Диалкилбиарилфосфиновые лиганды

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды — это фосфиновые лиганды , которые используются в гомогенном катализе . Они оказались полезными в реакциях аминирования и этерификации Бухвальда-Хартвига , а также в реакциях кросс-сочетания Негиши , кросс-сочетания Сузуки-Мияуры и родственных реакциях. [1] В дополнение к этим процессам на основе Pd их использование также было распространено на превращения, катализируемые никелем , [2] золотом , [3] [4] [5] серебром , [6] медью , [7] родием , [8] [9] и рутением , [10] [11] среди других переходных металлов. [12]

История

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды были впервые описаны Стивеном Л. Бухвальдом в 1998 году для применения в катализируемых палладием реакциях связывания для образования связей углерод-азот и углерод-углерод. [13] До их разработки использование фосфиновых лигандов первого или второго поколения для катализируемого Pd перекрестного связывания с образованием связи CN (например, трис(о-толил)фосфин и BINAP , соответственно) требовало жестких условий, а масштабы превращения были строго ограничены. Реакции перекрестного связывания Сузуки-Мияуры и Негиши обычно проводились с Pd(PPh 3 ) 4 в качестве катализатора и в основном ограничивались арилбромидами и иодидами при повышенных температурах, в то время как широко доступные арилхлориды были нереакционноспособными. Диалкилбиарилфосфиновые лиганды иногда называют «лигандами Бухвальда». [14]

Общие характеристики

Синтез диалкилбиарилфосфиновых лигандов в одном реакторе

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды — это твердые вещества, устойчивые на воздухе. Многие из них доступны в продаже. Их часто можно синтезировать из недорогих исходных материалов. Протоколы с одним горшком проводились в масштабах >10 кг. [15] [16]

Структурные особенности диалкилбиарилфосфинов и их влияние на эффективность катализаторов с использованием этих лигандов

Их повышенная каталитическая активность по сравнению с другими лигандами в реакциях сочетания, катализируемых палладием, объясняется их электронным богатством, стерическим объемом и некоторыми особыми структурными особенностями. В частности, циклогексильные, трет -бутильные и адамантильные группы на фосфоре используются для этой цели в качестве объемных, электронодонорных заместителей. Нижнее кольцо бифенильной системы, орто по отношению к фосфиновой группе, также является ключевой структурной особенностью. Многочисленные кристаллографические исследования показали, что оно ведет себя как гемилабильный лиганд и, как полагают, играет роль в стабилизации высокореакционноспособного, формально 12-электронного промежуточного соединения L–Pd0 во время каталитического цикла. 2,6-Замещение на нижнем кольце минимизирует разложение катализатора посредством опосредованной Pd CH-активации этих позиций. Обширные эксперименты группы Бухвальда показали, что дальнейшие незначительные изменения структуры этих лигандов могут кардинально изменить их каталитическую активность в реакциях кросс-сочетания с различными субстратами. Это привело к эволюции множественных лигандов, которые приспособлены для определенных преобразований. [17] Предоставляя средства для генерации постулированных каталитически активных видов L–Pd 0 в мягких условиях (комнатная температура или ниже во многих случаях), разработка нескольких поколений активированных основанием циклопалладированных прекатализаторов еще больше расширила применимость лигандов и упростила их использование. [18] [19]

Распространенные диалкилбиарилфосфиновые лиганды

ДэйвФос

ДэйвФос

DavePhos, первый описанный диалкилбиарилфосфиновый лиганд, изначально использовался в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, а также в аминировании Бухвальда-Хартвига . [20] Комплексы этого лиганда также катализируют широкий спектр реакций, включая арилирование кетонов [21] и эфиров, [22] борилирование арилхлоридов [23] и арилирование индолов. [24]

Было синтезировано много модифицированных версий DavePhos. Было показано, что t- BuDavePhos является еще более реакционноспособным вариантом DavePhos в реакции сочетания Сузуки-Мияуры арилбромидов и хлоридов при комнатной температуре. [25] Также доступен бифенильный эквивалент (PhDavePhos).

