Дихлорацетальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,2-дихлорэтаналь | |
| Другие имена дихлорэтаналь | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.063 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1993 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н2Сl2О | |
| Молярная масса | 112,94 г·моль −1 |
| Плотность | 1,4 г/мл |
| Температура плавления | −50 °C (−58 °F; 223 К) |
| Точка кипения | 88 °C (190 °F; 361 К) |
| образует гидрат | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС :[1] | |
     | |
| Опасность | |
| Н301 , Н310 , Н314 , Н330 , Н335 , Н351 , Н400 | |
| Р203 , Р260 , Р261 , Р262 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301+Р316 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р302+Р361+Р354 , Р304+Р340 , Р305+Р354+Р338 , Р316 , Р317 , Р318 , Р319 , Р320 , Р321 , Р330 , Р361+Р364 , Р363 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | хлорацетальдегид , трихлорацетальдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дихлорацетальдегид — хлорированный альдегид с химической формулой HCCl 2 CHO . Наряду с монохлорацетальдегидом и трихлорацетальдегидом , это один из трех возможных хлорированных ацетальдегидов .
Свойства и реакции
Дихлорацетальдегид — это очень летучая жидкость, которая легко растворяется в воде, образуя гидраты. Геминальный диол , также известный как моногидрат, 2,2-дихлор-1,1-этандиол, образуется в воде. [1]
Соединение разлагается при нагревании. В присутствии кислот Льюиса , таких как трихлорид сурьмы , хлорид железа(III) , трихлорид алюминия , хлорид олова(IV) или трифторид бора , может быть получен тример гексахлорпаральдегид ( 2,4,6-трис(дихлорметил)-1,3,5-триоксан). [1] Тример образует бесцветные кристаллы, которые плавятся при температуре 131–132 °C. При температуре кипения 210–220 °C дихлорацетальдегид разлагается. [1]
Восстановление с помощью алюмогидрида лития дает дихлорэтанол. [2]
Использует
Дихлорацетальдегид используется для получения других химических соединений, таких как митотан . [3] Конденсация с хлорбензолом дает p,p′-дихлор-1,1-дифенил-2,2-дихлорэтан , который ранее использовался в качестве инсектицида: [1]
Синтез
Дихлорацетальдегид может быть получен путем хлорирования ацетальдегида или паральдегида . Гипохлорирование 1,2-дихлорэтилена с использованием хлора и воды дает чистый дихлорацетальдегид. [1] [4]
Ссылки
- ^ abcde Джира, Р.; Копп, Э.; МакКьюсик, Британская Колумбия; Рёдерер, Г.; Бош, А.; Флейшманн, Г.: Хлороацетальдегиды в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi :10.1002/14356007.a06_527.pub2.
- ^ Срог, CE; Вудберн, HM (1952). «2,2-Дихлорэтанол». Органические синтезы . 32 : 46. дои : 10.15227/orgsyn.032.0046.
- ^ Ульман, Фриц (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Т. 1 (6-е изд.). Германия : Wiley. ISBN 9783527306732.
- ^ Запись в банке данных опасных веществ Национальной медицинской организации США для дихлорацетальдегида
