Энантовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гептановая кислота | |
| Другие имена Энтановая кислота; Энтаниловая кислота; Гептоевая кислота; Гептиловая кислота; Ээнантовая кислота; Ээнантиловая кислота; 1-гексанкарбоновая кислота; C7:0 ( липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.490 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н14О2 | |
| Молярная масса | 130,187 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная маслянистая жидкость |
| Плотность | 0,9181 г/см 3 (20 °С) |
| Температура плавления | −7,5 °C (18,5 °F; 265,6 К) |
| Точка кипения | 223 °C (433 °F; 496 К) |
| 0,2419 г/100 мл (15 °C) | |
| −88,60·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 6400 мг/кг (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Гексановая кислота , Октановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Энантовая кислота , также называемая гептановой кислотой , представляет собой органическое соединение , состоящее из семиуглеродной цепи, заканчивающейся функциональной группой карбоновой кислоты . Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом. [1] Она способствует появлению запаха некоторых прогорклых масел. Она слабо растворима в воде, но хорошо растворима в этаноле и эфире. Соли и эфиры энантовой кислоты называются энантатами или гептаноатами .
Его название происходит от латинского слова oenanthe , которое в свою очередь происходит от древнегреческих слов oinos — «вино» и anthos — «цветок».
Производство
Метиловый эфир рицинолеиновой кислоты , полученный из касторового масла , является основным коммерческим предшественником энантовой кислоты. Он пиролизуется до метилового эфира 10-ундеценовой кислоты и гептаналя , который затем окисляется воздухом до карбоновой кислоты. Около 20 000 тонн были потреблены в Европе и США в 1980 году. [2]
Лабораторные препараты энантовой кислоты включают перманганатное окисление гептаналя [3] и 1-октена . [4]
Использует
Энантовая кислота используется для получения сложных эфиров, таких как этиловый энантат , которые используются в отдушках и в качестве искусственных ароматизаторов. Энантовая кислота используется для этерификации стероидов при получении таких препаратов, как тестостерон энантат , тренболон энантат , дростанолон энантат и метенолон энантат (Примоболан).
Триглицеридный эфир энантовой кислоты — тригептаноин , который используется при определенных заболеваниях в качестве пищевой добавки .
Безопасность
Энантовая кислота токсична при проглатывании и вызывает коррозию. [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Merck Index , 11-е издание, 4581
- ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ Джон Р. Рухофф (1936). "N-гептановая кислота". Органические синтезы . 16 : 39. doi :10.15227/orgsyn.016.0039.
- ^ Дональд Г. Ли, Шеннон Э. Лэмб, Виктор С. Чанг (1981). "Карбоновые кислоты, полученные окислением терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота". Органические синтезы . 60 : 11. doi :10.15227/orgsyn.060.0011.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Гептановая кислота — Pubchem».