ДжонФос

ДжонФос

JohnPhos поддерживает катализируемые Pd реакции Сузуки-Мияуры с арилбромидами и хлоридами. [26] Он допускает затрудненные субстраты и работает при комнатной температуре с низкой загрузкой катализатора. Этот лиганд использовался во многих реакциях, включая аминирование ряда арилгалогенидов и трифлатов [27] [28], а также арилирование тиофенов. [29]

МеФос

МеФос

Подобно DavePhos и JohnPhos, MePhos компетентен в катализируемой Pd реакции Сузуки-Мияуры . [30] Он также может образовывать активный катализатор в образовании арилкетонов. [31] Варианты этого лиганда, включая t- BuMePhos, также имеются в продаже.

Каталитическая система Pd 2 (dba) 3 /MePhos была применена для поздней стадии кросс-сочетания Сузуки . Эта реакция была проведена в килограммовом масштабе, и не потребовалось никакой специальной обработки для удаления палладия, поскольку избыток имидазола, присутствующий на конечном этапе амидного сочетания, координировался с Pd и генерировал удаляемый побочный продукт. [32]

Amgen килограмм-acale синтез кандидата на ингибитор киназы p38 MAP

XPhos

XPhos

XPhos поддерживает катализаторы на основе Pd для аминирования и амидирования арилсульфонатов и арилгалогенидов. [33] XPhos также использовался в катализируемом Pd борилировании арил- и гетероарилхлоридов [34]

Модифицированные версии XPhos, более затрудненные t- BuXPhos и Me4 t ButylXPhos, использовались при образовании диариловых эфиров. [35] Включение сульфонатной группы в 4-е положение позволяет использовать этот лиганд для реакций Соногаширы в водных двухфазных растворителях. [36]

SPhos

SPhos

SPhos доказал свою эффективность в катализируемых Pd реакциях сочетания Сузуки-Мияуры . [37] Этот лиганд позволяет осуществлять перекрестное сочетание гетероарильных, богатых электронами и бедных электронами арильных и винилбороновых кислот с различными арил- и гетероарилгалогенидами в мягких условиях реакции. SPhos также использовался в катализируемом Pd борилировании арил- и гетероарилхлоридов. [38]

3-сульфонатные варианты sSPhos использовались в реакциях Сузуки-Мияуры в водных средах. [39] SPhos использовался в 8-шаговом общем синтезе (±)-гейгерина. [40]

Синтез гейгерина посредством реакции Сузуки-Мияуры

РуФос

РуФос

RuPhos доказал свою эффективность для катализируемого Pd связывания Негиши органоцинков с арилгалогенидами. [41] Этот лиганд допускает затрудненные субстраты , а также широкий спектр функциональных групп. Его комплексы также катализируют трифторметилирование арилхлоридов [42] и аминирование арилгалогенидов. [43]

BrettPhos

BrettPhos

BrettPhos был оценен для катализируемого Pd аминирования арилмезилатов и арилгалогенидов . [ 44] Комплексы Pd-BrettPhos катализируют связывание слабых нуклеофилов с арилгалогенидами. Такие катализаторы селективны для моноарилирования первичных аминов. Другие применения BrettPhos в катализе включают трифторметилирование арилхлоридов, [45] образование арилтрифторметилсульфидов, [46] и кросс-сочетания Сузуки-Мияуры. [47]

Комплексы Pd- t- BuBrettPhos катализируют превращение арилтрифлатов и арилбромидов в арилфториды [48], а также синтез ароматических нитросоединений. [49] Объемный AdBrettPhos может быть использован в амидировании пятичленных гетероциклических галогенидов, содержащих несколько гетероатомов (таких как галогенимидазолы и галогенпиразолы). [50]

CФос

CФос

CPhos использовался в качестве лиганда в катализируемом Pd синтезе производных 3-циклопентилиндола, [51] дигидробензофуранов, [52] и транс-бициклических сульфамидов. [53] Он также использовался для синтеза палладациклических прекатализаторов для связывания Негиши вторичных алкилцинковых реагентов с арилгалогенидами. [54] [55] [56]

АльФос

АльФос

AlPhos позволяет проводить мягкое фторирование арил- и гетероарилтрифлатов, катализируемое Pd. [57] В 2015 году сообщалось, что этот лиганд использовался для реакций кросс-сочетания Бухвальда-Хартвига и синтеза высокорегиоселективных арилфторидов посредством фторирования различных активированных арил- и гетероарилтрифлатов и бромидов, катализируемого Pd. [58] [59] Его палладиевые комплексы также использовались для получения арилтиоэфиров путем кросс-сочетания C–S тиолов с ароматическими электрофилами. [60]

