Цефапирин

Цефапирин
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
МедлайнПлюс	а601206
Пути ; введения	Внутривенно , внутримышечно
код АТС	J01DB08 ( ВОЗ ) QG51AA05 ( ВОЗ ) QJ51DB08 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞;
Идентификаторы
Номер CAS	21593-23-7 И;
CID PubChem	30699;
DrugBank	DB01139 И;
ChemSpider	28486 И;
УНИИ	89B59H32VN;
КЕГГ	Д07636 И;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:554446 И;
ChEMBL	ChEMBL1599 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9022784;
Информационная карта ECHA	100.040.409
Химические и физические данные
Формула	С17Н17Н3О6S2
Молярная масса	423,46 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22) 8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-, 16-/м1/с1 И; Ключ:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N И;
	(проверять)

Химическое соединение

Цефапирин ( INN , также пишется как цефапирин ) — инъекционный антибиотик цефалоспоринового ряда первого поколения . Он продаётся под торговым названием Цефадил. Производство для использования у людей в Соединённых Штатах прекращено. ^[1]

Он также играет роль в ветеринарии как Metricure, внутриматочный препарат, и в сочетании с преднизолоном в Mastiplan, интрамаммарный препарат. Оба лицензированы для крупного рогатого скота . ^{[ необходима цитата ]}

Синтез

В одном из синтезов 7-аминоцефалоспорановая кислота ( 7-ACA ) реагирует с бромацетилхлоридом, образуя амид. Галогеновая группа затем замещается 4-тиопиридином. ^[2]

Ссылки

^ "CEFADYL". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США.
^ ab Crast LB, Graham RG, Cheney LC (декабрь 1973 г.). «Синтез цефапирина и родственных цефалоспоринов из 7-(альфа-бромацетамидо)цефалоспорановой кислоты». Журнал медицинской химии . 16 (12): 1413–5. doi :10.1021/jm00270a025. PMID 4148798.

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] "CEFADYL". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США.

[Crast-2] Crast LB, Graham RG, Cheney LC (декабрь 1973 г.). «Синтез цефапирина и родственных цефалоспоринов из 7-(альфа-бромацетамидо)цефалоспорановой кислоты». Журнал медицинской химии . 16 (12): 1413–5. doi :10.1021/jm00270a025. PMID 4148798.