Фенацилхлорид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Хлор-1-фенилэтан-1-он | |
| Другие имена 2-Хлор-1-фенилэтанон α-Хлорацетофенон 2-Хлорацетофенон Хлорметилфенилкетон Фенилхлорметилкетон CN Плачущий газ [1] Мейс | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.757 |
| |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н7ClО | |
| Молярная масса | 154,59 г·моль −1 |
| Появление | кристаллическое вещество от белого до серого цвета [2] |
| Запах | едкий и раздражающий [2] |
| Плотность | 1,324 г/см 3 |
| Температура плавления | 54–56 °C (129–133 °F; 327–329 K) |
| Точка кипения | 244,5 °C (472,1 °F; 517,6 К) |
| нерастворимый | |
| Давление пара | 0,005 мм рт. ст. (20 °C) [2] |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Горючий [2] |
| Маркировка СГС : [4] | |
   | |
| Опасность | |
| Н300 , Н311+Н331 , Н315 , Н318 , Н334 , Н335 | |
| П280 , П301+П310+П330 , П302+П352+П312 , П304+П340+П311 , П305+П351+П338+П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 88 °C (190 °F; 361 К) |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 417 мг/м 3 (крыса, 15 мин) 600 мг/м 3 (мышь, 15 мин) 465 мг/м 3 (кролик, 20 мин) 490 мг/м 3 (морская свинка, 30 мин) 159 мг/м 3 (человек, 20 мин) 850 мг/м 3 (человек, 10 мин) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | TWA 0,3 мг/м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 0,3 мг/м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 15 мг/м 3 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенацилхлорид , также известный как хлорацетофенон , является замещенным ацетофеноном . Это полезный строительный блок в органической химии . Кроме того, он исторически использовался в качестве средства борьбы с беспорядками , где он обозначается как CN . [5] Его не следует путать с цианидом , другим агентом, используемым в химической войне, который имеет химическую структуру CN − . Хлорацетофенон термически стабилен и является единственным слезоточивым веществом, которое перегоняется при условиях окружающей среды.
Подготовка
Хлорацетофенон был впервые синтезирован Гребе в 1871 году путем пропускания хлора через кипящий ацетофенон . [6]
Фенацилхлорид легко доступен и был впервые получен путем хлорирования паров ацетофенона . [ 7] Его также можно синтезировать путем ацилирования Фриделя-Крафтса бензола с использованием хлорацетилхлорида с катализатором хлоридом алюминия : [8]
Агент по борьбе с беспорядками
Его исследовали, но не применяли во время Первой и Второй мировых войн (он использовался в качестве «зеленого агента» бывшими японскими военными во время китайско-японской войны).
Из-за значительно большей токсичности CN [9] CN был в значительной степени вытеснен для военного использования газом CS . Несмотря на то, что CN все еще поставляется военизированным и полицейским силам в небольшом сжатом аэрозоле, известном как « Mace » или слезоточивый газ , использование CN падает, поскольку перцовый баллончик и действует, и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен, чем CN.
Термин «Mace» появился, потому что это был бренд, придуманный одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в Соединенных Штатах Mace стал синонимом баллончиков со слезоточивым газом, так же как Kleenex стал прочно ассоциироваться с салфетками для лица (явление, известное как обобщенная торговая марка ).
Подобно газу CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (ротовые, носовые, конъюнктивальные и трахеобронхиальные ). Иногда это может вызвать более генерализованные реакции, такие как обморок , временная потеря равновесия и ориентации. [9] Реже наблюдались кожные раздражающие вспышки и аллергический контактный постоянный дерматит . [5]
В высоких концентрациях CN может вызывать повреждение эпителия роговицы и хемоз . Он также стал причиной по меньшей мере пяти смертей, которые произошли в результате легочной травмы и/или асфиксии . [10]
Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном нерве ), рассматривается как место действия CN in vivo и in vitro. [11] [12]
Ссылки
- ^ Верма, К. С. Физическая химия Cengage, часть 1. Архивировано 06.05.2021 на Wayback Machine , Иллюстрация 5.65
- ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0119". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "альфа-хлорацетофенон". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ СГС: GESTIS 037810
- ^ ab Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, CE (1999). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный слезоточивым газом 2-хлорацетофенон». British Journal of Dermatology . 140 (3): 531–534. doi :10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281. S2CID 45123933.
- ^ Гребе, К. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen. Бер. Дтч. хим. Быт., 4:34-35.
- ^ "Кетоны ароматической группы". Журнал химического общества, Рефераты . 34 : 419. 1878. doi : 10.1039/CA8783400392 .
- ^ Левин, Н.; Хартунг, В. Х. (1955). "ω-Хлоризонитрозоацетофенон". Органические синтезы; Собрание томов , т. 3, стр. 191.
- ^ ab Ballantyne, B.; Swanston, DW (1978). "Сравнительная острая токсичность 1-хлорацетофенона (CN) и 2-хлорбензилиденмалононитрила (CS) для млекопитающих". Архивы токсикологии . 40 (2): 75–95. Bibcode : 1978ArTox..40...75B. doi : 10.1007/BF01891962. PMID 350195. S2CID 35150415.
- ^ Блейн, ПГ (2003). «Слезоточивые газы и раздражающие инкапаситанты: 1-хлорацетофенон, 2-хлорбензилиденмалонитрил и дибенз[b,f]-1,4-оксазепин». Toxicological Reviews . 22 (2): 103–110. doi :10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. S2CID 21164652.
- ^ doi=10.1096/fj.08-117812
- ^ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
Внешние ссылки
