Дифенилацетилен
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,1′-Этиндиилдибензол | |
| Другие имена Толан 1,2-дифенилэтин Дифенилэтин 2-фенилэтинилбензол Толан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 606478 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.206 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 14 Н 10 | |
| Молярная масса | 178,234 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,136 г см −3 [1] |
| Температура плавления | 62,5 °C (144,5 °F; 335,6 К) |
| Точка кипения | 170 °C (338 °F; 443 K) при 19 мм рт. ст. |
| Нерастворимый | |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности Fisher Scientific |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бут-2-ин Диметилацетилендикарбоксилат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дифенилацетилен — химическое соединение C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Молекула состоит из двух фенильных групп, присоединенных к единице C 2 . Бесцветное твердое вещество, используется в качестве строительного блока в органическом синтезе и в качестве лиганда в металлоорганической химии .
Подготовка и структура
В одном из способов получения этого соединения бензил конденсируется с гидразином, образуя бис( гидразон ), который окисляется оксидом ртути(II) . [2] В качестве альтернативы стильбен бромируют, а полученный дибромдифенилэтан подвергают дегидрогалогенированию . [3] Еще один метод включает сочетание иодбензола и медной соли фенилацетилена в реакции Кастро-Стефенса . Связанная с этим реакция Соногаширы включает сочетание иодбензола и фенилацетилена .
Дифенилацетилен — плоская молекула. Центральное расстояние C≡C составляет 119,8 пикометров. [1]
Производные
Реакция дифенилацетилена с тетрафенилциклопентадиеноном приводит к образованию гексафенилбензола в реакции Дильса-Альдера . [4]
Октакарбонил дикобальта катализирует тримеризацию алкинов дифенилацетилена с образованием гексафенилбензола. [5]
Реакция Ph 2 C 2 с бензальхлоридом в присутствии трет- бутоксида калия дает 3- трет -бутокси-1,2,3- трифенилциклопропен , который превращается в 1,2,3- трифенилциклопропения бромид после удаления трет -бутоксида. [6]
Ссылки
- ^ ab Мавридис, А.; Мустакали-Мавридис, И. (1977). «Повторное исследование Толана». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 33 (11): 3612–3615. doi :10.1107/S0567740877011674.
- ^ Cope, AC; Smith, DS; Cotter, RJ (1954). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 34 : 42. doi :10.15227/orgsyn.034.0042.
- ^ Ли Ирвин Смит; М. М. Фалькоф (1942). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 22 : 50. doi :10.15227/orgsyn.022.0050.
- ^ Физер, LF (1966). «Гексафенилбензол». Органические синтезы . 46 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.046.0044.
- ^ Видж, В.; Бхалла, В.; Кумар, М. (8 августа 2016 г.). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применение многофункционального каркаса». Chemical Reviews . 116 (16): 9565–9627. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00144.
- ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). "1,2,3-Трифенилциклопропения бромид". Органические синтезы . 74 : 72. doi :10.15227/orgsyn.074.0072.
