Цефазолин
Антибиотики
Цефазолин
Клинические данные
Произношение/ s ə ˈ f æ z ə l ə n / [ 1]
Торговые наименованияАнцеф, Цефацидал, другие
AHFS / Drugs.comМонография

Категория беременности
  • Австралия : B1
Пути
введения		внутривенно, внутримышечно
Класс наркотиковЦефалоспорин первого поколения
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: ℞ (Только по рецепту)
Фармакокинетические данные
БиодоступностьNA
Метаболизм?
Период полувыведения1,8 часа (при внутривенном введении )
2 часа (при внутримышечном введении )
Выделениепочка , неизмененная
Идентификаторы
  • (6 R ,7 R )-3-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)тио]метил}-8-оксо-7-[(1 H -тетразол-1-илацетил)амино]-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновая кислота
Номер CAS
  • 25953-19-9 проверятьИ
CID PubChem
  • 33255
DrugBank
  • DB01327 проверятьИ
ChemSpider
  • 30723 проверятьИ
УНИИ
  • IHS69L0Y4T
КЕГГ
  • Д02299 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:474053 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1435 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID2022753
Информационная карта ECHA100.043.042
Химические и физические данные
ФормулаС14Н14Н8О4С3​​​​​​​​​
Молярная масса454,50  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавления198–200 °C (388–392 °F) (разлагается)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O
  • ИнЧИ=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25) 26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9 -,12-/м1/с1 проверятьИ
  • Ключ:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N проверятьИ
  (проверять)

Цефазолин , также известный как цефазолин и цефазолин , является цефалоспориновым антибиотиком первого поколения , используемым для лечения ряда бактериальных инфекций . [2] В частности, он используется для лечения целлюлита , инфекций мочевыводящих путей , пневмонии , эндокардита , инфекций суставов и инфекций желчных путей . [2] Он также используется для профилактики заболеваний, вызванных стрептококками группы B, во время родов и перед хирургическим вмешательством. [2] Обычно его вводят путем инъекции в мышцу или вену . [2]

Распространенные побочные эффекты включают диарею , рвоту, дрожжевые инфекции и аллергические реакции . [2] Исторически считалось, что он противопоказан пациентам с аллергией на пенициллин, хотя несколько недавних исследований опровергли это, и было доказано, что он безопасен почти для всех пациентов, включая тех, у кого есть известная аллергия на пенициллин. [3] Он относительно безопасен для использования во время беременности и кормления грудью . [2] [4] Цефазолин относится к классу цефалоспоринов первого поколения и действует, вмешиваясь в клеточную стенку бактерий . [2]

Цефазолин был запатентован в 1967 году и поступил в коммерческое использование в 1971 году . [5] [6] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [7] Он доступен в качестве дженерика . [2]

Медицинское применение

Цефазолин используется при различных инфекциях, при условии, что задействованы восприимчивые организмы. Он показан к применению при следующих инфекциях: [8]

Его также можно использовать в периоперационный период для профилактики инфекций после операции, и часто он является предпочтительным препаратом для хирургической профилактики. [8]

Цефазолин не проникает в центральную нервную систему , поэтому он не эффективен при лечении менингита . [9]

Было показано, что цефазолин эффективен при лечении метициллин-чувствительного золотистого стафилококка (MSSA), но не работает в случаях метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA). [8] Во многих случаях стафилококковых инфекций, таких как бактериемия, цефазолин является альтернативой пенициллину у пациентов с аллергией на пенициллин. [9] Однако все еще существует вероятность возникновения реакции на цефазолин и другие цефалоспорины у пациентов с аллергией на пенициллин. [8] Устойчивость к цефазолину наблюдается у нескольких видов бактерий, таких как Mycoplasma и Chlamydia , и в этом случае различные поколения цефалоспоринов могут быть более эффективными. [10] Цефазолин не борется с Enterococcus , анаэробными бактериями или атипичными бактериями, среди прочих. [9]

Бактериальная восприимчивость

Будучи антибиотиком цефалоспоринового ряда первого поколения , цефазолин и другие антибиотики первого поколения очень активны против грамположительных бактерий и некоторых грамотрицательных бактерий . [8] Их широкий спектр действия можно объяснить их улучшенной устойчивостью ко многим бактериальным бета-лактамазам по сравнению с пенициллинами. [9]

Спектр активности

Грамположительные аэробы: [8] [9]

Грамотрицательные аэробы: [11]

Не восприимчивый

Следующие не восприимчивы: [8] [9]

Особые группы населения

Беременность

Цефазолин относится к категории B для беременных, что указывает на общую безопасность для использования во время беременности. Следует соблюдать осторожность при грудном вскармливании, поскольку небольшое количество цефазолина проникает в грудное молоко. [8] Цефазолин можно использовать профилактически против перинатальной стрептококковой инфекции группы B (GBS). Хотя пенициллин и ампициллин являются стандартом лечения для профилактики GBS, женщинам с аллергией на пенициллин, у которых в анамнезе не было анафилаксии, вместо него можно назначать цефазолин. Эти пациенты должны находиться под пристальным наблюдением, поскольку существует небольшая вероятность аллергической реакции из-за схожей структуры антибиотиков. [12]

Новорожденные

Безопасность и эффективность применения у недоношенных детей и новорожденных не установлены. [8]

Пожилые люди

В клинических испытаниях, сравнивающих пожилых и молодых людей, не было выявлено общих различий в безопасности или эффективности, однако испытания не смогли исключить возможность того, что некоторые пожилые люди могут иметь более высокий уровень чувствительности. [8]

Дополнительные соображения

Людям с заболеваниями почек и тем, кто находится на гемодиализе, может потребоваться корректировка дозы. [8] Заболевания печени не оказывают существенного влияния на уровень цефазолина.

