Циркулен

Класс химического вещества

Циркулен — это макроциклический арен , в котором центральный многоугольник окружен и слит с бензоидами . ^[1] Номенклатура внутри этого класса молекул основана на количестве бензольных колец, окружающих ядро, что эквивалентно размеру центрального многоугольника. Примеры, которые были синтезированы , включают [5] циркулен ( коранулен ), [6]циркулен ( коронен ), [7]циркулен, ^[2]^[3]^[4]^[5] и [12]циркулен ( кекулен ). Эти соединения относятся к большему классу геодезических полиаренов . В то время как [5]циркулен имеет форму чаши, а [6]циркулен — плоский, [7]циркулен имеет уникальную седловидную структуру (сравните с конусами и частичными конусами в каликсаренах ). Гелицены — это концептуально связанный класс структур, в которых массив бензольных колец образует открытую спираль, а не замкнутое кольцо.

Квадранулен ([4]циркулен)

Простое соединение [4]циркулен само по себе не было синтезировано, но его производное, тетрабензо[4]циркулен, также называемое квадрануленом , было синтезировано. ^[6]

[8]Циркулены

Сообщалось о выделении производного [8]циркулена 2,5,6,9,10,13,14-октаметил-3,4,7,8,11,12,15,16-окта(4-толил)[8]циркулена. ^[7] Также сообщалось о тетрабензо[8]циркулене (TB8C), функционально стабильной форме исходной молекулы [8]циркулена. ^[8]^[9]^[10]

Гетероциклические циркулены

Гетероциклический циркулен — это тот, в котором конденсированные кольца по периферии не являются простыми углеводородами, а вместо этого содержат по крайней мере один другой элемент. Сульфловер — это стабильный гетероциклический октациркулен на основе тиофена .

Галерея

Кораннулен ([5]циркулен)
Коронен ([6]циркулен)
[7]циркулен
Кекулен ([12]циркулен)

Ссылки

^ Доппер, Дж. Х.; Винберг, Ганс (1972). «Гетероциркулены — новый класс полициклических ароматических углеводородов». Tetrahedron Letters . 13 (9): 763– 766. doi :10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
^ Ямамото, Кодзи; Харада, Тадаши; Накадзаки, Масао; Нака, Такуо; Кай, Ясуши; Харада, Сигэхару; Касаи, Нобутами (1983). «Синтез и характеристика [7] циркулена». Журнал Американского химического общества . 105 (24): 7171–7172 . doi :10.1021/ja00362a025.
^ Кодзи, Ямамото; Тадаши, Харада; Ёсио, Окамото; Хироаки, Чикамацу; Масао, Наказаки; Ясуши, Кай; Такуо, Накао; Мицуя, Танака; Сигэхару, Харада; Нобутами, Касаи (1988). «Синтез и молекулярная структура [7] циркулена». Журнал Американского химического общества . 110 (11): 3578–3584 . doi :10.1021/ja00219a036.
^ Ямамото, К.; Сонобе, Х.; Мацубара, Х.; Сато, М.; Окамото, С.; Китаура, К. (1996). «Удобный новый синтез [7]циркулена». Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 : 69– 70. doi :10.1002/anie.199600691.
^ Расширенные системы закрытого гелицена. Синтез и характеристика [7] и [7.7]-циркулена Кодзи Ямамото Pure Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Онлайн-статья
^ Бхарат, Бхола; Балли, Т.; Валенте, А.; Циранский, Михал К.; Добжицкий, Л.; Испания, Стивен М.; Ремпала, П.; Чин, Мэтью Р.; Кинг, Бенджамин Т. (2010). «Квадранулен: неклассический фрагмент фуллерена» (PDF) . Энджью. хим. Межд. Эд . 49 (2): 399–402 . doi :10.1002/anie.200905633. ПМИД 19957259.
^ Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. (2013). «Синтез, структурный анализ и свойства [8]циркуленов». Angew. Chem. Int. Ed . 52 (30): 7791– 7794. doi :10.1002/anie.201303875. PMID 23794166.
^ Миллер, Роберт; Дункан, Александра; Шнеебели, Северин; Грей, Даниэль; Уолли, Адам (24 февраля 2014 г.). «Синтез и структурные данные тетрабензо[8]циркулена». Chem. Eur. J . 20 (13): 3711. doi :10.1002/chem.201304657. PMC 4371848 . PMID 24615957.
^ Накамото, Юичи; Сузуки, Тошиясу (2013). «Тетрабензо[8]циркулен: ароматические седла из отрицательно изогнутого графена». J. Am. Chem. Soc . 135 (38): 14074– 7. doi :10.1021/ja407842z. PMID 24015972.
^ Миллер, Роберт В.; Аверилл, Саммер Э.; Ван Вик, Стивен Дж.; Уолли, Адам К. (2 декабря 2016 г.). «Общий метод синтеза функционализированных тетрабензо[8]циркуленов». Журнал органической химии . 81 (23): 12005. doi :10.1021/acs.joc.6b02244. PMID 27934450.