Окислительно-аддитивный комплекс

Многие реакции кросс-сочетания, катализируемые Pd, включают окислительное присоединение с образованием производных Pd(II), называемых комплексами окислительного присоединения (OAC). Полученный L–Pd II (Ar)X OAC является электрофильным, так что он реагирует с нуклеофилом и образует связи C–C и C–гетероатом после восстановительного элиминирования . [61] Такие Pd II OAC использовались в качестве прекатализаторов. [62] OAC демонстрируют стабильность, что позволяет реакциям протекать в мягких условиях. Они были применены для биоконъюгации . [63] Например, RuPhos и SPhos использовались в качестве лигандов для арилирования цистеина, опосредованного Pd, а использование BrettPhos и t -BuBrettPhos имеет решающее значение для арилирования лизина. [64] [65] [66] [67]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Surry, David S.; Buchwald, Stephen L. (2008-08-11). "Биарилфосфановые лиганды в катализируемом палладием аминировании". Angewandte Chemie International Edition . 47 (34): 6338– 6361. doi :10.1002/anie.200800497. ISSN  1521-3773. PMC  3517088. PMID  18663711 .
  2. ^ Newman-Stonebraker, Samuel H.; Wang, Jason Y.; Jeffrey, Philip D.; Doyle, Abigail G. (октябрь 2022 г.). «Структурно-реакционные связи фосфинов типа Бухвальда в кросс-сочетаниях, катализируемых никелем» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 144 (42): 19635– 19648. doi :10.1021/jacs.2c09840. PMC 10276769 . PMID  36250758. S2CID  252917338. 
  3. ^ Феррер, Каталина; Амийс, Кателийне ХМ; Эчаваррен, Антонио М. (2007-02-02). «Внутри- и межмолекулярные реакции индолов с алкинами, катализируемые золотом». Химия — европейский журнал . 13 (5): 1358– 1373. doi :10.1002/chem.200601324. PMID  17206736.
  4. ^ Феррер, Каталина; Эчаваррен, Антонио М. (2006-02-06). «Катализируемая золотом внутримолекулярная реакция индолов с алкинами: легкое образование восьмичленных колец и неожиданное алленилирование». Angewandte Chemie (на немецком языке). 118 (7): 1123– 1127. doi :10.1002/ange.200503484. ISSN  0044-8249.
  5. ^ Лопес, Саломе; Эрреро-Гомес, Елена; Перес-Галан, Патрисия; Ньето-Оберхубер, Кристина; Эчаваррен, Антонио М. (11 сентября 2006 г.). «Межмолекулярное циклопропанирование энинов алкенами, катализируемое золотом (I): захват двух разных карбенов золота». Angewandte Chemie (на немецком языке). 118 (36): 6175–6178 . doi :10.1002/ange.200602448. ISSN  0044-8249.
  6. ^ Porcel, Susana; Echavarren, Antonio M. (2007-03-06). "Внутримолекулярное карбостаннилирование алкинов, катализируемое видами серебра (I)". Angewandte Chemie . 119 (15): 2726– 2730. doi :10.1002/ange.200605041.
  7. ^ Хайдер, Иоахим; Кунц, Клаус; Шольц, Ульрих (июнь 2004 г.). «Высокоселективное катализируемое медью моноарилирование анилина». Advanced Synthesis & Catalysis . 346 (7): 717– 722. doi :10.1002/adsc.200404011. ISSN  1615-4150.
  8. ^ Dhondi, Pawan K.; Chisholm, John D. (2006-01-01). "Катализируемое родием присоединение алкинов к активированным кетонам и альдегидам". Organic Letters . 8 (1): 67– 69. doi :10.1021/ol0525260. ISSN  1523-7060. PMID  16381569.
  9. ^ Dhondi, Pawan K.; Carberry, Patrick; Choi, Lydia B.; Chisholm, John D. (2007-12-01). «Присоединение алкинов к альдегидам и активированным кетонам, катализируемое комплексами родия и фосфина». Журнал органической химии . 72 (25): 9590– 9596. doi :10.1021/jo701643h. ISSN  0022-3263. PMID  17999525.
