Корриноид

Класс химических соединений

Кольцо Коррина, пронумерованное в соответствии со стандартом ИЮПАК 1975 года. Обратите внимание, что для согласованности с системой нумерации порфиринов нет позиции 20. Позиции 21-24 были пронумерованы как 20-23 в более ранней литературе. ^[1]

Корриноиды представляют собой группу соединений, основанных на скелете коррина , циклической системы, содержащей четыре пиррольных кольца, подобных порфиринам . ^[2] К ним относятся соединения на основе октадегидрокоррина, имеющего тривиальное название коррол . ^[3]

Кобаламины ( витамин B ₁₂ ) являются наиболее известными членами группы. Другие известные примеры включают кобириновую кислоту и ее гексаамид кобировую кислоту; кобиновую кислоту и ее гексаамид кобинамид; кобаминовую кислоту и кобамид .

Соединения, содержащие префикс «Cob-» ( не cor rin), являются производными кобальта и могут включать степень окисления , как в «Cob(II)alamin». Когда кобальт заменяется другим металлом или водородом, название соответственно меняется, как в ферробамовой кислоте или водородобамовой кислоте.

Реакции с цианидом

Раствор аквацианокорриноидов, таких как кобаламин или кобинамид, реагирует со свободным цианидом в водном образце. Связывание цианида с кобальтовым центром корриноида приводит к изменению цвета с оранжевого на фиолетовый. ^[4] Количественное определение содержания цианида возможно с помощью УФ-видимой спектроскопии . ^[5]^[6] Абсорбция корриноида на твердой фазе ^[7] позволяет обнаруживать цианид даже в окрашенных образцах, что делает этот метод подходящим для анализа цианида в воде, сточных водах, крови и продуктах питания. ^[8]^[9] Кроме того, эта технология нетоксична и значительно менее подвержена помехам, чем метод колориметрии пиридин-барбитуровой кислоты.

Ссылки

^ Дороти Кроуфут Ходжкин (1965-11-16). «Структура ядра Коррина по рентгеновскому анализу». Труды Лондонского королевского общества. Серия A, Математические и физические науки . 288 (1414): 294– 305. Bibcode : 1965RSPSA.288..294H. doi : 10.1098/rspa.1965.0219. JSTOR 2415001. S2CID 95235740.
^ Кракан, Валентин; Банерджи, Рума (2013). «Глава 10 Транспорт кобальта и корриноидов и биохимия». В Banci, Lucia (ред.). Металломика и клетка . Ионы металлов в науках о жизни. Том 12. Springer. стр. 333–374 . doi :10.1007/978-94-007-5561-1_10. ISBN 978-94-007-5560-4. PMID 23595677.электронная книга ISBN 978-94-007-5561-1 ISSN 1559-0836 электронная- ISSN 1868-0402
^ "Номенклатура корриноидов: Рекомендации 1975 г.". Комиссия по биохимической номенклатуре IUPAC-IUB (CBN). 1975. Архивировано из оригинала 28.10.2012 . Получено 19.06.2006 .
^ Пратт, Дж. М. (1972). Неорганическая химия витамина B12 . Academic Press. стр. 44.
^ Zelder, FH (2008). «Специфическое колориметрическое обнаружение цианида, вызванное конформационным переключением в витамине B12». Неорганическая химия . 47 (4): 1264– 1266. doi :10.1021/ic702368b. PMID 18205304.
^ Mannel-Croise, Zelder (2009). «Боковые цепи корриноидов кобальта контролируют чувствительность и селективность при колориметрическом обнаружении цианида». Неорганическая химия . 48 (4): 1272– 1274. doi :10.1021/ic900053h. PMID 19161297.
^ Mannel-Croise, Zelder (2012). «Обнаружение цианида в сложных образцах с помощью иммобилизованных корриноидов». ACS Applied Materials & Interfaces . 4 (2): 725– 729. doi :10.1021/am201357u. PMID 22211318.
^ Тивана, Да Круз Франциско, Зелдер, Бергенстал, Деймек (2014). «Простая быстрая спектрофотометрическая количественная оценка общего количества цианогенных гликозидов в свежих и обработанных продуктах из маниоки» (PDF) . Пищевая химия . 158 : 20–27 . doi :10.1016/j.foodchem.2014.02.066. PMID 24731309.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Mannel-Croise, Zelder (2012). "Быстрое визуальное обнаружение цианида в крови" (PDF) . Аналитические методы . 4 (9): 2632– 2634. doi :10.1039/c2ay25595b. S2CID 96719554.

Внешние ссылки

Корриноиды в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
«Номенклатура корриноидов» на chem.qmul.ac.uk
Золотая книга

[1] Дороти Кроуфут Ходжкин (1965-11-16). «Структура ядра Коррина по рентгеновскому анализу». Труды Лондонского королевского общества. Серия A, Математические и физические науки . 288 (1414): 294– 305. Bibcode : 1965RSPSA.288..294H. doi : 10.1098/rspa.1965.0219. JSTOR 2415001. S2CID 95235740.

[2] Кракан, Валентин; Банерджи, Рума (2013). «Глава 10 Транспорт кобальта и корриноидов и биохимия». В Banci, Lucia (ред.). Металломика и клетка . Ионы металлов в науках о жизни. Том 12. Springer. стр. 333–374 . doi :10.1007/978-94-007-5561-1_10. ISBN 978-94-007-5560-4. PMID 23595677.электронная книга ISBN 978-94-007-5561-1 ISSN 1559-0836 электронная- ISSN 1868-0402

[3] "Номенклатура корриноидов: Рекомендации 1975 г.". Комиссия по биохимической номенклатуре IUPAC-IUB (CBN). 1975. Архивировано из оригинала 28.10.2012 . Получено 19.06.2006 .

[4] Пратт, Дж. М. (1972). Неорганическая химия витамина B12 . Academic Press. стр. 44.

[5] Zelder, FH (2008). «Специфическое колориметрическое обнаружение цианида, вызванное конформационным переключением в витамине B12». Неорганическая химия . 47 (4): 1264– 1266. doi :10.1021/ic702368b. PMID 18205304.

[6] Mannel-Croise, Zelder (2009). «Боковые цепи корриноидов кобальта контролируют чувствительность и селективность при колориметрическом обнаружении цианида». Неорганическая химия . 48 (4): 1272– 1274. doi :10.1021/ic900053h. PMID 19161297.

[7] Mannel-Croise, Zelder (2012). «Обнаружение цианида в сложных образцах с помощью иммобилизованных корриноидов». ACS Applied Materials & Interfaces . 4 (2): 725– 729. doi :10.1021/am201357u. PMID 22211318.

[8] Тивана, Да Круз Франциско, Зелдер, Бергенстал, Деймек (2014). «Простая быстрая спектрофотометрическая количественная оценка общего количества цианогенных гликозидов в свежих и обработанных продуктах из маниоки» (PDF) . Пищевая химия . 158 : 20–27 . doi :10.1016/j.foodchem.2014.02.066. PMID 24731309.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[9] Mannel-Croise, Zelder (2012). "Быстрое визуальное обнаружение цианида в крови" (PDF) . Аналитические методы . 4 (9): 2632– 2634. doi :10.1039/c2ay25595b. S2CID 96719554.