Электрофильное замещение

Реакции электрофильного замещения — это химические реакции , в которых электрофил замещает функциональную группу в соединении , которое обычно, но не всегда, является ароматическим. Реакции ароматического замещения характерны для ароматических соединений и являются обычными способами введения функциональных групп в бензольные кольца. Некоторые алифатические соединения также могут подвергаться электрофильному замещению.

При электрофильном замещении в ароматических соединениях атом, присоединенный к ароматическому кольцу , обычно водород, заменяется электрофилом. Наиболее важными реакциями этого типа, которые имеют место, являются ароматическое нитрование , ароматическое галогенирование , ароматическое сульфирование и ацилирование , а также алкилирующие реакции Фриделя-Крафтса . Она также состоит из алкилирования и ацилирования.

При электрофильном замещении в алифатических соединениях электрофил замещает функциональную группу. Эта реакция похожа на нуклеофильное алифатическое замещение , где реагентом является нуклеофил, а не электрофил. Четырьмя возможными механизмами реакции электрофильного алифатического замещения являются S _E 1 , S _E 2 (фронтальный), S _E 2 (задний) и S _E i ( S ubstitution E lectrophilic), которые также похожи на аналоги нуклеофилов S _N 1 и S _N 2 . В ходе действия S _E 1 субстрат сначала ионизируется в карбанион и положительно заряженный органический остаток. Затем карбанион быстро рекомбинирует с электрофилом. Механизм реакции S _E 2 имеет одно переходное состояние, в котором присутствуют как старая связь, так и вновь образованная связь.

Реакции электрофильного алифатического замещения:

• Нитрозирование
• Галогенирование кетонов
• Кето-енольная таутомерия
• Алифатическое диазониевое сочетание
• Вставка карбена в связи CH
• Реакции замещения карбонильных альфа-групп

• Марч, Джерри (1985). Advanced Organic Chemistry (5-е изд.). Wiley.