  10. ^ Мовассаги, Мохаммад; Хилл, Мэтью Д. (2006-11-01). «Одношаговый синтез производных пиримидина». Журнал Американского химического общества . 128 (44): 14254– 14255. doi :10.1021/ja066405m. ISSN  0002-7863. PMID  17076488.
  11. ^ Faller, JW; D'Alliessi, Darlene G. (2003-06-01). "Плоская хиральность в связанных комплексах η 6 :η 1 -(Phosphinophenylenearene -P )ruthenium(II) и их потенциальное использование в качестве асимметричных катализаторов". Organometallics . 22 (13): 2749– 2757. doi :10.1021/om030080q. ISSN  0276-7333.
  12. ^ Surry, David S.; Buchwald, Stephen L. (2011). «Диалкилбиарилфосфины в катализируемом Pd аминировании: руководство пользователя». Chem. Sci . 2 (1): 27– 50. doi :10.1039/C0SC00331J. ISSN  2041-6539. PMC 3306613. PMID 22432049  . 
  13. ^ Old, David W.; Wolfe, John P.; Buchwald, Stephen L. (сентябрь 1998 г.). «Высокоактивный катализатор для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием: реакции Сузуки при комнатной температуре и аминирование неактивированных арилхлоридов». Журнал Американского химического общества . 120 (37): 9722– 9723. doi :10.1021/ja982250+.
  14. ^ "Buchwald Phosphine Ligands". Sigma-Aldrich . Получено 2023-06-08 .
  15. ^ Мартин, Рубен; Бухвальд, Стивен Л. (18 ноября 2008 г.). «Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемые палладием, с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов». Accounts of Chemical Research . 41 (11): 1461– 1473. doi :10.1021/ar800036s. ISSN  0001-4842. PMC 2645945. PMID  18620434 . 
  16. ^ Кей, Стивен; Фокс, Джозеф М.; Хикс, Фредерик А.; Бухвальд, Стивен Л. (31 декабря 2001 г.). «Использование каталитических количеств CuCl и другие улучшения в бензойном пути к фосфиновым лигандам на основе бифенила». Advanced Synthesis & Catalysis . 343 (8): 789– 794. doi :10.1002/1615-4169(20011231)343:8<789::AID-ADSC789>3.0.CO;2-A. ISSN  1615-4169.
  17. ^ Мартин, Рубен; Бухвальд, Стивен Л. (18 ноября 2008 г.). «Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемые палладием, с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов». Accounts of Chemical Research . 41 (11): 1461– 1473. doi :10.1021/ar800036s. ISSN  0001-4842. PMC 2645945. PMID  18620434 . 
  18. ^ Biscoe, Mark R.; Fors, Brett P.; Buchwald, Stephen L. (2008-05-01). "Новый класс легко активируемых палладиевых прекатализаторов для легких реакций кросс-сочетания C−N и низкотемпературного окислительного присоединения арилхлоридов". Журнал Американского химического общества . 130 (21): 6686– 6687. doi :10.1021/ja801137k. PMC 2587037. PMID 18447360  . 
  19. ^ Бруно, NC; Бухвальд, SL (2014). Палладиевые прекатализаторы для реакций кросс-сочетания (PDF) . The Strem Chemiker.
  20. ^ Old, David W.; Wolfe, John P.; Buchwald, Stephen L. (сентябрь 1998 г.). «Высокоактивный катализатор для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием: реакции Сузуки при комнатной температуре и аминирование неактивированных арилхлоридов». Журнал Американского химического общества . 120 (37): 9722– 9723. doi :10.1021/ja982250+.
  21. ^ Фокс, Джозеф М.; Хуан, Сяохуа; Чиффи, Андре; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Высокоактивные и селективные катализаторы для образования α-арилкетонов». Журнал Американского химического общества . 122 (7): 1360– 1370. doi :10.1021/ja993912d. ISSN  0002-7863.
  22. ^ Moradi, Wahed A.; Buchwald, Stephen L. (2001). «Palladium-Catalyzedα-Arylation of Esters». Журнал Американского химического общества . 123 (33): 7996– 8002. doi :10.1021/ja010797+. ISSN  0002-7863. PMID  11506555.
