Цефамандол

Цефамандол

Клинические данные
Торговые наименования	бывший Мандол
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
МедлайнПлюс	а601206
Категория беременности	Австралия : B1
Пути введения	Внутримышечно , внутривенно
код АТС	J01DC03 ( ВОЗ )
Правовой статус
Правовой статус	Великобритания : POM (только по рецепту) США : снято с производства
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	75%
Период полувыведения	48 минут
Выделение	В основном почки , в виде неизмененного препарата
Идентификаторы
Название ИЮПАК (6 R ,7 R )-7-{[(2 R )-2-гидрокси-2-фенилацетил]амино}- 3-[(1-метилтетразол-5-ил)сульфанилметил]-8-оксо- 5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновая кислота
Номер CAS	34444-01-4 42540-40-9 И
CID PubChem	456255
DrugBank	DB01326 И
ChemSpider	401748 И
УНИИ	5CKP8C2LLI
КЕГГ	Д02344 И
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3480 И
ChEMBL	ChEMBL1146 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7022750
Информационная карта ECHA	100.047.285
Химические и физические данные
Формула	С18Н18Н6О5С2​​​​​​​​​
Молярная масса	462,50  г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4C)C(=O)O
ИнЧи InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1 И Ключ: OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N И
(проверять)

Цефамандол ( INN , также известный как цефамандол ) — цефалоспориновый антибиотик второго поколения широкого спектра действия . Клинически используемая форма цефамандола — это формиатный эфир цефамандола нафат , пролекарство , которое вводится парентерально. Цефамандол больше не доступен в Соединенных Штатах.

Химическая структура цефамандола, как и у нескольких других цефалоспоринов, содержит боковую цепь N- метилтиотетразола (NMTT или 1-MTT) . По мере расщепления антибиотика в организме он высвобождает свободный NMTT, который может вызвать гипопротромбинемию (вероятно, из-за ингибирования фермента эпоксидредуктазы витамина К ) и реакцию с этанолом, аналогичную той, что вызывает дисульфирам ( антабус), из-за ингибирования альдегиддегидрогеназы . Во время терапии рекомендуется прием добавок с витамином К, а потребление этанола и этанолсодержащих веществ не рекомендуется.

Цефамандол обладает широким спектром действия и может использоваться для лечения бактериальных инфекций кожи, костей и суставов, мочевыводящих путей и нижних дыхательных путей. Ниже представлены данные о чувствительности к цефамандолу МИК для нескольких значимых с медицинской точки зрения микроорганизмов.

• Escherichia coli : 0,12 - 400 мкг/мл
• Гемофильная палочка : 0,06 - >16 мкг/мл
• Золотистый стафилококк : 0,1–12,5 мкг/мл ^[1]

_{В процессе нормального синтеза цефамандола и цефтазидима образуется} CO2 , что может привести к взрывоподобной реакции в шприцах. ^[2]

• Цефазолин
• Цефоранид