Как и другие антибиотики, цефазолин может взаимодействовать с другими принимаемыми лекарствами. Некоторые важные препараты, которые могут взаимодействовать с цефазолином, такие как пробенецид . [9]

Побочные эффекты

Побочные эффекты , связанные с применением терапии цефазолином, включают: [8]

  • Часто (1–10%): диарея, боль в животе или расстройство желудка, рвота и сыпь.
  • Нечасто (<1%): головокружение, головная боль, усталость, зуд, транзиторный гепатит. [13]

У пациентов с аллергией на пенициллин может возникнуть потенциальная реакция на цефазолин и другие цефалоспорины. [8] Как и в случае с другими антибиотиками, пациентам, у которых наблюдается водянистый и/или кровавый стул в течение трех месяцев после терапии, следует обратиться к лечащему врачу. [8]

Как и у нескольких других цефалоспоринов, химическая структура цефазолина содержит боковую цепь N-метилтиодиазола (NMTD или 1-MTD). Поскольку антибиотик расщепляется в организме, он высвобождает свободный NMTD, который может вызвать гипопротромбинемию (вероятно, из-за ингибирования фермента витамина К эпоксидредуктазы ) и реакцию с этанолом, аналогичную той, что вызывает дисульфирам (антабус), из-за ингибирования альдегиддегидрогеназы . [14] У людей с аллергией на пенициллин может развиться перекрестная чувствительность к цефазолину. [15] [16]

Механизм действия

Цефазолин ингибирует биосинтез клеточной стенки, связывая пенициллинсвязывающие белки , что останавливает синтез пептидогликана . Пенициллинсвязывающие белки — это бактериальные белки, которые помогают катализировать последние стадии синтеза пептидогликана, необходимые для поддержания клеточной стенки. Они удаляют D- аланин из предшественника пептидогликана. Отсутствие синтеза заставляет бактерии лизироваться, поскольку они также постоянно разрушают свои клеточные стенки. Цефазолин является бактерицидным, то есть он убивает бактерии, а не подавляет их рост. [9]

Расходы

Цефазолин относительно недорог. [17]

Торговые наименования

Первоначально препарат продавался компанией GlaxoSmithKline под торговым названием Nostof. [18]

Другие торговые наименования включают: Cefacidal, Cefamezin, Cefrina, Elzogram, Faxilen, Gramaxin, Kefol, Kefzol, Kefzolan, Kezolin, Novaporin, Reflin, Zinol и Zolicef.

Ссылки

  1. ^ "Цефазолин". Словарь Merriam-Webster.com . Merriam-Webster . Получено 21.01.2016 .
  2. ^ abcdefgh "Цефазолин натрия". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения . Получено 8 декабря 2016 г.
  3. ^ "NEJM Journal Watch: Резюме и комментарии к оригинальным медицинским и научным статьям из ключевых медицинских журналов". www.jwatch.org . Получено 2023-01-20 .
  4. ^ Гамильтон Р. (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones & Bartlett Learning. стр. 84. ISBN 9781284057560.
  5. ^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 493. ISBN 9783527607495. Архивировано из оригинала 2017-09-10.
  6. ^ Патент США 3516997, Такано Т., Курита М., Никайдо Х., Мера М., Кониси Н., Накагава Р., «3,7-дизамещенные цефалоспориновые соединения и их получение», опубликовано 23 июня 1970 г., выдано 23 июня 1970 г., передан Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd. 
  7. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ abcdefghijklmn "DailyMed - ЦЕФАЗОЛИН - цефазолин натрия инъекция, порошок, для приготовления раствора". dailymed.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 2016-03-06 . Получено 2015-11-05 .
  9. ^ abcdefgh Тревор А. Дж., Катцунг Б. Г., Мастерс С. (2015). Базовая и клиническая фармакология . Нью-Йорк: McGraw Hill Education. С. 776–778. ISBN 978-0-07-182505-4.
  10. ^ "Цефазолин (инъекционный путь)". Mayo Clinic. 1 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 19 апреля 2014 г.
  11. ^ Бодуи С., Уинстон Л. (2021). Базовая и клиническая фармакология (15-е изд.). McGraw Hill.
  12. ^ "Профилактика перинатального заболевания стрептококком группы В". www.cdc.gov . Архивировано из оригинала 2015-11-15 . Получено 2015-11-05 .
  13. ^ "Информация о назначении препарата Цефазолин" (PDF) . FDA. 2004. Архивировано (PDF) из оригинала 2016-03-04.
  14. ^ Stork CM (2006). Антибиотики, противогрибковые и противовирусные препараты . Нью-Йорк: McGraw-Hill. С. 847.
  15. ^ "Pharmaceutical Sciences CSU Parenteral Antibiotic Allergy cross-sensitivity chart" (PDF) . Vancouver Acute Pharmaceutical Sciences, Vancouver Hospital & Health Sciences Centre. 2016. Архивировано (PDF) из оригинала 17 апреля 2016 г. . Получено 19 мая 2017 г. .
  16. ^ Гонсалес-Эстрада А., Радойичич С. (май 2015 г.). «Аллергия на пенициллин: практическое руководство для врачей». Cleveland Clinic Journal of Medicine . 82 (5): 295–300. doi : 10.3949/ccjm.82a.14111 . PMID  25973877. S2CID  6717270.
  17. ^ Cunha BA (2009). Инфекционные заболевания в интенсивной терапии. CRC Press. стр. 506. ISBN 978-1-4200-9241-7.
  18. ^ "Cefazolin Sodium Injection". Информация о препаратах MedlinePlus . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 2015-10-06 . Получено 2015-11-05 .
  • Информация о препарате MedlinePlus: Цефазолин натрия для инъекций.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Цефазолин&oldid=1216452014"