  23. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Палладий-катализируемое борилирование арилхлоридов: область применения, приложения и вычислительные исследования». Angewandte Chemie International Edition . 46 (28): 5359– 5363. doi :10.1002/anie.200701551. ISSN  1521-3773. PMID  17562550.
  24. ^ Old, David W.; Harris, Michele C.; Buchwald, Stephen L. (1 мая 2000 г.). «Эффективное катализируемое палладием N-арилирование индолов». Organic Letters . 2 (10): 1403– 1406. doi :10.1021/ol005728z. ISSN  1523-7060. PMID  10814458.
  25. ^ Вулф, Джон П.; Сингер, Роберт А.; Янг, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550– 9561. doi :10.1021/ja992130h. ISSN  0002-7863.
  26. ^ Вулф, Джон П.; Сингер, Роберт А.; Янг, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550– 9561. doi :10.1021/ja992130h. ISSN  0002-7863.
  27. ^ Вулф, Джон П.; Томори, Хироши; Садиги, Джозеф П.; Инь, Цзинцзюнь; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Простая, эффективная каталитическая система для катализируемого палладием аминирования арилхлоридов, бромидов и трифлатов» (PDF) . Журнал органической химии . 65 (4): 1158– 1174. doi :10.1021/jo991699y. ISSN  0022-3263. PMID  10814067.
  28. ^ Surry, David S.; Buchwald, Stephen L. (11 августа 2008 г.). «Биарилфосфановые лиганды в катализируемом палладием аминировании». Angewandte Chemie International Edition . 47 (34): 6338– 6361. doi :10.1002/anie.200800497. ISSN  1521-3773. PMC 3517088. PMID 18663711  . 
  29. ^ Окадзава, Тору; Сато, Тетсуя; Миура, Масахиро; Номура, Масакацу (1 мая 2002 г.). «Палладий-катализируемое множественное арилирование тиофенов». Журнал Американского химического общества . 124 (19): 5286– 5287. doi :10.1021/ja0259279. ISSN  0002-7863. PMID  11996567.
  30. ^ Вулф, Джон П.; Сингер, Роберт А.; Янг, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550– 9561. doi :10.1021/ja992130h. ISSN  0002-7863.
  31. ^ Фокс, Джозеф М.; Хуан, Сяохуа; Чиффи, Андре; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Высокоактивные и селективные катализаторы для образования α-арилкетонов». Журнал Американского химического общества . 122 (7): 1360– 1370. doi :10.1021/ja993912d. ISSN  0002-7863.
  32. ^ Тиль, Оливер; Ахматович, Михал; Милберн, Роберт (11 июня 2012 г.). «Исследование и разработка гетероциклических ингибиторов МАР-киназы p38». Synlett . 23 (11): 1564– 1574. doi :10.1055/s-0031-1290425. S2CID  196773656.
  33. ^ Хуан, Сяохуа; Андерсон, Кевин В.; Зим, Данило; Цзян, Лей; Клапарс, Артис; Бухвальд, Стивен Л. (1 июня 2003 г.). «Расширение катализируемых палладием процессов образования связей C−N: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и комплементарность с катализируемыми медью реакциями». Журнал Американского химического общества . 125 (22): 6653– 6655. doi :10.1021/ja035483w. ISSN  0002-7863. PMID  12769573.
  34. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Палладий-катализируемое борилирование арилхлоридов: область применения, приложения и вычислительные исследования». Angewandte Chemie International Edition . 46 (28): 5359– 5363. doi :10.1002/anie.200701551. ISSN  1521-3773. PMID  17562550.
  35. ^ Burgos, Carlos H.; Barder, Timothy E.; Huang, Xiaohua; Buchwald, Stephen L. (26 июня 2006 г.). «Значительно улучшенный метод катализируемого Pd связывания фенолов с арилгалогенидами: понимание эффектов лигандов». Angewandte Chemie International Edition . 45 (26): 4321– 4326. doi :10.1002/anie.200601253. ISSN  1521-3773. PMID  16733839.
