Пентетовая кислота
DTPA: аминополикарбоновая кислота
Пентетовая кислота
Структура DTPA
Структура DTPA
Имена
Название ИЮПАК
N , N ′-{[(Карбоксиметил)азандиил]ди(этан-2,1-диил)}бис[ N -(карбоксиметил)глицин]
Систематическое название ИЮПАК
2,2′,2′′,2′′′-{[(Карбоксиметил)азандиил]бис(этан-2,1-диилнитрило)}тетрауксусная кислота
Другие имена
DTPA; H 5 dtpa; Диэтилентриаминпентауксусная кислота; Пента(карбоксиметил)диэтилентриамин [1]
Идентификаторы
  • 67-43-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:35739 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL780 проверятьИ
ChemSpider
  • 2945 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.593
КЕГГ
  • Д05422 проверятьИ
CID PubChem
  • 3053
  • 6441444  (Цинк-ДТПА)
Номер RTECS
  • МБ8205000
УНИИ
  • 7A314HQM0I ☒Н
  • DTXSID2023434
  • InChI=1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27) проверятьИ
    Ключ: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • С(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
Характеристики
С14Н23Н3О10​​​​​​​
Молярная масса393,349  г·моль −1
ПоявлениеБелое кристаллическое вещество.
Температура плавления220 °C (428 °F; 493 К)
Точка кипенияразлагается при более высокой температуре.
<0,5 г/100 мл
Кислотность ( pK a )~1,80 (20 °С) [2]
Опасности
точка возгоранияНегорючий
Родственные соединения
Родственные соединения
ЭДТА , НТА
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пентетовая кислота или диэтилентриаминпентауксусная кислота ( DTPA ) — аминополикарбоновая кислота, состоящая из диэтилентриаминового остова с пятью карбоксиметильными группами. Молекула может рассматриваться как расширенная версия EDTA и используется аналогичным образом. Это белое твердое вещество с ограниченной растворимостью в воде.

Координационные свойства

Сопряженное основание DTPA имеет высокое сродство к катионам металлов . Таким образом, пента-анион DTPA 5− потенциально является октадентатным лигандом , предполагая, что каждый центр азота и каждая группа –COO − считаются центром координации. Константы образования его комплексов примерно в 100 раз больше, чем у EDTA. [3] Как хелатирующий агент , DTPA обволакивает ион металла, образуя до восьми связей. Его комплексы также могут иметь дополнительную молекулу воды, которая координирует ион металла. [4] Переходные металлы, однако, обычно образуют менее восьми координационных связей . Таким образом, после образования комплекса с металлом DTPA все еще имеет возможность связываться с другими реагентами, как показано его производным пендетидом . Например, в своем комплексе с медью (II) DTPA связывается гексадентатным образом, используя три аминных центра и три из пяти карбоксилатов. [5]

Хелатирующие приложения

Как и более распространенный ЭДТА , ДТПА в основном используется в качестве хелатирующего агента для комплексообразования и связывания ионов металлов.

DTPA рассматривался для лечения радиоактивных материалов, таких как плутоний , америций и другие актиниды . [4] Теоретически эти комплексы более склонны выводиться с мочой . Обычно его вводят в виде соли кальция или цинка (Ca или Zn-DTPA), поскольку эти ионы легко замещаются более высоко заряженными катионами и, главным образом, чтобы избежать их истощения в организме. DTPA образует комплексы с торием (IV), ураном (IV), нептунием (IV) и церием (III/IV). [6]

В августе 2004 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (USFDA) определило цинк-DTPA и кальций-DTPA как безопасные и эффективные для лечения тех, кто вдохнул или иным образом был загрязнен изнутри плутонием, америцием или кюрием. Рекомендуемое лечение заключается в начальной дозе кальция-DTPA, поскольку эта соль DTPA, как было показано, более эффективна в течение первых 24 часов после внутреннего заражения плутонием, америцием или кюрием. По истечении этого времени как кальций-DTPA, так и цинк-DTPA одинаково эффективны в снижении внутреннего заражения плутонием , америцием или кюрием , а цинк-DTPA с меньшей вероятностью истощит нормальный уровень цинка и других металлов, необходимых для здоровья в организме. Каждый препарат можно вводить с помощью небулайзера тем, кто вдохнул загрязнение, и внутривенно тем, кто заражен другими путями. [7]

