Генистин — это изофлавон , содержащийся в ряде диетических растений, таких как соя и кудзу . Впервые он был выделен в 1931 году из 90% метанолового экстракта соевой муки, когда было обнаружено, что гидролиз соляной кислотой дает по 1 молю генистеина и глюкозы. [ 1 ] Химически это 7 - O - бета -D- глюкозидная форма генистеина и преобладающая форма изофлавона, естественным образом встречающегося в растениях. Фактически, исследования 1970-х годов показали, что 99% изофлавоновых соединений в сое присутствуют в виде их глюкозидов . Глюкозиды преобразуются пищеварительными ферментами в пищеварительной системе, оказывая свое биологическое действие. Генистин также преобразуется в более знакомый генистеин, таким образом, биологическая активность, включая антиатеросклеротическое, эстрогенное и противораковое действие, аналогична.
Метаболизм
При приеме внутрь вместе с пищей генистин легко преобразуется в свою агликоновую форму, генистеин . Он гидролизуется путем удаления ковалентно связанной глюкозы с образованием генистеина , и этот генистеин является формой соединения, которая всасывается в кишечнике и является формой, отвечающей за биологическую активность изофлавона . Пищеварительный метаболизм был впервые продемонстрирован в 2002 году, что кишечная микрофлора играет большую роль в преобразовании генистина в генистеин . [2] Позднее было обнаружено, что ферменты, присутствующие в тонком кишечнике и печени человека, также обладают способностью преобразовывать изофлавон . Гидролиз на самом деле начинается очень быстро в пищеварительной системе после того, как генистин попадает внутрь, преобразование начинается во рту, а затем продолжается в тонком кишечнике . Более того, как человеческая слюна , так и бесклеточный экстракт кишечника мышей могут вызывать полное преобразование. [2]
Биологическое значение
Эстрогенная активность
Генистин, как и генистеин, является фитоэстрогеном , поскольку было показано, что он стимулирует рост клеток рака молочной железы, зависящий от эстрогена in vivo. При концентрации 1200 ppm генистин вызывал значительное увеличение роста опухолей молочной железы (MCF-7) , клеточной пролиферации и экспрессии гена pS2, чувствительного к эстрогену, у мышей . Удаление генистина или генистеина из рациона приводило к регрессу опухолей . [3]
Противовирусная активность
Генистин и другие изофлавоны , как было показано, биоактивны в кишечнике новорожденных и могут снижать тяжесть ротавирусных инфекций; генистин сам по себе демонстрирует подавление вирусной инфекционности на 40-60% [4] .
Метаболизм костной ткани
Исследования in vitro показали, что как генистин, так и генистеин способны усиливать метаболизм костей в бедренно-метафизарных тканях пожилых крыс . [5] Присутствие генистеина или генистина в культуре тканей вызвало значительное увеличение активности щелочной фосфатазы , дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) и содержания кальция . Эффект генистеина был больше, чем у генистина. Также выявлено, что генистин обладает сильной профилактической активностью потери костной массы у экспериментальных крыс и особенно усиливается в сочетании с фруктоолигосахаридами . [6] Количество новой кости, полученной путем трансплантации генистина в коллагеновую матрицу, сравнивали с костью, полученной только с помощью коллагеновой матрицы у новозеландских белых кроликов , и было отмечено, что генистин вызвал значительное увеличение образования костей. [7]
Ссылки
- ^ Уолтер Э.Д. (1941). «Генистин (изофлавоновый глюкозид) и его аглюкон, генистеин, из соевых бобов». J Am Chem Soc . 62 (12): 3273– 3276. doi :10.1021/ja01857a013.
- ^ ab Coldham NG, Darby C, Hows M, King LJ, Zhang AQ, Sauer MJ (2001). «Сравнительный метаболизм генистина микрофлорой кишечника человека и крысы: обнаружение и идентификация конечных продуктов метаболизма». Xenobiotica . 32 (10): 45– 62. doi :10.1080/00498250110085809. PMID 11820509.
- ^ Allred CD, Ju YH, Allred KF, Chang J, Helferich WG (2001). «Пищевой генистин стимулирует рост эстроген-зависимых опухолей рака груди, аналогичный наблюдаемому при приеме генистеина». Carcinogenesis . 22 (10): 1667– 1673. doi : 10.1093/carcin/22.10.1667 . PMID 11577007.
- ^ Донован SM, Андрес A, Матай RA, Куленшмидт TB, Куленшмидт MS (2009). «Соевая формула и изофлавоны и развивающийся кишечник». Nutr. Rev. 67 ( S2): 192– 200. doi :10.1111/j.1753-4887.2009.00240.x. PMID 19906223.
- ^ Ямагучи М., Гао Й. Х. (январь 1998 г.). «Анаболическое действие генистеина и генистина на метаболизм костей в бедренно-метафизарных тканях пожилых крыс: эффект генистеина усиливается цинком». Mol. Cell. Biochem . 178 ( 1– 2): 377– 82. doi :10.1023/A:1006809031836. PMID 9546622.
- ^ Hooshmand S, Juma S, Arjmandi BH (2010). «Комбинация генистина и фруктоолигосахаридов предотвращает потерю костной массы при дефиците гормонов яичников». J Med Food . 13 (2): 320– 5. doi :10.1089/jmf.2009.0059. PMID 20132047.
- ^ Wong RW, Rabie AB (2010). «Влияние генистина на формирование костей». Front Biosci . 2 (1): 764–770 . PMID 20036920.
Внешние ссылки
- «Генистин (Генистеин-7-O-β-D-глюкозид)». Природные соединения . 2013. стр. 362. doi :10.1007/978-1-4614-0535-1_808. ISBN 978-1-4614-0534-4.
- Обзор химического соединения на Wikigenes