  36. ^ Андерсон, Кевин В.; Бухвальд, Стивен Л. (26 сентября 2005 г.). «Общие катализаторы для реакций сочетания Сузуки–Мияуры и Соногаширы арилхлоридов и для сочетания сложных комбинаций субстратов в воде». Angewandte Chemie International Edition . 44 (38): 6173– 6177. doi :10.1002/anie.200502017. ISSN  1521-3773. PMID  16097019.
  37. ^ Уокер, Шон Д.; Бардер, Тимоти Э.; Мартинелли, Джозеф Р.; Бухвальд, Стивен Л. (26 марта 2004 г.). «Рационально разработанный универсальный катализатор для процессов сопряжения Сузуки–Мияуры». Angewandte Chemie International Edition . 43 (14): 1871– 1876. doi :10.1002/anie.200353615. ISSN  1521-3773. PMID  15054800.
  38. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Палладий-катализируемое борилирование арилхлоридов: область применения, приложения и вычислительные исследования». Angewandte Chemie International Edition . 46 (28): 5359– 5363. doi :10.1002/anie.200701551. ISSN  1521-3773. PMID  17562550.
  39. ^ Андерсон, Кевин В.; Бухвальд, Стивен Л. (26 сентября 2005 г.). «Общие катализаторы для реакций сочетания Сузуки–Мияуры и Соногаширы арилхлоридов и для сочетания сложных комбинаций субстратов в воде». Angewandte Chemie International Edition . 44 (38): 6173– 6177. doi :10.1002/anie.200502017. ISSN  1521-3773. PMID  16097019.
  40. ^ Карре, Себастьян; Депре, Жан-Пьер (10 сентября 2007 г.). «Доступ к гуаянолидам: высокоэффективный стереоконтролируемый полный синтез (±)-гейгерина». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (36): 6870–6873 . doi :10.1002/anie.200702031. ISSN  1521-3773. ПМИД  17676568.
  41. ^ Милн, Жаклин Э.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 2004 г.). «Чрезвычайно активный катализатор для реакции кросс-сочетания Негиши». Журнал Американского химического общества . 126 (40): 13028– 13032. doi :10.1021/ja0474493. ISSN  0002-7863. PMID  15469301.
  42. ^ Чо, Ын Джин; Сенекал, Тодд Д.; Кинзель, Том; Чжан, Йонг; Уотсон, Дональд А.; Бухвальд, Стивен Л. (25 июня 2010 г.). «Трифторметилирование арилхлоридов, катализируемое палладием». Science . 328 (5986): 1679– 1681. Bibcode :2010Sci...328.1679C. doi :10.1126/science.1190524. ISSN  0036-8075. PMC 3005208 . PMID  20576888. 
  43. ^ Чарльз, Марк Д.; Шульц, Филлип; Бухвальд, Стивен Л. (1 сентября 2005 г.). «Эффективное катализируемое палладием аминирование гетероарилгалогенидов». Organic Letters . 7 (18): 3965– 3968. doi :10.1021/ol0514754. ISSN  1523-7060. PMID  16119943.
  44. ^ Форс, Бретт П.; Уотсон, Дональд А.; Биско, Марк Р.; Бухвальд, Стивен Л. (15 октября 2008 г.). «Высокоактивный катализатор для реакций аминирования, катализируемых палладием: реакции кросс-сочетания с использованием арилмезилатов и высокоселективное моноарилирование первичных аминов с использованием арилхлоридов». Журнал Американского химического общества . 130 (41): 13552– 13554. doi :10.1021/ja8055358. ISSN  0002-7863. PMC 2748321. PMID 18798626  . 
  45. ^ Чо, Ын Джин; Сенекал, Тодд Д.; Кинзель, Том; Чжан, Йонг; Уотсон, Дональд А.; Бухвальд, Стивен Л. (25 июня 2010 г.). «Трифторметилирование арилхлоридов, катализируемое палладием». Science . 328 (5986): 1679– 1681. Bibcode :2010Sci...328.1679C. doi :10.1126/science.1190524. ISSN  0036-8075. PMC 3005208 . PMID  20576888. 
  46. ^ Теверовский, Георгий; Сурри, Дэвид С.; Бухвальд, Стивен Л. (1 августа 2011 г.). «Pd-катализируемый синтез соединений Ar-SCF3 в мягких условиях». Angewandte Chemie International Edition . 50 (32): 7312– 7314. doi : 10.1002 /anie.201102543. ISSN  1521-3773. PMC 3395331. PMID  21692157. 
