Этоксазол
Этоксазол
Имена
Название ИЮПАК
2-(2,6-Дифторфенил)-4-[2-этокси-4-(2-метил-2-пропанил)фенил]-4,5-дигидро-1,3-оксазол
Другие имена
(R,S)-5-трет-бутил-2-[2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил]фенетол [1]
Идентификаторы
  • 153233-91-1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
8930214
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:39329
ChEMBL
  • ChEMBL1881674
ChemSpider
  • 135707
Информационная карта ECHA100.107.983
Номер ЕС
  • 604-891-2
КЕГГ
  • C18495
CID PubChem
  • 153974
УНИИ
  • LBE5H21G6L
  • DTXSID8034586
  • InChI=1S/C21H23F2NO2/c1-5-25-18-11-13(21(2,3)4)9-10-14(18)17-12-26-20(24-17)19-15(22)7-6-8-16(19)23/h6-11,17H,5,12H2,1-4H3
    Ключ: IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N
  • CCOc1cc(ccc1C2COC(=N2)c3c(cccc3F)F)C(C)(C)C
Характеристики
С21Н23F2НО2​​​​​​​​
Молярная масса359,417  г·моль −1
Появлениебесцветный кристаллический порошок с затхлым запахом [1]
Плотность1.238 [1]
Температура плавления101,5–102,5°С [1]
нерастворим в H 2 O , слабо растворим в гексане , н-гептане , растворим в MeOH , EtOH , ацетоне , циклогексаноне , ТГФ , MeCN , EtOAc , ксилоле . [1]
лог PК ов 5.59 [1]
Давление пара7 мПа при 25°C [1]
Опасности
Маркировка СГС :
GHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
H410
П273 , П391 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Этоксазол — системный акарицид узкого спектра действия , используемый для борьбы с паутинными клещами . Он воздействует на различные виды клещей на стадиях яиц, личинок и нимф, но не на взрослых особей. Он также проявляет инсектицидную активность в отношении тлей , зеленой рисовой цикадки и капустной моли . Первоначально предполагалось, что механизм действия заключается в ингибировании процесса линьки, но с тех пор было показано, что он ингибирует синтез хитина . [2] [3] Устойчивость из-за его высокой эффективности и перекрестная устойчивость при использовании с другими акарицидами вызывают беспокойство, аналогичное тому, что наблюдалось при быстром развитии перекрестной устойчивости в предыдущем поколении акарицидов. LC 50 для устойчивых штаммов клещей была обнаружена более чем в 100 000 раз выше, чем для восприимчивых штаммов. Таким образом, стратегии управления устойчивостью важны для ограничения увеличения устойчивых к этоксазолу штаммов клещей. [3] [4]

Этоксазол имеет токсичность для млекопитающих LD 50 5 г/кг и стойкость в окружающей среде DT 50 19 дней. [2] Токсичность для рыб вызывает потенциальную озабоченность.

Этоксазол был открыт в 1980-х годах Яшимой и выпущен для коммерческого использования в 1998 году в Японии. Он продается под различными коммерческими препаратами для применения в сельскохозяйственных культурах, такими как TetraSan 5 WDG [5] и Zeal от Valent в Соединенных Штатах.

Стереоизомерия

Этоксазол
(2 стереоизомера)
(S)-Этоксазол
( S )-конфигурация		(R)-Этоксазол
( R )-конфигурация

Ссылки

  1. ^ abcdefg Мюллер, Франц; Штрайберт, Ганс Петер; Фарук, Салим (2009). Акарициды . дои : 10.1002/14356007.a01_017.pub2. ISBN 978-3527306732. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  2. ^ ab Dekeyser, Mark A (2005-02-01). "Способ действия акарицида". Pest Management Science . 61 (2): 103–110. doi :10.1002/ps.994. ISSN  1526-4998. PMID  15625668.
  3. ^ ab Nauen, Ralf; Smagghe, Guy (2006-05-01). "Способ действия этоксазола". Pest Management Science . 62 (5): 379–382. doi :10.1002/ps.1192. ISSN  1526-4998. PMID  16555232.
  4. ^ Уэсуги, Р.; Гока, К.; Осакабе, МХ (2002-12-01). «Генетическая основа устойчивости к хлорфенапиру и этоксазолу у двупятнистого паутинного клеща (Acari: Tetranychidae)». Журнал экономической энтомологии . 95 (6): 1267–1274. doi : 10.1603/0022-0493-95.6.1267 . ISSN  0022-0493. PMID  12539841. S2CID  24716020.
  5. ^ "TetraSan 5 WDG product label" (PDF) . Valent. 2011. Архивировано из оригинала (PDF) 2018-04-11 . Получено 2020-11-10 .
  • Медиа, связанные с Этоксазолом на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Этоксазол&oldid=1170210081"