Хлоруксусные кислоты

В органической химии хлоруксусные кислоты (систематическое название хлорэтановые кислоты ) представляют собой три родственные хлоруглеродные карбоновые кислоты :

• Хлоруксусная кислота (хлорэтановая кислота), CH ₂ ClCOOH
• Дихлоруксусная кислота (дихлорэтановая кислота; бихлоруксусная кислота, БХУК), CHCl ₂ COOH
• Трихлоруксусная кислота (трихлорэтановая кислота), CCl ₃ COOH

По мере увеличения числа атомов хлора электроотрицательность этого конца молекулы увеличивается, и молекула приобретает все более ионный характер: ее плотность , температура кипения и кислотность увеличиваются.

Кислота	Температура плавления (°С)	Температура кипения (°С)	Плотность (г/см 3 )	п К а [1]
уксусная кислота	16.5	118.1	1.05	4.76
Хлоруксусная кислота	61–63	189	1.58	2.87
Дихлоруксусная кислота	9.5	194	1.57	1.25
Трихлоруксусная кислота	57	196	1.63	0,77

• Хлоруксусную кислоту в основном получают путем гидролиза трихлорэтилена в присутствии серной кислоты :

  CCl ₂ =CHCl + 2 H ₂ O → CH ₂ ClCOOH + 2 HCl

• Дихлоруксусную кислоту в небольших количествах получают путем восстановления трихлоруксусной кислоты.
• Трихлоруксусную кислоту получают путем прямой реакции хлора с уксусной кислотой с использованием подходящего катализатора .

• Хлоруксусная кислота является промежуточным химическим продуктом для производства различных фармацевтических препаратов и инсектицидов .
• Трихлоруксусная кислота используется для различных аналитических тестов в биохимии . В достаточной концентрации она вызывает осаждение белков , ДНК и РНК из раствора .
• Натриевая соль трихлоруксусной кислоты используется в качестве гербицида .

Все эти кислоты необычайно сильны для органических кислот, и, как правило, с ними следует обращаться с такой же осторожностью, как и с сильными минеральными кислотами, такими как соляная кислота . Однако даже нейтральные соли, как правило, значительно токсичны, поскольку ионы вмешиваются в биологические процессы (например, цикл лимонной кислоты ), которые обычно обрабатывают простые ацетатные ионы. Хлорацетатный анион является наиболее токсичным, с оральной LD ₅₀ для крысы около 0,5 г/кг.