  47. ^ Бхайана, Бриджеш; Форс, Бретт П.; Бухвальд, Стивен Л. (3 сентября 2009 г.). «Универсальная каталитическая система для реакций кросс-сочетания Сузуки-Мияуры C(sp2)-тозилатов и мезилатов». Organic Letters . 11 (17): 3954– 3957. doi :10.1021/ol9015892. ISSN  1523-7060. PMC 2759755 . PMID  19663467. 
  48. ^ Уотсон, Дональд А.; Су, Минцзюань; Теверовский, Георгий; Чжан, Юн; Гарсия-Фортанет, Хорхе; Кинзель, Том; Бухвальд, Стивен Л. (25 сентября 2009 г.). «Формирование ArF из LPdAr(F): каталитическое превращение арилтрифлатов в арилфториды». Science . 325 (5948): 1661– 1664. Bibcode :2009Sci...325.1661W. doi :10.1126/science.1178239. ISSN  0036-8075. PMC 3038120 . PMID  19679769. 
  49. ^ Форс, Бретт П.; Бухвальд, Стивен Л. (16 сентября 2009 г.). «Pd-катализируемое превращение арилхлоридов, трифлатов и нонафлатов в нитроароматические соединения». Журнал Американского химического общества . 131 (36): 12898– 12899. doi :10.1021/ja905768k. ISSN  0002-7863. PMC 2773681. PMID  19737014 . 
  50. ^ Су, Минцзюань; Бухвальд, Стивен Л. (7 мая 2012 г.). «Объемный биарильный фосфиновый лиганд позволяет проводить катализируемое палладием амидирование пятичленных гетероциклов в качестве электрофилов». Angewandte Chemie International Edition . 51 (19): 4710– 4713. doi :10.1002/anie.201201244. ISSN  1521-3773. PMC 3407381. PMID 22473747  . 
  51. ^ Кирш, Джанель К.; Манске, Дженна Л.; Вулф, Джон П. (2018-11-02). «Реакции карбогетероарилирования алкенов, катализируемые Pd, для синтеза производных 3-циклопентилиндола». Журнал органической химии . 83 (21): 13568– 13573. doi :10.1021/acs.joc.8b02165. ISSN  0022-3263. PMC 6375689. PMID 30351050  . 
  52. ^ Хатт, Джонатон Т.; Вулф, Джон П. (2016-09-20). «Синтез 2,3-дигидробензофуранов с помощью катализируемого палладием карбоалкоксилирования 2-аллилфенолов». Organic Chemistry Frontiers . 3 (10): 1314– 1318. doi :10.1039/C6QO00215C. ISSN  2052-4129. PMC 5382964 . PMID  28392926. 
  53. ^ Бабий, Николас Р.; Маккенна, Грейс М.; Форнвальд, Райан М.; Вулф, Джон П. (2014-06-20). «Стереоконтролируемый синтез бициклических сульфамидов с помощью катализируемых палладием реакций карбоаминирования алкенов. Управление 1,3-асимметричной индукцией путем манипулирования механистическими путями». Organic Letters . 16 (12): 3412– 3415. doi :10.1021/ol5015976. ISSN  1523-7060. PMC 4076003 . PMID  24916343. 
  54. ^ Хан, Чонг; Бухвальд, Стивен Л. (10 июня 2009 г.). «Сочетание Негиши вторичных алкилцинковых галогенидов с арилбромидами и хлоридами». Журнал Американского химического общества . 131 (22): 7532– 7533. doi :10.1021/ja902046m. ISSN  0002-7863. PMC 2746668. PMID 19441851  . 
  55. ^ Янг, Янг; Нидерманн, Катрин; Хан, Чонг; Бухвальд, Стивен Л. (2014-09-05). «Высокоселективное катализируемое палладием кросс-сочетание вторичных алкилцинковых реагентов с гетероарилгалогенидами». Organic Letters . 16 (17): 4638– 4641. doi :10.1021/ol502230p. ISSN  1523-7060. PMC 4156254 . PMID  25153332. 
  56. ^ Чжан, Ху; Бухвальд, Стивен Л. (2017-08-23). ​​"Катализируемое палладием сочетание Негиши α-CF3 оксиранилцинката: доступ к хиральным CF3-замещенным бензиловым третичным спиртам". Журнал Американского химического общества . 139 (33): 11590– 11594. doi :10.1021/jacs.7b06630. ISSN  0002-7863. PMID  28753004.
  57. ^ "AlPhos и [(AlPhosPd)2•COD] для Pd-катализируемого фторирования". Sigma-Aldrich . Получено 2018-08-17 .
