Диметилтрисульфид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилтрисульфан [1] | |
| Другие имена 2,3,4-тритиапентан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.020.828 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н6С3 | |
| Молярная масса | 126,26 г/моль |
| Плотность | 1,1978 г/см 3 |
| Температура плавления | −68,05 °C (−90,49 °F; 205,10 К) |
| Точка кипения | 170 °C (338 °F; 443 K) (65–68 °C при 25 Торр) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилтрисульфид ( ДМТС ) — органическое химическое соединение и простейший органический трисульфид с химической формулой CH3SSSCH3 . [ 2] [ 3 ] Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, который можно обнаружить при концентрации всего лишь 1 часть на триллион. [4]
Происшествие
Диметилтрисульфид был обнаружен в летучих веществах, выделяемых приготовленным луком, луком-пореем и другими видами Allium , брокколи и капустой , а также сыром Лимбургер [5] , и участвует в неприятном аромате выдержанного пива и несвежего японского сакэ [6] . Он является продуктом бактериального разложения, включая ранние стадии разложения человека [7] , и является основным привлекателем для мясных мух , ищущих хозяев. Диметилтрисульфид вместе с диметилсульфидом и диметилдисульфидом были подтверждены как летучие соединения, выделяемые привлекающим мух растением, известным как аронник мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Эти мухи привлекаются запахом зловонного мяса и помогают опылять это растение. [8] ДМТС способствует неприятному запаху, выделяемому грибом Phallus impudicus , также известным как вонючка обыкновенная. ДМТС вызывает характерный неприятный запах грибковых поражений , например, раковых ран, [4] и способствует появлению запаха человеческих фекалий. [9]
ДМТС может быть синтезирован реакцией метантиола с сероводородом (в присутствии меди (II)) [10] и с дихлоридом серы , [11] среди других методов: [3]
- 2CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2HCl
Химические реакции
При нагревании до 80 °C ДМТС медленно распадается на смесь диметилди-, три- и тетрасульфидов. [11] Реакционная способность ДМТС связана с его слабой связью сера-сера (около 45 ккал/моль). [2] Диметилтетрасульфид, который термически более реактивен, чем диметилтрисульфид, имеет еще более слабую (центральную) связь сера-сера (около 36 ккал/моль). [11] Окисление ДМТС мета-хлорпероксибензойной кислотой (mCPBA) дает соответствующий S -монооксид, CH 3 S(O)SSCH 3 . [12]
Использует
Ловушки-приманки, содержащие диметилтрисульфид, использовались для поимки Calliphora loewi и других мясных мух. [13] Было обнаружено, что диметилтрисульфид является эффективным антидотом цианида в модели грызунов при отравлении цианидом как против подкожного цианида калия , так и против вдыхаемого цианида водорода , превращая цианид в гораздо менее токсичный тиоцианат . Предполагается, что диметилтрисульфид может использоваться в условиях воздействия цианида с массовыми жертвами. В сочетании с этими исследованиями было обнаружено, что LD 50 диметилтрисульфида у мышей CD-1 составляет 598,5 мг/кг, что можно сравнить с LD 50 цианида калия 8,0 мг/кг. [14]
Ссылки
- ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-68.4.1.1". В Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ ab Эдвард Л. Кленнан; Кристина Л. Стенсаас (1998). «Последний прогресс в синтезе, свойствах и реакциях трисульфанов и их оксидов». Organic Preparations and Procedures International . 30 (5): 551–600. doi :10.1080/00304949809355321.
- ^ ab Ральф Штойдель (2002). "Химия органических полисульфанов R−S n −R (n > 2)". Chemical Reviews . 102 (11): 3905–3945. doi :10.1021/cr010127m. PMID 12428982.
- ^ ab Ширасу, Мика; Нагаи, Сюндзи; Хаяси, Рюичи; Очиаи, Ацуши; Тоухара, Казусигэ (2009). «Диметилтрисульфид как характерный запах, связанный с грибковыми раковыми ранами». Бионаука, биотехнология и биохимия . 73 (9): 2117–20. doi :10.1271/bbb.90229. PMID 19734656. S2CID 28235413.
- ^ Томас Х. Парламент; Майкл Г. Колор; Дональд Дж. Риццо (1982). «Летучие компоненты сыра Лимбургер». J. Agric. Food Chem . 30 (6): 1006–1008. doi :10.1021/jf00114a001.
- ^ Ацуко Исогай; Рёко Канда; Ёсиказу Хирага; Тосихидэ Нисимура; Хироши Ивата; Нами Гото-Ямамото (2009). «Скрининг и идентификация соединений-предшественников диметилтрисульфида (ДМТС) в японском сакэ». J. Agric. Food Chem . 57 (1): 189–195. doi :10.1021/jf802582p. PMID 19090758.
- ^ M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; GC Pallis; E. Sianos (2007). «Экологические аспекты ЛОС, возникшие на ранних стадиях разложения человеческих останков». Science of the Total Environment . 385 (1–3): 221–227. Bibcode : 2007ScTEn.385..221S. doi : 10.1016/j.scitotenv.2007.07.003. PMID 17669473.
- ^ Маркус К. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малин Селандэр; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Анджой (2002). «Гнилой запах цветков аронника мертвой лошади». Nature . 420 (6916): 625–626. Bibcode :2002Natur.420..625S. doi :10.1038/420625a. PMID 12478279. S2CID 1001475.
- ^ JG Moore; LD Jessop; DN Osborne, DN. (1987). «Газохроматографический и масс-спектрометрический анализ запаха человеческих фекалий». Гастроэнтерология . 93 (6): 1321–1329. doi :10.1016/0016-5085(87)90262-9. PMID 3678751.
- ^ Мустафа Неджма; Норберт Хоффманн (1996). «Реакционная способность сероводорода с тиолами в присутствии меди(II) в водно-спиртовых растворах или коньячных бренди: образование симметричных и несимметричных диалкилтрисульфидов». J. Agric. Food Chem . 44 (12): 3935–3938. doi :10.1021/jf9602582.
- ^ abc Тимоти Л. Пикеринг; К. Дж. Сондерс; Артур В. Тобольский (1967). «Диспропорционирование органических полисульфидов». J. Am. Chem. Soc . 89 (10): 2364–2367. doi :10.1021/ja00986a021.
- ^ Дж. Оже; Ю. Куссуракос; Э. Тибут (1985). «Моноокисление органических трисульфидов». Химика Хроника . 14 (4): 263–264.
- ^ Нильссен Арне К.; Оге Теммерас Бьорн; Шмид Рудольф; Барли Эвенсен Сиссель (1996). «Диметилтрисульфид является сильным аттрактантом для некоторых каллифорид и мусцид, но не для оленьих эстрид Hypoderma tarandi и Cephenemyia trompe». Entomologia Experimentalis et Applicata . 79 (2): 211–218. Bibcode : 1996EEApp..79..211N. doi : 10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x . S2CID 86404109.
- ^ DeLeon, SM; et al. (2018). «DMTS является эффективным средством лечения отравления цианидом как в ингаляционных, так и в инъекционных моделях с использованием неанестезированных мышей». Клиническая токсикология . 56 (25): 332–341. doi :10.1080/15563650.2017.1376749. PMC 6322672. PMID 28922956 .
