Циклопентамин

Противоотёчное и стимулирующее средство
Фармацевтическая смесь
Циклопентамин
Клинические данные
Другие именаN ,α-диметилциклопенанилэтиламин
Пути
введения
Местно ( назальный спрей )
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
  • ( RS )-1-Циклопентил- N -метилпропан-2-амин
Номер CAS
  • 102-45-4 проверятьИ
CID PubChem
  • 7608
DrugBank
  • DB08999 ☒Н
ChemSpider
  • 7326 проверятьИ
УНИИ
  • WB9Q6M8O60
КЕГГ
  • Д07370 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL329203 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID60861710
Химические и физические данные
ФормулаС 9 Н 19 Н
Молярная масса141,258  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Точка кипения171 °C (340 °F)
  • Н(С)С(CC1CCCC1)С
  • ИнЧИ=1S/C9H19N/c1-8(10-2)7-9-5-3-4-6-9/h8-10H,3-7H2,1-2H3 проверятьИ
  • Ключ:HFXKQSZZZPGLKQ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Циклопентамин (торговые названия Clopane , Cyclonarol , Cyclosal , Cyklosan , Nazett , Sinos и другие) — симпатомиметический и сосудосуживающий препарат из семейства алкиламинов , относящийся к арилалкиламинам . Циклопентамин в прошлом был показан как безрецептурное (OTC) лекарство для использования в качестве назального деконгестанта , особенно в Европе и Австралии , но в настоящее время его применение в значительной степени прекращено.

Фармакология

Циклопентамин действует как высвобождающий агент катехоламиновых нейротрансмиттеров норадреналина ( норадреналина), адреналина (адреналина) и дофамина . [1] Его воздействие на норадреналин и адреналин опосредует его противоотечные эффекты, в то время как его воздействие на все три нейротрансмиттера отвечает за его стимулирующие свойства. При приеме внутрь в достаточных количествах циклопентамин производит эффекты, подобные амфетамину , метамфетамину и пропилгекседрину. [2] [3]

Химия

Циклопентамин — циклопентановый гомолог пропилгекседрина , отличающийся от циклопентана только размером сокращенного кольца, содержащего на одну группу —CH2— меньше , чем циклогексильная группа.

С точки зрения ациклической части молекулы, и циклопентамин, и пропилгекседрин являются такими же, как метамфетамин , все три молекулы содержат 2-метиламинопропильную боковую цепь. Разница между ними заключается в том, что тогда как метамфетамин является ароматической молекулой, содержащей фенильную группу , циклопентамин и пропилгекседрин являются полностью алифатическими и вообще не содержат делокализованных электронов. Влияние, которое это оказывает на активность, заключается в том, что восстановленные алициклические -алкиламины слабее ненасыщенного (мет)амфетамина. [ необходима цитата ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Шмидт Дж. Л., Флеминг WW (июль 1964 г.). «Несимпатомиметический эффект циклопентамина и бета-меркаптоэтиламина в подвздошной кишке кролика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 145 : 83–6 . PMID  14209515.
  2. ^ Ghouri MS, Haley TJ (июль 1969). «Оценка in vitro ряда симпатомиметических аминов и бета-адренергических блокирующих свойств циклопентамина». Журнал фармацевтических наук . 58 (7): 882– 4. doi :10.1002/jps.2600580722. PMID  4390216.
  3. ^ Marley E, Stephenson JD (август 1971). «Действия дексамфетамина и амфетаминоподобных аминов у цыплят с транссекциями мозга». British Journal of Pharmacology . 42 (4): 522– 42. doi :10.1111/j.1476-5381.1971.tb07138.x. PMC 1665761. PMID  5116035 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Циклопентамин&oldid=1272951821"