DTPA также используется в качестве контрастного вещества для МРТ . DTPA улучшает разрешение магнитно-резонансной томографии (МРТ) путем образования растворимого комплекса с ионом гадолиния (Gd 3+ ), который изменяет магнитно-резонансное поведение протонов близлежащих молекул воды и увеличивает контрастность изображений. [8]

DTPA в форме хелата железа(II) (Fe-DTPA, 10–11 мас. %) также используется в качестве удобрения для аквариумных растений . Более растворимая форма железа, Fe(II), является микроэлементом, необходимым для водных растений . Связываясь с ионами Fe2 +, DTPA предотвращает их осаждение в виде плохо растворимых оксигидроксидов Fe(OH) 3 или Fe2O3 · nH2O после их окисления растворенным кислородом . Он увеличивает растворимость ионов Fe2 + и Fe3 + в воде и, следовательно, биодоступность железа для водных растений. Таким образом, он способствует поддержанию железа в растворенной форме (вероятно, смесь комплексов Fe(II) и Fe(III) DTPA) в толще воды . Неясно, в какой степени DTPA действительно способствует защите растворенного Fe 2+ от окисления воздухом и не может ли комплекс Fe(III)-DTPA также напрямую усваиваться водными растениями просто из-за его повышенной растворимости. В естественных условиях, т. е . в отсутствие комплексообразующего DTPA, Fe 2+ легче усваивается большинством организмов из-за его в 100 раз более высокой растворимости, чем у Fe 3+ .

На целлюлозно-бумажных фабриках DTPA также используется для удаления растворенных ионов железа и трехвалентного железа (и других окислительно-восстановительно-активных ионов металлов, таких как Mn или Cu ), которые в противном случае ускорили бы каталитическое разложение перекиси водорода ( восстановление H 2 O 2 ионами Fe 2+ в соответствии с механизмом реакции Фентона ). [9] Это помогает сохранить окислительную способность исходного сырья перекиси водорода, которое используется в качестве окислителя для отбеливания целлюлозы в бесхлорном процессе изготовления бумаги. [10] Несколько тысяч тонн DTPA ежегодно производятся для этой цели, чтобы ограничить существенные потери H 2 O 2 этим механизмом. [3]

Хелатирующие свойства DTPA также полезны для дезактивации ионов кальция и магния в продуктах для волос . DTPA используется в более чем 150 косметических продуктах. [11]

Биохимия

DTPA более эффективен, чем EDTA, для дезактивации окислительно-восстановительно-активных ионов металлов, таких как Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV) и Cu(I)/(II), которые способствуют окислительным повреждениям, вызванным в клетках супероксидом и перекисью водорода . [12] [9] DTPA также используется в биопробах с участием окислительно-восстановительно-активных ионов металлов.

Воздействие на окружающую среду

Неожиданным негативным воздействием на окружающую среду хелатирующих агентов, таких как DTPA, является их токсичность для активированных илов при обработке сточных вод сульфатной варки целлюлозы. [13] Большая часть мирового производства DTPA (несколько тысяч тонн) [3] предназначена для предотвращения разложения перекиси водорода окислительно-восстановительными ионами железа и марганца в процессах сульфатной варки целлюлозы без использования хлора (процессы без полного хлора (TCF) и без хлора в окружающей среде (ECF)). DTPA снижает биологическую потребность в кислороде (БПК) активированных илов и, следовательно, их микробную активность.

