Флуорантен

Флуорантен
	Химическая структура флуорантена
	Шаростержневая модель флуорантена
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Флуорантен
	Другие имена Бензо[ jk ]флуорен ; Тетрацикло[7.6.1.0 5,16 .0 10,15 ]гексадека-1,3,5,7,9(16),10,12,14-октаен [ необходима цитата ]
Идентификаторы
Номер CAS	206-44-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1907918
ЧЭБИ	ЧЕБИ:33083 И;
ChEMBL	ChEMBL355014 И;
ChemSpider	8800 И;
Информационная карта ECHA	100.005.376
Номер ЕС	205-912-4;
Ссылка Гмелина	262216
КЕГГ	C19425 И;
CID PubChem	9154;
УНИИ	360UOL779Z И;
Номер ООН	1325, 3082
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3024104;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H И Ключ: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С16Н10/с1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H Ключ: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYAL;
	УЛЫБКИ c1ccc-2c(c1)-c3cccc4c3c2ccc4;
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 10
Молярная масса	202,256 г·моль −1
Появление	Иголки желто-зеленые
Плотность	1,252 г/см 3 (0 °C), твердый
Температура плавления	110,8 °C (231,4 °F; 383,9 К)
Точка кипения	375 °C (707 °F; 648 К)
Растворимость в воде	265 мкг/л (25 °C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-138,0·10 −6 см 3 /моль
Вязкость	0,652 сП при 20 °C
Структура
Молекулярная форма	Плоский
Дипольный момент	0,34 Д
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н302 , Н410
Меры предосторожности	С273 , С501
точка возгорания	210 °C (410 °F; 483 К)
Родственные соединения
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Флуорантен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ). Молекулу можно рассматривать как слияние нафталина и бензольного звена, соединенных пятичленным кольцом. Химическая формула — C16H10 . Хотя образцы часто бледно-желтые, соединение бесцветно. Оно растворимо в неполярных органических растворителях. _[^3] Он является членом класса ПАУ, известных как неальтернантные ПАУ, поскольку имеет кольца, отличные от тех, что содержат шесть атомов углерода. Это структурный изомер альтернантного ПАУ _пирена . Он не так термодинамически стабилен, как пирен. Его название происходит от его флуоресценции под действием УФ-излучения.

Происшествие

Следы флуорантена обнаружены во многих продуктах сгорания, наряду с другими ПАУ. Он образуется в результате неполного сгорания. Первоначально флуорантен был выделен из каменноугольной смолы. Его до сих пор получают из высококипящей фракции каменноугольной смолы, составляющей несколько процентов по весу. ^[3]

Загрязнитель

Флуорантен является одним из 16 приоритетных загрязняющих веществ ПАУ Агентства по охране окружающей среды США . Флуорантен был классифицирован Международным агентством по изучению рака как канцероген группы 3 , «не классифицируемый по своей канцерогенности для человека»[1], однако было обнаружено, что он обладает канцерогенными свойствами в случае новорожденных мышей согласно краткосрочному анализу опухолей легких (Busby et al., 1984). ^[4] В 2019 году флуорантен был добавлен в Список веществ-кандидатов, вызывающих особую обеспокоенность (SVHCs), из-за его стойких, биоаккумулятивных и токсичных (PBT) и очень стойких и очень биоаккумулятивных (vPvB) свойств. ^[5] Была проведена оценка его встречаемости в пищевых продуктах. ^[6]

Его биодеградация была выяснена. Процесс начинается с дигидроксилирования в каждом из двух видов связей CH=CH. ^[7]

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 206, 503. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ СГС: GESTIS 030010
^ ab Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a13_227
^ "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2012-09-11 . Получено 2012-07-30 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
^ "Шесть новых веществ добавлены в список кандидатов ECHA/PR/19/01" . Получено 17.01.2019 .
^ Зелинкова, Зузана; Венцль, Томас (2015). «Встреча 16 EPA PAHs в пищевых продуктах – Обзор». Полициклические ароматические соединения . 35 ( 2– 4): 248– 284. doi : 10.1080/10406638.2014.918550. PMC 4673601. PMID 26681897 .
^ Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). «Бактериальная деградация ароматических соединений». Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 6 (1): 278–309 . doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333. PMID 19440284 .

Внешние ссылки

Национальный реестр загрязняющих веществ - Информационный листок о полициклических ароматических углеводородах
Химический профиль для ФЛУОРАНТЕНА из Scorecard
Химический информационный листок о ФЛУОРАНТЕНЕ от Spectrum Laboratories
[1]
ОБЗОР ТОКСИЧНОСТИ ФЛУОРАНТЕНА Август 1993 г.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 206, 503. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] СГС: GESTIS 030010

[Ullmanns-3] Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a13_227

[4] "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2012-09-11 . Получено 2012-07-30 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )

[5] "Шесть новых веществ добавлены в список кандидатов ECHA/PR/19/01" . Получено 17.01.2019 .

[6] Зелинкова, Зузана; Венцль, Томас (2015). «Встреча 16 EPA PAHs в пищевых продуктах – Обзор». Полициклические ароматические соединения . 35 ( 2– 4): 248– 284. doi : 10.1080/10406638.2014.918550. PMC 4673601. PMID 26681897 .

[7] Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). «Бактериальная деградация ароматических соединений». Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 6 (1): 278–309 . doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333. PMID 19440284 .

Имена
Химическая структура флуорантена
Шаростержневая модель флуорантена

Предпочтительное название ИЮПАК Флуорантен ^[1]
Другие имена Бензо[ jk ]флуорен Тетрацикло[7.6.1.0 ^5,16 .0 ^10,15 ]гексадека-1,3,5,7,9(16),10,12,14-октаен ^{[ необходима цитата ]}
Идентификаторы
Номер CAS	206-44-0^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	1907918
ЧЭБИ	ЧЕБИ:33083^И
ChEMBL	ChEMBL355014^И
ChemSpider	8800^И
Информационная карта ECHA	100.005.376
Номер ЕС	205-912-4
Ссылка Гмелина	262216
КЕГГ	C19425^И
CID PubChem	9154
УНИИ	360UOL779Z^И
Номер ООН	1325, 3082
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3024104
ИнЧи ИнЧИ=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H^И Ключ: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/С16Н10/с1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H Ключ: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYAL
УЛЫБКИ c1ccc-2c(c1)-c3cccc4c3c2ccc4
Характеристики
Химическая формула	С ₁₆Н ₁₀
Молярная масса	202,256 г·моль ⁻¹
Появление	Иголки желто-зеленые
Плотность	1,252 г/см ³ (0 °C), твердый
Температура плавления	110,8 °C (231,4 °F; 383,9 К)
Точка кипения	375 °C (707 °F; 648 К)
Растворимость в воде	265 мкг/л (25 °C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-138,0·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Вязкость	0,652 сП при 20 °C
Структура
Молекулярная форма	Плоский
Дипольный момент	0,34 Д
Опасности
Маркировка СГС :^[2]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н302 , Н410
Меры предосторожности	С273 , С501
точка возгорания	210 °C (410 °F; 483 К)
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс