Кускогигрин

Кускогигрин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 1-[(2 R )-1-Метилпирролидин-2-ил]-3-[(2 S )-1-метилпирролидин-2-ил]пропан-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	454-14-8
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	Б05209
ChemSpider	21864896
КЕГГ	С06521
CID PubChem	1201543
УНИИ	93FJ3823VL
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70894079
ИнЧи InChI=1S/C13H24N2O/c1-14-7-3-5-11(14)9-13(16)10-12-6-4-8-15(12)2/h11-12H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+ Ключ: ZEBIACKKLGVLFZ-TXEJJXNPSA-N
УЛЫБКИ CN1CCC[C@@H]1CC(=O)C[C@@H]2CCCN2C
Характеристики
Химическая формула	С13Н24Н2О​​​​​​
Молярная масса	224,348  г·моль −1
Температура плавления	40–41 °C (104–106 °F; 313–314 K) (тригидрат)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Кускогигрин — это бис-N- метилпирролидиновый алкалоид, содержащийся в растениях коки . Его также можно извлечь из растений семейства пасленовых , включая Atropa belladonna (паслен смертельный) и различные виды дурмана . Кускогигрин обычно встречается вместе с другими, более мощными алкалоидами, такими как атропин или кокаин .

Кускогигрин, наряду с родственным ему метаболитом гигрином , был впервые выделен Карлом Либерманом в 1889 году как алкалоид, сопутствующий кокаину в листьях коки (также известных как листья куско).

Кускогигрин — это масло, которое можно перегонять без разложения только в вакууме. Он растворим в воде. Он также образует кристаллический тригидрат , который плавится при температуре 40–41 °C.

Орнитин метилируется в N-метилорнитин и при декарбоксилировании становится N-метилпутресцином. 4-метиламинобутаналь получается из окисления первичной аминогруппы. Затем 4-метиламинобутаналь циклизуется в соль N-метил-1-пирролиния. Конденсация соли пирролиния с ацетоацетил коферментом А дает гигрин. Наконец, конденсация молекулы гигрина с другой молекулой соли пирролидиния дает кускогигрин. ^[1]

• Алкалоиды коки
• Дигидрокускогигрин

• "USDA, ARS, Национальная программа генетических ресурсов. Базы данных фитохимических и этноботанических данных. [Онлайн-база данных] Национальная лаборатория ресурсов зародышевой плазмы, Белтсвилл, Мэриленд". Архивировано из оригинала 12 декабря 2012 г. Получено 14 июля 2005 г.
• Доктор Аме Пикте (1904). Растительные алкалоиды. С особым акцентом на их химическое строение . Лондон: Chapman & Hall.