Диглим
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метокси-2-(2-метоксиэтокси)этан [1] | |
| Другие имена Диглим 2-метоксиэтиловый эфир Ди(2-метоксиэтиловый) эфир Диметиловый эфир диэтиленгликоля | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1736101 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.568 |
| Номер ЕС |
|
| 26843 | |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2252 1993 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| (СН 3 ОСН 2 СН 2 ) 2 О | |
| Молярная масса | 134,175 г·моль −1 |
| Плотность | 0,937 г/мл |
| Температура плавления | −64 °C (−83 °F; 209 K) |
| Точка кипения | 162 °C (324 °F; 435 К) |
| Смешивающийся | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н226 , Н360 | |
| Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р280 , Р281 , Р303+Р361+Р353 , Р308+Р313 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 57 °C (135 °F; 330 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Диэтиловый эфир диэтиленгликоля , диметиловый эфир этиленгликоля |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диглим , или бис(2-метоксиэтиловый) эфир, представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 3 OCH 2 CH 2 ) 2 O . Это бесцветная жидкость с легким эфироподобным запахом. Это растворитель с высокой температурой кипения . Это диметиловый эфир диэтиленгликоля . Название диглим является гибридом метилового эфира дигликоля . Он смешивается с водой, а также с органическими растворителями.
Его получают путем реакции диметилового эфира и оксида этилена над кислотным катализатором. [2]
Растворитель
2)cation-3D-balls.png){kind=link}
2)cation-3D-balls.png/1280px-(Na(diglyme)2)cation-3D-balls.png)
Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций щелочных металлических реагентов даже при высоких температурах. При использовании диглима в качестве растворителя наблюдалось повышение скорости реакций с участием металлоорганических реагентов, таких как реакции Гриньяра или восстановления гидридов металлов. [4] [5]
Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном . [6] [7]
Он действует как хелат для катионов щелочных металлов , делая анионы более активными .
Безопасность
Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин. [8]
Известно, что при более высоких температурах и в присутствии активных металлов диглим разлагается, что может привести к образованию большого количества газа и тепла. [9] Это разложение привело к взрыву реактора T2 Laboratories в 2007 году. [10]
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 704. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер. «Этиленгликоль». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_101. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich (2002). «Новые комплексы флуоренил-щелочных металлов DIGLYME: синтез и структуры твердого тела». J. Organomet. Chem . 656 ( 1–2 ): 89. doi :10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
- ^ JE Ellis; A. Davison; GW Parshall; ER Wonchoba (1976). "Трис[Бис(2-метоксиэтил)эфир]калий и тетрафениларсоний гексакарбонилметаллаты(1–) ниобия и тантала". В Fred Basolo (ред.). Неорганические синтезы . Т. 16. С. 68–73 . doi :10.1002/9780470132470.ch21. ISBN 978-0-470-13247-0.
- ^ JE Siggins; AA Larsen; JH Ackerman; CD Carabateas (1973). "3,5-Динитробензальдегид". Органические синтезы . 53 : 52. doi :10.15227/orgsyn.053.0052.
- ^ Майкл В. Ратке; Алан А. Миллард (1978). "Бораны в функционализации олефинов в амины: 3-пинанамин". Органические синтезы . 58 : 32. doi :10.15227/orgsyn.058.0032.
- ^ Эй-ити Негиши; Герберт С. Браун (1983). «Пергидро-9b-борафенален и пергидро-9b-феналенол». Органические синтезы . 61 : 103. doi :10.15227/orgsyn.061.0103.
- ^ «Включение веществ, вызывающих особую обеспокоенность, в список кандидатов (решение Европейского химического агентства)». 19 декабря 2011 г.
- ^ Питт, Мартин Дж. (12 июля 2010 г.). «Химическая безопасность: опасности диглима». cen.acs.org . Архивировано из оригинала 2012-05-11 . Получено 2021-09-01 .
- ^ Уилли, Рональд Дж.; Фоглер, Х. Скотт; Катлип, Майкл Б. (март 2011 г.). «Интеграция безопасности процесса в курс по химической реакции: кинетическое моделирование инцидента T2». Process Safety Progress . 30 (1): 39– 44. doi :10.1002/prs.10431. hdl : 2027.42/83180 . S2CID 109207593.
