Циклопропилцианид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК циклопропанкарбонитрил | |
| Другие имена Цианоциклопропан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.024.397 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н5Н | |
| Молярная масса | 67,0892г/моль [1] |
| Появление | прозрачная или светло-желтая жидкость |
| Плотность | 0,911 г/мл |
| Температура плавления | −25 °C (−13 °F; 248 K) |
| Точка кипения | 135 °C (275 °F; 408 К) |
| растворим в воде [2] | |
| лог P | 1.196 |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсично, опасно при вдыхании, попадании на кожу или проглатывании. |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х311 , Х315 , Х319 , Х330 , Х331 , Х335 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р284 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р311 , Р312 , Р320 , Р321 , Р322 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р361 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 40 °C (104 °F; 313 К) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 182.7 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циклопропилцианид — органическое соединение, состоящее из нитрильной группы в качестве заместителя на циклопропановом кольце. Это наименьшее циклическое соединение, содержащее нитрил.
Структура
Структура циклопропилцианида была определена с помощью различных экспериментов, включая микроволновую спектроскопию , вращательную спектроскопию и фотодиссоциацию . В 1958 году циклопропилцианид был впервые изучен на предмет его вращательных спектров Френдом и Дейли. [ необходима цитата ] Дополнительным экспериментом с циклопропилцианидом было определение молекулярного дипольного момента с помощью спектроскопических экспериментов Карвальо в 1967 году. [3]
Производство
Циклопропилцианид получают путем реакции 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием , таким как амид натрия в жидком аммиаке . [4]
Реакции
Циклопропилцианид при нагревании до 660-760 К и под давлением 2-89 торр превращается в молекулы цис- и транс-кротонитрила и аллилцианида с некоторым присутствием метакрилонитрила . Это реакция изомеризации, которая является гомогенной со скоростью первого порядка. Результат реакции обусловлен бирадикальным механизмом, который включает образование углеродных радикалов при раскрытии трехуглеродного кольца. Затем радикалы реагируют, образуя двойные связи углерод=углерод. [5]
Ссылки
- ^ "циклопропанкарбонитрил - Сводка соединений". PubChem.
- ^ «Цианистый циклопропил». Химическая книга.
- ^ Bizzocchi, Luca; Claudio Degli Esposti; Luca Dore; Zbigniew Kisiel (сентябрь–октябрь 2008 г.). «Спектр субмиллиметровых волн, 14 N-сверхтонкая структура и дипольный момент циклопропилцианида». Журнал молекулярной спектроскопии . 251 (1–2): 138–144. Bibcode : 2008JMoSp.251..138B. doi : 10.1016/j.jms.2008.02.009.
- ^ Шлаттер, М. Дж. (1943). «Цианид циклопропила». Органические синтезы . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
- ^ Лакрафт; Робинсон (1973). «Кинетика реакций производных циклопропана. III. Газофазная мономолекулярная изомеризация циклопропилцианида в цианопропены». Международный журнал химической кинетики . 5 : 137–147. doi :10.1002/kin.550050112.
