Цикло(18)углерод
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклооктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 18 | |
| Молярная масса | 216,198 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циклооктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаин или цикло[18]углерод является аллотропом углерода с молекулярной формулой C
18. Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода , соединенных чередующимися тройными и одинарными связями ; таким образом, это полиин и циклоуглерод .
Цикло[18]углерод – это наименьший цикло[ n ]углерод, который, как предполагается, является термодинамически стабильным , с расчетной энергией деформации 72 килокалорий на моль. [1] Выше 122 К он взрывообразно разлагается с образованием аморфного графита . [2]
Совместная работа групп IBM и Оксфордского университета заявила о синтезе этого соединения в твердом состоянии в 2019 году [3] путем электрохимического декарбонилирования нескольких участков структуры циклобутанона : [4] Позднее исследователи из Испании использовали вычислительные методы для исследования структурных и электронных свойств молекулы и обнаружили, что она является акцептором электронов. [5]
По словам этих исследователей IBM, электронная структура их продукта состоит из чередующихся тройных связей и одинарных связей , а не из структуры типа кумулена из последовательных двойных связей . Это предположительно делает эту молекулу полупроводником . [4]
Ссылки
- ^ Джордж А. Адамсон; Чарльз В. Риз (1996). «К общему синтезу цикло[ n ]углеродов и образованию цикло[6]углерода». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535– 1543. doi :10.1039/P19960001535.
- ^ Франсуа Дидерих; Ив Рубин; Кэролин Б. Ноблер; Роберт Л. Уэттен; Кеннет Э. Шривер; Кендалл Н. Хоук ; Йи Ли (8 сентября 1989 г.). «Полностью углеродные молекулы: доказательства образования цикло[18]углерода из стабильного органического предшественника». Science . 245 (4922): 1088– 1090. Bibcode :1989Sci...245.1088D. doi :10.1126/science.245.4922.1088. PMID 17838807. S2CID 23726682.
- ^ Кайзер, Катарина; Скривен, Лорел М.; Шульц, Фабиан; Гавель, Пшемыслав; Гросс, Лео; Андерсон, Гарри Л. (15 августа 2019 г.). «Sp-гибридизованный молекулярный углеродный аллотроп, цикло[18]углерод». Science . 365 (6459): 1299– 1301. arXiv : 1908.05904 . doi :10.1126/science.aay1914. PMID 31416933. S2CID 201019470.
- ^ ab Castelvecchi, Davide (15 августа 2019 г.). «Химики создали первое в мире кольцо из чистого углерода». Nature . 572 (7770): 426. doi : 10.1038/d41586-019-02473-z . PMID 31431741.
- ^ Стасюк, Антон Дж.; Стасюк, Ольга А.; Сола, Микель; Войтюк, Александр А. (29 ноября 2019 г.). «Цикло[18]углерод: самый маленький акцептор электронов на основе углерода». Chemical Communications . 56 (3): 352– 355. doi :10.1039/c9cc08399e. hdl : 10256/17613 . PMID 31825030. S2CID 209316603.