[1] Доппер, Дж. Х.; Винберг, Ганс (1972). «Гетероциркулены — новый класс полициклических ароматических углеводородов». Tetrahedron Letters . 13 (9): 763– 766. doi :10.1016/S0040-4039(01)84432-4.

[2] Ямамото, Кодзи; Харада, Тадаши; Накадзаки, Масао; Нака, Такуо; Кай, Ясуши; Харада, Сигэхару; Касаи, Нобутами (1983). «Синтез и характеристика [7] циркулена». Журнал Американского химического общества . 105 (24): 7171–7172 . doi :10.1021/ja00362a025.

[3] Кодзи, Ямамото; Тадаши, Харада; Ёсио, Окамото; Хироаки, Чикамацу; Масао, Наказаки; Ясуши, Кай; Такуо, Накао; Мицуя, Танака; Сигэхару, Харада; Нобутами, Касаи (1988). «Синтез и молекулярная структура [7] циркулена». Журнал Американского химического общества . 110 (11): 3578–3584 . doi :10.1021/ja00219a036.

[4] Ямамото, К.; Сонобе, Х.; Мацубара, Х.; Сато, М.; Окамото, С.; Китаура, К. (1996). «Удобный новый синтез [7]циркулена». Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 : 69– 70. doi :10.1002/anie.199600691.

[5] Расширенные системы закрытого гелицена. Синтез и характеристика [7] и [7.7]-циркулена Кодзи Ямамото Pure Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Онлайн-статья

[6] Бхарат, Бхола; Балли, Т.; Валенте, А.; Циранский, Михал К.; Добжицкий, Л.; Испания, Стивен М.; Ремпала, П.; Чин, Мэтью Р.; Кинг, Бенджамин Т. (2010). «Квадранулен: неклассический фрагмент фуллерена» (PDF) . Энджью. хим. Межд. Эд . 49 (2): 399–402 . doi :10.1002/anie.200905633. ПМИД 19957259.

[7] Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. (2013). «Синтез, структурный анализ и свойства [8]циркуленов». Angew. Chem. Int. Ed . 52 (30): 7791– 7794. doi :10.1002/anie.201303875. PMID 23794166.

[8] Миллер, Роберт; Дункан, Александра; Шнеебели, Северин; Грей, Даниэль; Уолли, Адам (24 февраля 2014 г.). «Синтез и структурные данные тетрабензо[8]циркулена». Chem. Eur. J . 20 (13): 3711. doi :10.1002/chem.201304657. PMC 4371848 . PMID 24615957.

[9] Накамото, Юичи; Сузуки, Тошиясу (2013). «Тетрабензо[8]циркулен: ароматические седла из отрицательно изогнутого графена». J. Am. Chem. Soc . 135 (38): 14074– 7. doi :10.1021/ja407842z. PMID 24015972.

[10] Миллер, Роберт В.; Аверилл, Саммер Э.; Ван Вик, Стивен Дж.; Уолли, Адам К. (2 декабря 2016 г.). «Общий метод синтеза функционализированных тетрабензо[8]циркуленов». Журнал органической химии . 81 (23): 12005. doi :10.1021/acs.joc.6b02244. PMID 27934450.