  58. ^ Sather, Aaron C.; Lee, Hong Geun; De La Rosa, Valentina Y.; Yang, Yang; Müller, Peter; Buchwald, Stephen L. (2015-10-21). «Фторированный лиганд обеспечивает фторирование арильных трифлатов и бромидов при комнатной температуре и региоселективное катализируемое Pd фторирование». Журнал Американского химического общества . 137 (41): 13433– 13438. doi : 10.1021/jacs.5b09308. ISSN  0002-7863. PMC 4721526. PMID  26413908. 
  59. ^ Sather, Aaron C.; Lee, Hong Geun; De La Rosa, Valentina Y.; Yang, Yang; Müller, Peter; Buchwald, Stephen L. (21 октября 2015 г.). «Фторированный лиганд обеспечивает фторирование арильных трифлатов и бромидов при комнатной температуре и региоселективное катализируемое Pd фторирование». Журнал Американского химического общества . 137 (41): 13433– 13438. doi :10.1021/jacs.5b09308. ISSN  0002-7863. PMC 4721526. PMID  26413908 . 
  60. ^ Шонесси, Кевин Х. (март 2020 г.). «Разработка палладиевых прекатализаторов, эффективно генерирующих активные частицы LPd(0)». Israel Journal of Chemistry . 60 ( 3– 4): 180– 194. doi : 10.1002/ijch.201900067 . ISSN  0021-2148. S2CID  202882630.
  61. ^ Йоханссон Сичурн, Карин CC; Китчинг, Мэтью О.; Колакот, Томас Дж.; Сниекус, Виктор (2012-05-21). «Кросс-сочетание, катализируемое палладием: историческая контекстуальная перспектива Нобелевской премии 2010 года». Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062– 5085. doi :10.1002/anie.201107017. PMID  22573393.
  62. ^ Инголья, Брайан Т.; Бухвальд, Стивен Л. (2017-06-02). «Окислительные аддитивные комплексы как прекатализаторы для реакций кросс-сочетания, требующих чрезвычайно объемных биарилфосфиновых лигандов». Organic Letters . 19 (11): 2853– 2856. doi :10.1021/acs.orglett.7b01082. ISSN  1523-7060. PMC 5580394 . PMID  28498667. 
  63. ^ Uehling, Mycah R.; King, Ryan P.; Krska, Shane W.; Cernak, Tim; Buchwald, Stephen L. (2019-01-25). «Фармацевтическая диверсификация с помощью комплексов окислительного присоединения палладия». Science . 363 (6425): 405– 408. doi : 10.1126/science.aac6153 . ISSN  0036-8075. PMID  30679373. S2CID  59248487.
  64. ^ Виноградова, Екатерина В.; Чжан, Чи; Спокойный, Александр М.; Пентелюте, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (октябрь 2015 г.). «Металлоорганические палладиевые реагенты для биоконъюгации цистеина». Nature . 526 (7575): 687– 691. doi :10.1038/nature15739. ISSN  0028-0836. PMC 4809359 . PMID  26511579. 
  65. ^ Рохас, Энтони Дж.; Пентелюте, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (2017-08-18). «Водорастворимые палладиевые реагенты для S-арилирования цистеина в условиях окружающей среды». Organic Letters . 19 (16): 4263– 4266. doi :10.1021/acs.orglett.7b01911. ISSN  1523-7060. PMC 5818991 . PMID  28777001. 
  66. ^ Jbara, Muhammad; Rodriguez, Jacob; Dhanjee, Heemal H.; Loas, Andrei; Buchwald, Stephen L.; Pentelute, Bradley L. (2021-05-17). «Биоконъюгация олигонуклеотидов с бифункциональными палладиевыми реагентами». Angewandte Chemie International Edition . 60 (21): 12109– 12115. doi :10.1002/anie.202103180. ISSN  1433-7851. PMC 8143041. PMID 33730425  . 
  67. ^ Ли, Хонг Гын; Лотретт, Гийом; Пентелют, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (2017-03-13). «Опосредованное палладием арилирование лизина в незащищенных пептидах». Angewandte Chemie International Edition . 56 (12): 3177– 3181. doi :10.1002/anie.201611202. hdl :1721.1/115190. PMC 5741856. PMID  28206688 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диалкилбиарилфосфиновые_лиганды&oldid=1247853847"