Гликозидирование по Фишеру

Гликозидирование Фишера (или гликозилирование Фишера) относится к образованию гликозида в результате реакции альдозы или кетозы со спиртом в присутствии кислотного катализатора. Реакция названа в честь немецкого химика Эмиля Фишера , лауреата Нобелевской премии по химии 1902 года, который разработал этот метод между 1893 и 1895 годами. ^{[1] [2] [3]}

Обычно реакция проводится с использованием раствора или суспензии углевода в спирте в качестве растворителя. Углевод обычно полностью незащищен. Реакция гликозидирования Фишера является равновесным процессом и может привести к смеси изомеров размера кольца и аномеров, а также в некоторых случаях к небольшому количеству ациклических форм. С гексозами короткое время реакции обычно приводит к фуранозным кольцевым формам, а более длительное время реакции приводит к пиранозным формам. При длительном времени реакции получается наиболее термодинамически стабильный продукт, который из-за аномерного эффекта обычно является альфа-аномером.

• Этерификация Фишера-Шпейера — более общая реакция, в которой спирт и карбоновая кислота соединяются с образованием сложного эфира.
• Метод Гельфериха – гликозидирование, проводимое с фенолом ^[5]