Хлорметилметиловый эфир
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Хлор(метокси)метан | |
| Другие имена MOM-Cl, CMME, MCD, хлордиметиловый эфир, хлорметоксиметан, диметилхлорэфир, метилхлорметиловый эфир | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.165 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1239 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н5СlО | |
| Молярная масса | 80,51 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Раздражающий и едкий |
| Плотность | 1,06 г/мл |
| Температура плавления | −103,5 °C (−154,3 °F; 169,7 К) |
| Точка кипения | 55–57 °C (131–135 °F; 328–330 K) |
| реагирует | |
| Растворимость | Растворим в спирте и диэтиловом эфире. |
| Давление пара | 192 мм рт. ст. (21°С) [2] |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Канцероген и раздражитель |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н302 , Н312 , Н319 , Н332 , Н350 | |
| Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р312 , Р322 , Р330 , Р337+Р313 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 0 °C (32 °F; 273 K) (открытая чашка) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | Канцероген, регулируемый OSHA, без PEL [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | Канцерогенный [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [2] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности Архивировано |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хлорметилметиловый эфир ( CMME ) представляет собой соединение с формулой CH3OCH2Cl . Бесцветная жидкость, это хлоралкиловый эфир . Он используется в качестве алкилирующего агента . В органическом синтезе он используется для введения защитной группы метоксиметилового эфира (MOM) , [3] и поэтому часто называется MOM-Cl или хлоридом MOM. Он также находит применение в качестве хлорметилирующего агента в некоторых вариантах хлорметилирования Бланка . [4]
Подготовка
Удобный синтез хлорметилметилового эфира in situ включает реакцию диметоксиметана и ацетилхлорида в присутствии катализатора кислоты Льюиса [5] . Этот путь дает метилацетатный раствор хлорметилметилового эфира высокой чистоты. Похожий метод, использующий высококипящий ацилхлорид, может быть использован для получения чистого, диметоксиметан является единственным загрязняющим веществом. [6] Напротив, классическая процедура, описанная в Organic Syntheses, с использованием формальдегида , метанола и хлористого водорода дает материал, значительно загрязненный опасным бис(хлорметиловым) эфиром , и требует фракционной перегонки . [7]
Безопасность
Было измерено количество времени, необходимое для разрушения остаточного хлорметилметилового эфира с использованием различных стандартных водных растворов для гашения (раствор хлорида аммония, вода и раствор карбоната натрия). Во всех случаях раствор хлорметилметилового эфира в толуоле/метилацетате был разрушен (в пределах обнаружения) после интенсивного перемешивания с раствором для гашения в течение 15 минут. [5]
CMME — известный канцероген для человека . [8] Хроническое воздействие может увеличить заболеваемость раком дыхательных путей , включая мелкоклеточную карциному . [9] Это один из 13 химических веществ, регулируемых Управлением по охране труда и технике безопасности, несмотря на отсутствие установленного допустимого предела воздействия . [10] [11]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [12] Он включен в Приложение 1, Часть 1 Положений Канады о запрете определенных токсичных веществ. [13]
Ссылки
- ^ Sigma-Aldrich
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0129". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Защитные группы в органическом синтезе , TW Greene и PGM Green, 3-е издание, страницы 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ^ Wuts, Peter GM (2001). "Хлорметилметиловый эфир". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rc118. ISBN 0471936235.
- ^ ab Берлинер, Мартин А.; Белецки, Кэтрин (2007). "Синтез альфа-галогенэфиров из симметричных ацеталей и in situ метоксиметилирование спирта". Органические синтезы . 84 : 102. doi : 10.15227/orgsyn.084.0102 .
- ^ Р. Дж. Линдерман, М. Джабер, Б. Д. Гридель, J. Org. хим. 1994, 59, 6499-6500.
- ^ CS Marvel и PK Porter (1929). "Монохлорметиловый эфир". Органические синтезы . 9 : 58. doi :10.15227/orgsyn.009.0058.
- ^ бис(хлорметиловый) эфир и технический хлорметилметиловый эфир CAS № 542-88-1 и 107-30-2 Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание
- ^ "Хлорметилметиловый эфир". Агентство по охране окружающей среды США , Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. Доступ 3 мая 2011 г.
- ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества" (PDF) (ред. от 1 июля 2008 г.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. Получено 29 октября 2011 г.
{{cite journal}}: Цитировать журнал требует|journal=( помощь ) - ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf [ пустой URL-адрес PDF ]
