Дезоксиуридин

Дезоксиуридин

Имена
Название ИЮПАК 2′-Дезоксиуридин
Систематическое название ИЮПАК 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-Гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]пиримидин-2,4(1 H ,3 H )-дион
Идентификаторы
Номер CAS	951-78-0 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16450 Н
ChEMBL	ChEMBL353955 Н
ChemSpider	13118 И
Информационная карта ECHA	100.012.232
МеШ	Дезоксиуридин
CID PubChem	640
УНИИ	W78I7AY22C И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30883621
ИнЧи InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 И Ключ: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N И InChI=1/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 Ключ: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
УЛЫБКИ O=C/1NC(=O)N(\C=C\1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Характеристики
Химическая формула	С9Н12Н2О5​​​​​​​
Молярная масса	228.202
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

Дезоксиуридин ( dU ) — это соединение и нуклеозид . Он принадлежит к классу соединений, известных как пиримидиновые 2'-дезоксирибонуклеозиды ^[1] и очень похож по химическому составу на уридин, но без присутствия 2'-гидроксильной группы. Идоксуридин и трифлуридин — это варианты дезоксиуридина, используемые в качестве противовирусных препаратов . Они достаточно похожи, чтобы быть включенными в качестве части репликации ДНК , но они обладают боковыми группами на компоненте урацила ( йод и группа CF3 _{соответственно} ), которые предотвращают спаривание оснований . Известное применение dU — в качестве предшественника в синтезе эдоксудина . ^[2]

Это соединение существует во всех живых организмах и может стать частью ДНК как прокариотических, так и эукариотических клеток посредством двух механизмов. Первый — это удаление аминогруппы из цитозина, что приводит к урацилу, а второй — это непреднамеренное включение пиримидина туда, где в ДНК находится тимин, что приводит к dUMP. ^[3]

Дефицит UMP-синтазы — это метаболическое расстройство у людей, в котором участвует дезоксиуридин. Дезоксиуридин может быть токсичным. Он также был обнаружен в нескольких продуктах питания, что делает его полезным индикатором заболеваний, вызванных потреблением этих продуктов. ^[4]