Соединения, структурно родственные ДТПА, используются в медицине, используя высокое сродство триаминопентакарбоксилатного каркаса к ионам металлов.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Анонимная пентетиновая кислота. В словаре органических соединений, шестое издание; Buckingham, J., Macdonald, F., ред.; CRC Press: 1996; том 5, стр. 1188.
  2. ^ Мёллер, Т.; Томпсон, Л. С. Наблюдения за редкоземельными элементами — LXXV(1): Стабильность хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты. Журнал неорганической и ядерной химии 1962, 24, 499.
  3. ^ abc J. Roger Hart "Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты" в Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a10_095
  4. ^ ab Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. (2018). "Спектроскопическая и вычислительная характеристика хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты/трансплутониевых хелатов: доказательство гетерогенности в ряду тяжелых актинидов (III)". Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521– 4526. doi : 10.1002/anie.201709183 . ISSN  1521-3773. OSTI  1426318. PMID  29473263.
  5. ^ В. В. Фоменко, Т. Н. Полынова, М. А. Порай-Кошиц, Г. Л. Варламова и Н. И. Печурова Кристаллическая структура моногидрата диэтилентриаминпентаацетата меди (II) Журнал структурной химии, 1973, т. 14, стр. 529. doi :10.1007/BF00747020
  6. ^ (2) Браун, МА; Пауленова, А.; Гелис, А.В. "Водное комплексообразование тория (IV), урана (IV), нептуния (IV), плутония (III/IV) и церия (III/IV) с ДТПА" Неорганическая химия 2012, том 51, 7741-7748. doi :10.1021/ic300757k
  7. ^ ""FDA одобряет препараты для лечения внутреннего загрязнения радиоактивными элементами" (пресс-релиз)". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 июня 2015 г. [4 августа 2004 г.] . Получено 2 августа 2016 г. .
  8. ^ Караван, Питер; Эллисон, Джеффри Дж.; Макмарри, Томас Дж.; Лауффер, Рэндалл Б. «Хелаты гадолиния (III) как контрастные агенты для МРТ: структура, динамика и применение» Chem. Revs. 1999, том 99, стр. 2293–2342.
  9. ^ ab Коэн, Джеральд; Льюис, Дэвид; Синет, Пьер М. (1981). «Потребление кислорода во время реакции типа Фентона между перекисью водорода и хелатом железа (Fe2 + -DTPA)». Журнал неорганической биохимии . 15 (2): 143– 151. doi :10.1016/S0162-0134(00)80298-6. ISSN  0162-0134.
  10. ^ Колодетт, Дж. Л. (1987). Факторы, влияющие на стабильность перекиси водорода при осветлении механических и химико-механических масс (докторская диссертация, Государственный университет Нью-Йорка, Колледж наук об окружающей среде и лесном хозяйстве).
  11. ^ Бернетт, Л.С. «Окончательный отчет по оценке безопасности пентанатрия пентетата и пентетовой кислоты, используемых в косметике» Международный журнал токсикологии 2008, 27, 71-92.
  12. ^ Фишер, Анна Е.О.; Максвелл, Сюзетт К.; Нотон, Деклан П. (2004). «Подавление супероксида и перекиси водорода ионами металлов и их комплексами с ЭДТА». Biochemical and Biophysical Research Communications . 316 (1): 48– 51. doi :10.1016/j.bbrc.2004.02.013. ISSN  0006-291X. PMID  15003509.
  13. ^ Лариш, BC; Дафф, SJB (1997). «Влияние H 2 O 2 и DTPA на характеристики и обработку сточных вод сульфатной варки целлюлозы TCF (полностью без хлора) и ECF (без элементарного хлора)». Water Science and Technology . 35 ( 2–3 ). doi :10.1016/S0273-1223(96)00928-6. ISSN  0273-1223.
  14. ^ Milenic, Diane E.; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel (июнь 2004 г.). «Антитело-таргетированная лучевая терапия рака». Nat Rev Drug Discov . 3 (6): 488– 99. doi :10.1038/nrd1413. ISSN  1474-1776. PMID  15173838. S2CID  22166498.
  15. ^ Кан, Дэниел; Дж. Кристофер Остин; Роберт Т. Магуайр; Сара Дж. Миллер; Джек Герстбрейн; Ричард Д. Уильямс (1999). «Исследование фазы II пендетида [90Y] иттрия-капромаба при лечении мужчин с рецидивом рака простаты после радикальной простатэктомии». Биотерапия рака и радиофармацевтика . 14 (2): 99– 111. doi :10.1089/cbr.1999.14.99. PMID  10850293.
  16. ^ Лю, Шуан (2008-09-15). «Бифункциональные связующие агенты для радиомечения биомолекул и целевой доставки металлических радионуклидов». Advanced Drug Delivery Reviews . 60 (12): 1347– 70. doi :10.1016/j.addr.2008.04.006. ISSN  0169-409X. PMC 2539110. PMID  18538888 . 
  17. ^ Чоудхури, Раджат; Уилсон, Иэн; Рофе, Кристофер; Ллойд-Джонс, Грэм (2013-07-08). Радиология вкратце. John Wiley & Sons. стр. 109. ISBN 9781118691083.
В статье использованы материалы из информационного бюллетеня «Факты о DTPA», подготовленного Центрами США по контролю и профилактике заболеваний .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пентетическая_кислота&oldid=1171081941"