Диметоксиэтан
Диметоксиэтан
Скелетная формула диметоксиэтана
Шаростержневая модель молекулы диметоксиэтана
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Диметоксиэтан [1]
Другие имена
Этан-1,2-диилдиметиловый эфир [1]
ДМЭ
Глим
Диметиловый эфир этиленгликоля
Моноглим
Диметилгликоль
Диметилцеллозольв
Идентификаторы
  • 110-71-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДМЭ
1209237
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:42263 ☒Н
ChemSpider
  • 13854808 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.451
Номер ЕС
  • 203-794-9
1801
CID PubChem
  • 8071
Номер RTECS
  • КИ1451000
УНИИ
  • GXS24JF5IW проверятьИ
  • DTXSID2027838 DTXSID0025286, DTXSID2027838
  • InChI=1S/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H3 проверятьИ
    Ключ: SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H3
    Ключ: SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV
  • КОККОК
Характеристики
С4Н10О2​​​​​
Молярная масса90,122  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность0,8683 г/см 3
Температура плавления−58 °C (−72 °F; 215 K)
Точка кипения85 °C (185 °F; 358 К)
смешивающийся
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H225 , H332 , H360FD
Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р271 , Р280 , Р281 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р308+Р313 , Р312 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгорания−2 °C (28 °F; 271 К)
Родственные соединения
Связанные Эфиры
Диметоксиметан
Родственные соединения
Этиленгликоль
1,4-диоксан
Диметиловый эфир диэтиленгликоля
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметоксиэтан , также известный как глим , моноглим , диметилгликоль , диметиловый эфир этиленгликоля , диметилцеллозольв и ДМЭ , представляет собой бесцветный, апротонный и жидкий эфир , который используется в качестве растворителя , особенно в батареях. [2] Диметоксиэтан смешивается с водой .

Производство

Моноглим производится в промышленных масштабах путем реакции диметилового эфира с оксидом этилена : [3] [4]

CH 3 OCH 3 + CH 2 CH 2 O → CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3

Применение в качестве растворителя и лиганда

Структура координационного комплекса NbCl3 ( диметоксиэтан )(3-гексин). [5]

Вместе с растворителем с высокой диэлектрической проницаемостью (например, пропиленкарбонатом ) диметоксиэтан используется как маловязкий компонент растворителя для электролитов литиевых батарей . В лабораторных условиях ДМЭ используется как координирующий растворитель.

Диметоксиэтан часто используется как более высококипящая альтернатива диэтиловому эфиру и тетрагидрофурану . Диметоксиэтан действует как бидентатный лиганд для некоторых катионов металлов. Поэтому он часто используется в металлоорганической химии . Реакции Гриньяра и гидридное восстановление являются типичными применениями. Он также подходит для реакций, катализируемых палладием, включая реакции Сузуки и сочетания Стилле . Диметоксиэтан также является хорошим растворителем для олиго- и полисахаридов .

Нафталид натрия, растворенный в диметоксиэтане, используется в качестве травильного раствора ПТФЭ , который удаляет атомы фтора с поверхности, которые заменяются кислородом, водородом и водой. Это также физически травит поверхность, подготавливая ее к лучшей адгезии. [6]

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 704. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Д. Берндт, Д. Спарбир, «Батареи» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a03_343
  3. ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер (2000). «Этиленгликоль». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_101. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ Диметоксиэтан
  5. ^ Артеага-Мюллер, Росио; Цуруги, Хаято; Сайто, Терухико; Янагава, Масао; Ода, Сейджи; Машима, Казуши (2009). «Новая безлигандная каталитическая система тантала для высокоселективной тримеризации этилена с образованием 1-гексена: новые доказательства металлоциклического механизма». Журнал Американского химического общества . 131 (15): 5370–5371. дои : 10.1021/ja8100837. ПМИД  20560633.
  6. ^ "Tetra-Etch FAQ". Weiser Industries USA Inc. Получено 29 марта 2023 г.
  • Домашняя страница Clariant Glymes www.glymes.com
  • 1,2-Диметоксиэтан - информация о химическом продукте: свойства, производство, применение.
  • Международная карта химической безопасности 1568
  • Ссылки на химическую опасность
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметоксиэтан&oldid=1181500524"