Дифтордиоксиран
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,3-дифтордиоксиран | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| CF2O2 | |
| Молярная масса | 82,006 г/моль |
| Плотность | 1,7±0,1 г/см 3 |
| Точка кипения | -129,6±35,0 °C при 760 мм рт.ст. |
| Давление пара | 86623,3±0,2 мм рт.ст. |
| Опасности | |
| точка возгорания | -121,8±21,8 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дифтордиоксиран (CF 2 O 2 ) — редкий, стабильный член семейства диоксиранов , известный одной связью кислород-кислород (OO). В отличие от большинства диоксиранов, которые быстро разлагаются, дифтордиоксиран удивительно стабилен при комнатной температуре, что делает его потенциально полезным для дальнейших исследований и применений.
Синтез
Дифтордиоксиран был впервые синтезирован Руссо и ДеМарто в 1993 году путем обработки фторкарбонилгипофторита (FCOOF) с помощью X 2 (= F2 , Cl2 или ClF ) над гранулированным CsF в проточной системе. [3]
Вероятно, он также существует как возможный промежуточный продукт в реакциях с участием других фторсодержащих соединений . [4] [5]
Характеристики
В отличие от большинства диоксиранов, которые быстро разлагаются, дифтордиоксиран удивительно стабилен при комнатной температуре [6] из-за стабилизирующего взаимодействия двух атомов фтора с кольцом. Этот эффект делает связь OO менее реакционноспособной и более стабильной по сравнению с другими диоксиранами. Центральный угол F–C–F составляет 109°, что приблизительно равно тетраэдрическому углу. [7]
Дифтордиоксиран известен своей способностью осуществлять региоспецифическое и стереоселективное окисление . Это делает его ценным инструментом в органическом синтезе для точного манипулирования молекулами. [8]
Несмотря на свою повышенную стабильность, дифтордиоксиран все еще может действовать как окислитель , перенося кислород к другим молекулам. Это часто приводит к более чистым и предсказуемым результатам реакций благодаря его контролируемой реакционной способности.
Использует
Сам дифтордиоксиран пока не нашел широкого применения из-за своего недавнего открытия. Однако его уникальная стабильность и реакционная способность, схожая с другими диоксиранами, предполагают потенциальное использование в нескольких областях:
- Органический синтез: Благодаря своим окислительным свойствам дифтордиоксиран может быть ценным реагентом в органических реакциях, особенно для контролируемых процессов окисления. Исследователи изучают его потенциальные применения в эпоксидировании (добавление атомов кислорода для создания эпоксидных колец), гидроксилировании (добавление гидроксильных групп -OH) и других реакциях окисления.
- Разработка новых катализаторов: стабильность и профиль реакционной способности дифтордиоксирана делают его перспективным кандидатом для разработки новых и более эффективных катализаторов для различных органических превращений.
Смотрите также
Ссылки
- ^ "CAS Common Chemistry". CAS Common Chemistry . 2024-04-09 . Получено 2024-04-09 .
- ^ "Дифтордиоксиран". ChemSpider . 2022-07-21 . Получено 2024-04-09 .
- ^ Руссо, Антонио; ДеМарто, Дэррил Д. (1993). «Дифтордиоксиран». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907 . doi :10.1002/anie.199309051. ISSN 0570-0833.
- ^ Ma, Xiaoyu; Liu, Xitao; Shang, Xiao; Zhao, Yanwei; Zhang, Zhenguo; Lin, Chunye; He, Mengchang; Ouyang, Wei (2024). "Эффективная деградация роксарсона с помощью низкодозного пероксимоносульфата с активацией рециркуляции композитного материала на основе железа: критическая роль переноса электронов". Journal of Hazardous Materials . 469 . Elsevier BV: 134087. Bibcode :2024JHzM..46934087M. doi :10.1016/j.jhazmat.2024.134087. ISSN 0304-3894. PMID 38518697.
- ^ Хуан, Цюнь; ДесМарто, Дарри Д. (2000-09-09). «Дифтордиоксиран, возможный промежуточный продукт в реакции бис(фторокси)дифторметана с трифторметоксидом цезия». Неорганическая химия . 39 (20). Американское химическое общество (ACS): 4670– 4672. doi :10.1021/ic0003224. ISSN 0020-1669.
- ^ Руссо, Антонио; ДеМарто, Дэррил Д. (1 июня 1993 г.). «Дифтордиоксиран». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 32 (6): 905–907 . doi :10.1002/anie.199309051. ISSN 0570-0833.
- ^ Сандер, Вольфрам; Шредер, Керстин; Мутусами, Сенгодагундер; Киршфельд, Андреас; Капперт, Вильгельм; Бозе, Роланд; Крака, Эльфи; Соса, Карлос; Кремер, Дитер (1 августа 1997 г.). «Димезитилдиоксиран». Журнал Американского химического общества . 119 (31): 7265–7270 . doi :10.1021/ja964280n. ISSN 0002-7863.
- ^ Крака, Эльфи; Конколи, Зоран; Кремер, Дитер; Фаулер, Джозеф; Шефер, Генри Ф. (1 января 1996 г.). «Дифтордиоксиран: необычный циклический пероксид». Журнал Американского химического общества . 118 (43): 10595–10608 . doi :10.1021/ja961983w. ISSN 0002-7863.
