Коронена
Коронена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Коронен [1]
Другие имена
[6]циркулен
X1001757-9, супербензол, циклобензол
Идентификаторы
  • 191-07-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
658468
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:29863 проверятьИ
ChemSpider
  • 8761 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.005.348
Номер ЕС
  • 205-881-7
286459
КЕГГ
  • C19375 ☒Н
CID PubChem
  • 9115
УНИИ
  • 7YY0X5XT1W
  • DTXSID5047740
  • InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H проверятьИ
    Ключ: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14) 22(16)24(18)23(17)21(15)19/ч1-12Ч
    Ключ: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
  • c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
Характеристики
С 24 Н 12
Молярная масса300,360  г·моль −1
ПоявлениеЖелтый порошок [2]
Плотность1,371 г/см 3 [2]
Температура плавления437,3 °C (819,1 °F; 710,5 К) [2]
Точка кипения525 °C (977 °F; 798 K) [2]
0,14 мкг/л [3]
РастворимостьОчень хорошо растворим: бензол, толуол, гексан, [4]
хлороформ (1 ммоль·л −1 ) [5] и эфиры, плохо растворим в этаноле.
лог P7.38 [6]
Ширина запрещенной зоны1,7 эВ [7]
-243,3·10 −6 см 3 /моль
Структура [8]
Моноклинный
П2 1 /н
Д 6ч
а  = 10,02 Å, b  = 4,67 Å, ​​c  = 15,60 Å
α = 90°, β = 106,7°, γ = 90°
2
0 Д
Термохимия [9]
19,2 кДж/моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
H371
П260 , П264 , П270 , П309+П311 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Коронен (также известный как супербензол и циклобензол ) — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из семи периконденсированных бензольных колец. [10] Его химическая формула — C
24ЧАС
12. Это желтый материал, который растворяется в обычных растворителях, включая бензол , толуол и дихлорметан . Его растворы испускают голубую флуоресценцию под действием УФ-излучения . Он использовался в качестве зонда растворителя, аналогично пирену .

Соединение представляет теоретический интерес для химиков-органиков из-за своей ароматичности . Его можно описать 20 резонансными структурами или набором из трех мобильных секстетов Клара . В случае секстета Клара наиболее стабильная структура коронена имеет только три изолированных внешних секстета как полностью ароматические, хотя суперароматичности все еще возможны, когда эти секстеты способны мигрировать в следующее кольцо.

Возникновение и синтез

Карпатит

Коронен встречается в природе как очень редкий минерал карпатит , характеризующийся хлопьями чистого коронена, залегающего в осадочной породе. Этот минерал может быть создан в результате деятельности древних гидротермальных источников. [11] В более ранние времена этот минерал также называли карпатитом или пендлетонитом. [12]

Присутствие коронена, предположительно образовавшегося в результате контакта магмы с залежами ископаемого топлива, использовалось для доказательства того, что пермско-триасовое « Великое вымирание » было вызвано потеплением из-за парникового эффекта, вызванным крупномасштабным сибирским вулканизмом. [13]

Коронен производится в процессе гидрокрекинга при переработке нефти , где он может димеризоваться в ПАУ с пятнадцатью кольцами, тривиально называемый « дикоронилен ». Сантиметровые кристаллы можно вырастить из пересыщенного раствора молекул в толуоле (примерно 2,5 мг/мл), который медленно охлаждают (примерно 0,04 К/мин) от 328 К до 298 К в течение 12 часов. [8]

Структура

Кристаллы β и γ коронена при дневном свете (слева) и УФ-свете (справа). [8]

Коронен — это плоский циркулен . Он образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой, напоминающей елочку. Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена в приложенном магнитном поле (около 1 Тесла) [8] или путем фазового перехода из γ при понижении температуры ниже 158 К. [14] Структура, содержащая две группы CH на одном бензольном кольце, так называемая DUO, была проанализирована с помощью инфракрасной спектроскопии. [15]

Другие применения

Структура и электронная микрофотография металлоорганического каркаса на основе коронена

Коронен использовался в синтезе графена . Например, молекулы коронена, испаренные на медной поверхности при 1000 градусах Цельсия, образуют графеновую решетку, которую затем можно перенести на другую подложку. [16]


Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 206. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Хейнс, стр. 3.128
  3. ^ Хейнс, стр. 5.145
  4. ^ Бертарелли, Кьяра. Молекулы для органической электроники: межмолекулярные взаимодействия и свойства. Химическое отделение Миланского политехнического университета
  5. ^ Ван, Чен; Ван, Цзяньлинь; Ву, На; Сюй, Мяо; Ян, Сяомэй; Лу, Ялин; Занг, Линг (2017). «Донорно-акцепторный монокристалл коронена и перилендиимида: молекулярная самосборка и фотолюминесценция с переносом заряда». РСК Адв . 7 (4): 2382–2387 . Бибкод : 2017RSCAd...7.2382W. дои : 10.1039/C6RA25447K .
  6. ^ Chemspider, https://legacy.chemspider.com/Chemical-Structure.8761.html
  7. ^ Хейнс, стр. 12.95
  8. ^ abcd Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter CM; Engelkamp, ​​Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "Непредвиденный полиморф коронена при применении магнитных полей во время роста кристаллов". Nature Communications . 7 : 11555. arXiv : 1509.04120 . Bibcode :2016NatCo...711555P. doi :10.1038/ncomms11555. PMC 4866376 . PMID  27161600. 
  9. ^ Хейнс, стр. 6.156
  10. ^ Фетцер, Дж. К. (2000). Химия и анализ больших полициклических ароматических углеводородов . Нью-Йорк: Wiley.
  11. ^ Карпатит. luminousminerals.com
  12. ^ Карпатит. mindat.org
  13. ^ Кайхо, Кунио; Афтабуззаман, Мэриленд; Джонс, Дэвид С.; Тиан, Ли (2020). «События импульсного вулканического горения, совпадающие с наземным нарушением в конце пермского периода и последующим глобальным кризисом». Геология . 49 (3): 289–293 . doi : 10.1130/G48022.1 .
  14. ^ Сальзилло, Томмазо; Джунчи, Андреа; Масино, Маттео; Бедоя-Мартинес, Наталья; Делла Валле, Рафаэле Гвидо; Брильянте, Альдо; Гирландо, Альберто; Венути, Элизабетта (2018). «Альтернативная стратегия распознавания полиморфов в действии: показательный случай коронена». Рост и дизайн кристаллов . 18 (9): 4869–4873 . doi :10.1021/acs.cgd.8b00934. S2CID  105480632.
  15. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18.09.2018). «Количественный анализ зигзагообразных и кресельных краев на углеродных материалах с пентагонами и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724– 10731. doi :10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700. PMID  30079720. S2CID  51920955.
  16. ^ Ван, Си и др. (2013). «Повышенная производительность и оценка уровня Ферми транзисторов на основе графена, полученных из коронена, на самоорганизующихся монослойных модифицированных подложках больших площадей». Журнал физической химии C. 117 ( 9). Публикации ACS: 4800– 4807. doi : 10.1021/jp309549z.

Цитируемые источники

На Викискладе есть медиафайлы по теме «Коронена» .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Коронен&oldid=1267703636"