Димезитилдиоксиран
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,3-бис(2,4,6-триметилфенил)диоксиран | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С19Н22О2 | |
| Молярная масса | 282,4 г/моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Димезитилдиоксиран — замещенный диоксиран с двумя мезитильными группами , присоединенными к диоксирановому углероду. Это бесцветное кристаллическое вещество, стабильное в твердом состоянии около -20 °C. [1]
Структура
Молекула обладает приблизительно симметрией C 2 , а мезитильные группы скручены на 54,2°. Объемные мезитильные группы вызывают стерическое напряжение , которое уменьшается при увеличении угла R 1 –C–R 2 от 117° в диоксиране до 119,2° в димезитилдиоксиране. Мезитильные группы также вращаются вокруг одинарной связи, что в результате еще больше снижает стерическое отталкивание. [2]
Синтез и применение
Димезитилдиоксиран был впервые выделен при комнатной температуре в чистом виде, а также в виде раствора в 1994 году. [3] Он был синтезирован путем облучения его диазопроизводного в трихлорфторметане при 183К с образованием димезитилкарбена, с последующим окислением. Синтез имел выход 50%. [1]
В основном его можно использовать в качестве окислителя, но из-за своей стабильности он обладает меньшими окислительными свойствами, чем другие диоксираны.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Аб Киршфельд, Андреас; Мутусами, Сенгодагундер; Сандер, Вольфрам (17 ноября 1994 г.). «Димезитилдиоксиран - стабильный диоксиран в твердом состоянии». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 33 (21): 2212–2214 . doi :10.1002/anie.199422121. ISSN 0570-0833.
- ^ Сандер, Вольфрам; Шредер, Керстин; Мутусами, Сенгодагундер; Киршфельд, Андреас; Капперт, Вильгельм; Бозе, Роланд; Крака, Эльфи; Соса, Карлос; Кремер, Дитер (1 августа 1997 г.). «Димезитилдиоксиран». Журнал Американского химического общества . 119 (31): 7265–7270 . doi :10.1021/ja964280n. ISSN 0002-7863.
- ^ Уолтон, Лесли (1996-01-01). Эпоксидирование с использованием диоксиранов (диссертация на степень доктора философии). Университет Лафборо.
